composto químico From Wikipedia, the free encyclopedia
A ácido docosahexaenoico (DHA) é un ácido graxo omega-3 que é un compoñente estrutural importante do cerebro humano, pel, espermatozoides, testículos e retina. Pode sintetizarse a partir do ácido alfa-linolénico ou obtido directamente do leite materno ou de aceite de peixe.[1] A estrutura do DHA é a dun ácido carboxílico (terminación -oico do nome) de 22 carbonos (docosa- en grego significa 22) e seis ("hexa" en grego) dobres enlaces de tipo cis (polo que leva -en- no nome), polo que é un ácido graxo poliinsaturado.[2] O seu primeiro dobre enlace está localizado no terceiro carbono empezando polo final, polo que é un ácido omega-3. Tamén ten o nome común de ácido cervónico[3], o seu nome sistemático é ácido todo-cis-docosa-4,7,10,13,16,19-hexa-enoico[4], e a súa denominación abreviada é 22:6(n-3).
| Ácido docosahexaenoico | |
|---|---|
 | |
 |
 |
Ácido (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoico; Doconexent | |
Outros nomes ácido cervónico, DHA | |
| Identificadores | |
| Número CAS | 6217-54-5 |
| PubChem | 445580 |
| ChemSpider | 393183 |
| UNII | ZAD9OKH9JC |
| ChEBI | CHEBI:28125 |
| ChEMBL | CHEMBL367149 |
| Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C22H32O2 |
| Masa molecular | 328,488 g/mol |
| Densidade | 0,943 g/cm3 |
| Punto de fusión | −44 °C; −47 °F; 229 K |
| Punto de ebulición | 4 467 °C; 8 073 °F; 4 740 K |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. | |
Os peixes oceánicos de auga fría son ricos en DHA. A maioría do DHA dos peixes e de organismos pluricelulares que comen alimentos de augas mariñas frías procede de microalgas, e a concentración de DHA increméntase a medida que ascendemos na cadea trófica. O DHA tamén se elabora comercialmente a partir de microalgas; como Crypthecodinium cohnii e outras do xénero Schizochytrium.[5][6]
Algúns animais con acceso a alimentos mariños sintetizan moi pouco DHA no seu metabolismo, xa que o obteñen doadamente da dieta. Porén, nos herbívoros estritos, e carnívoros que non comen alimentos mariños, o DHA ten que ser biosintetizado internamente a partir de ácido α-linolénico, un ácido graxo omega-3 máis curto sintetizado polas plantas (e que tamén teñen os animais que se alimentan de plantas). Os ácidos eicosapentaenoico e docosahexapentaenoico son os principais produtos do metabolismo do ácido α-linolénico nos homes xoves[7], e é importante para o feto e durante a lactación.[8] Un estudo de 2004 encontrou taxas de conversión un 15 % maiores en mulleres que en homes, e as que tomaban contraceptivos orais tiñan uns niveis de DHA un 10 % maiores que as que non.[9] A administración de testosterona ou o inhibidor da aromatase anastrozol, que bloquean a conversión da testosterona en estradiol, reduce a conversión de DHA.[9] O DHA é o principal ácido graxo nos fosfolípidos dos espermatozoides e do cerebro e na retina. O DHA da dieta pode reducir o risco de enfermidades cardíacas ao reducir o nivel sanguíneo de triglicéridos nos humanos.[10] Niveis inferiores ao normal de DHA foron asociados coa enfermidade de Alzheimer. Un nivel baixo de DHA tamén se dá en pacientes con retinite pigmentosa.
O DHA é o ácido graxo omega-3 máis abundante no cerebro e retina. O DHA comprende o 40 % dos ácidos graxos poliinsaturados do cerebro e o 60 % na retina. O 50 % do peso dunha membrana plasmática de neurona débese ao DHA que contén.[11] O DHA é abondosamente subministrado durante a lactación materna, e os niveis de DHA son altos no leite materno independentemente da dieta da nai, pero aumentan con dietas ricas en peixe.
O DHA modula o transporte mediado por transportador de colina, glicina, e taurina, a función das canles de potasio, e a resposta á rodopsina, entre outras moitas funcións. É necesario para unha actividade visual óptima e o desenvolvemento neural.[12]
A deficiencia de DHA está asociada con diminucións cognitivas, como as do Alzhéimer.[13] A fosfatidilserina controla a apoptose, e os niveis baixos de DHA diminúen a fosfatidilserina da célula neural e incrementan a morte de células neurais.[14] Os niveis de DHA están reducidos no tecido cerebral de pacientes con depresión grave.[15][16]
Nos humanos o DHA obtense da dieta ou por síntese metabólica a partir do ácido eicosapentaenoico (EPA, 20:5, ω-3) por medio do intermediato ácido docosapentaenoico (DPA, 22:5 ω-3). Esta síntese pensábase que ocorría por medio dun paso de elongación seguido da acción do encima Δ4-desaturase. Hoxe considérase que é máis probable que o DHA se biosintetice a través dun intermediario de 24 carbonos que despois sofre beta-oxidación nos peroxisomas. Así, o ácido eicosapentaenoico é elongado dúas veces, rendendo 24:5 ω-3, que se desatura a 24:6 ω-3, e despois acúrtase a DHA (22:6 ω-3) por medio da beta oxidación. Esta vía denomínase derivación de Sprecher.[17][18]
As investigacións realizadas sobre a suplementación da dieta con DHA e o trastorno por déficit de atención con hiperactividade (TDAH) obtiveron resultados contraditorios. Nalgúns estudos non se observaron melloras,[19] e noutros si,[20] aínda que estas estudos non controlaron as diferenzas entre sexos.[21]
Os estudos preliminares indicaban que o DHA podía facer máis lenta a progresión da enfermidade de Alzheimer en ratos.[22][23] Pero os ensaios a grande escala en humanos non mostraron melloría nas persoas vellas con Alzheimer moderdo.[24][25] Os estudos en humanos mostraban que o tratamento con DHA incrementaba os niveis desta substancia no sangue e cerebro e líquido cefalorraquídeo, pero isto non melloraba a súa enfermidade.
Un estudo de 2010 nos Estados Unidos mostrou que a deficiencia en DHA probablemente ten unha influencia no declive das funcións mentais en adultos sans. O estudo encontrou que o DHA procedente de algas tomado durante seis meses facía decrecer a frecuencia cardíaca e melloraba a memoria e a aprendizaxe en adultos vellos sans con problemas leves de memoria.[26] Niveis altos de DHA en adultos de mediana idade están relacionados con mellores resultados nas probas de razoamento non verbal e flexibilidade mental, memoria e vocabulario.[27]
En ratos, o DHA inhibe o crecemento de células de carcinoma de colon humanas (trasplantadas ao rato),[28][29] máis do que o fan outros ácidos omega-3 poliinsaturados.
O DHA incrementa a eficacia da quimioterapia en células de cancro prostático in vitro,[30] e ten un efecto quimioprotector en ratos.[31] Polo contrario, un estudo sobre os resultados dos efectos da finasteride na aparición de cancro prostático, encontrou que o DHA medidio no sangue estaba asociado cun incremento do risco de cancro de próstata.[32]
As concentracións de DHA no leite humano van do 0,07 % ao 1,0 % dos ácidos graxos totais, cunha media do 0,34 %. Os niveis de DHA no leite materno son maiores se a dieta da nai é rica en peixe.
Un grupo de traballo da International Society for the Study of Fatty Acids and Lipids recomendou o consumo de 300 mg/día de DHA para as mulleres preñadas e lactantes. Outros estudos recomendaron outros valores[33][34]
Comercializáronse leites maternizados de fórmula para alimentación infantil en países como EEUU, que conteñen DHA,[35][36] e algunhas marcas conseguiron a denominación de "xeralmente considerado como seguro" polas autoridades sanitarias dos Estados Unidos e o Canadá. Algúns estudos mostraron unha mellora nas capacidades mentais dos nenos que tomaban o leite suplementado e outros beneficios [37][38][39] como unha melloría na curación dos arrefriados.[40]
Os salmóns cociñados típicos conteñen 500–1500 mg de DHA e 300–1000 mg de ácido eicosapentaenoico por 100 g.[41] Outros peixes con contidos altos son: atún, peixe azul, xarda, peixe espada, anchoas, arenque, sardiñas, e caviar.
Na década de 1980, un equipo de investigación patrocinado pola NASA que procuraba unha fonte de alimento de orixe vexetal que puidese xerar oxíxeno e nutrición en viaxes espaciais de longa duración descubriu que certas especies de algas mariñas producían moitos nutientes interesantes, entre os que se descubriría o DHA. Esta investigación levaría ao desenvolvemento de aceites vexetais baseados en algas que contiñan dous ácidos graxos poliinsaturados esenciais, o DHA e o ARA (ácido araquidónico).[42]
O DHA é usado amplamente como suplemento alimentario. Utilizouse principalmente en leite de fórmula infantil.[43][44] e despois engadiuse a outros produtos lácteos e aceites.
O DHA considérase beneficioso para persoas cun historial de doenzas cardíacas, para os meniños prematuros, e para axudar ao desenvolvemento cerebral en nenos e o desenvolvemento da retina.[45]
As dietas vexetarianas xeralmente conteñen cantidades bastante limitadas de DHA, e as veganas normalmente non conteñen DHA. Os vexetarianos e veganos teñen menores niveis de DHA, e a suplementación a curto prazo con ácido alfa-linolénico (ALA) incrementa o ácido eicosapentaenoico (EPA) no seu corpo, pero non o DHA. Porén, os suplementos de DHA en aceites derivados de algas ou cápsulas, incrementan os niveis de DHA. Aínda que hai poucas evidencias de efectos adversos sobre a saúde ou cognición debidos á deficiencia de DHA en vexetarianos ou veganos adultos, son máis preocupantes as deficiencias para o feto e no leite materno.[46]
O aceite de peixe que se comercializa en cápsulas contén unha mestura de ácidos graxos omega-3 como o ácido eicosapentaenoico (EPA) e pequenas cantidades de DHA. Un estudo encontrou que o aceite de peixe máis alto en DHA que en EPA diminuía as citocinas inflamatorias, como a IL-6 e IL-1β, asociadas con enfermidades neurodexenerativas e autoinmunidade.[47]
Suxeriuse que unha abundancia de alimentos mariños que conteñen moito DHA na dieta dos nosos antepasados axudou ao desenvolvemento do cerebro nos homínidos,[48] aínda que outros investigadores sinalan que as dietas baseadas en alimentos terrestres puideron fornecer tamén as cantidades necesarias de DHA.[49]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
