composto químico From Wikipedia, the free encyclopedia
O prenol ou 3-metil-2-buten-1-ol [1][2][3] é un alcohol natural. É un dos terpenos máis simples. Trátase dun aceite claro incoloro que é razoablemente soluble en auga (solubiidade: 17 g/100 mL a 20 °C) e miscible na maioría dos solventes orgánicos. Ten un olor frutal e utilízase ocasionalmente en perfumaría.
Prenol | |
---|---|
![]() | |
![]() | |
3-Metil-2-buten-1-ol | |
Outros nomes 3,3-Dimetilalil alcohol | |
Identificadores | |
Número CAS | 556-82-1 |
PubChem | 11173 |
ChemSpider | 10700 |
UNII | 55MY0HM445 |
ChEBI | CHEBI:16019 |
Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
Propiedades | |
Fórmula molecular | C5H10O |
Masa molecular | 86,132 g/mol |
Densidade | 0,848 g/cm3 |
Punto de fusión | −59 °C; −74 °F; 214 K |
Punto de ebulición | 142 °C; 288 °F; 415 K |
Solubilidade en auga | 17 g/100 ml (20 °C) |
log P | 0.91 |
Presión de vapor | 3,17 hPa (25 °C, extrapolado) |
Perigosidade | |
Pictogramas GHS | ![]() |
Palabra sinal GHS | WARNING |
declaración de perigosidade GHS | 226 , 302 |
declaración de precaución GHS | 210 , 233 , 240 , 241 , 242 , 243 , 264 , 270 , 301+312 , 303+361+353 , 330 , 370+378 , 403+235, 501 |
Punto de inflamabilidade | 43,3 °C; 109,9 °F; 316,4 K |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. |
O prenol aparece de forma natural en froitos cítricos, arandos vermellos, arandos, grosellas, uvas, framboesas, amoras, tomates, pan branco, aceite de lúpulo, café, maracuxá (Passiflora edulis) e outras plantas.[4] Tamén se manufactura industrialmente por BASF (en Alemaña) e por Kuraray (en Asia) como un intermediato para a fabricación de fármacos e compostos olorosos.[4]
O prenol prodúcese industrialmente pola reacción do formaldehido co isobuteno, seguida da isomerización do isoprenol resultante (3-metil-3-buten-1-ol) a prenol (3-metil-2-buten-1-ol).[4][5]
O prenol é a unidade básica para a formación de alcohois isoprenoides, que teñen a fórmula xeral seguinte:
A unidade que se repite C5H8 entre corchetes denomínase isopreno, e estes compostos chámanse ás veces "isoprenois" (en plural).[6] Non deben confundirse co isoprenol, que é un isómero do prenol cun dobre enlace terminal. O isoprenoide máis simple é o alcohol xeraniol (n = 2); oligómeros maiores son o farnesol (n = 3) e o xeranilxeraniol (n = 4).
Cando a unidade de isopreno unida ao alcohol está saturada, o composto denomínase dolicol. Os dolicois son importantes como transportadores de glicosilos na síntese de certos polisacáridos. Tamén xogan un papel importante na protección das membranas celulares, estabilizando as proteínas celulares e apoiando ao sistema inmunitario.
O prenol polimerízase por reaccións de deshidratación. Cando ten polo menos cinco unidades de isopreno (é dicir, n na fórmula superior é maior de catro), o polímero chámase poliprenol.[7][8] Os poliprenois poden conter ata 100 unidades de isopreno (n = 100) unidas extremo con extremo mantendo os grupos hidroxilo (OH) no final. Estes alcohois isoprenoides de cadea longa tamén se chaman terpenois.
Os poliprenois tamén desempeñan funcións vitais no metabolismo celular. Os poliprenois inxeridos son metabolizados polo fígado de humanos e animais a dolicois, que despois toman parte no ciclo do dolicol fosfato e son, por tanto, doadamente asimilados polos humanos e animais. A actividade farmacolóxica dos poliprenois baséase no seu efecto substitutivo en caso de déficits de dolicol como os observados en doenzas inflamatorias crónicas, dexenerativas e oncolóxicas.[9]
As follas de coníferas vivas son unha das fontes máis ricas e dispoñibles para a extracción de poliprenois no mundo.[10] A extracción comercial de poliprenois implica un procedemento de extracción suave que permita extraelos sen destruír a súa actividade biolóxica.
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.