![cover image](https://wikiwandv2-19431.kxcdn.com/_next/image?url=https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/9f/Bernsteins%25C3%25A4ure2.svg/langgl-640px-Bernsteins%25C3%25A4ure2.svg.png&w=640&q=50)
Ácido succínico
composto químico / From Wikipedia, the free encyclopedia
O ácido succínico ou ácido butanodioico, antigamente chamado esencia de ámbar é un ácido orgánico dicarboxílico de catro carbonos coa fórmula HOOC–CH2–CH2–COOH ou (C4H6O4). O seu nome deriva do latín succinum, que significa ámbar, de onde foi primeiramente obtido. Desempeña importantes funcións bioquímicas, xa que intervén no ciclo do ácido cítrico.
Ácido succínico | |
---|---|
![]() | |
![]() | |
![]() | |
Ácido butanodioico | |
Outros nomes Ácido etano-1,2-dicarboxílico | |
Identificadores | |
Número CAS | 110-15-6 |
PubChem | 1110 |
ChemSpider | 1078 |
UNII | AB6MNQ6J6L |
DrugBank | DB00139 |
ChEBI | CHEBI:15741 |
ChEMBL | CHEMBL576 |
Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
Propiedades | |
Fórmula molecular | C4H6O4 |
Masa molar | 118,09 g mol−1 |
Densidade | 1,56 g/cm3[1] |
Punto de fusión | 184 °C ([1]) |
Punto de ebulición | 235 °C ([1]) |
Solubilidade en auga | 58 g/L (20 °C)[1] |
Acidez (pKa) | pKa1 = 4,2 pKa2 = 5,6 |
Perigosidade | |
Punto de inflamabilidade | 206 °C[1] |
Compostos relacionados | |
Outros anións | succinato de sodio |
ácidos carboxílicos relacionados | ácido propiónico ácido malónico ácido butírico ácido málico ácido tartárico ácido fumárico ácido valérico ácido glutárico |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. |
![Thumb image](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/61/Succinate_miguelferig.jpg/320px-Succinate_miguelferig.jpg)
Cando está ionizado en forma de anión carboxilato, como sucede a pH celular, recibe o nome de succinato. Os ésteres do ácido succínico denomínanse alquil succinatos. Cando se une ao coencima A forma o succinil-CoA, molécula que intervén en múltiples reaccións metabólicas.
A temperaturas moderadas o ácido succínico puro forma cristais sólidos, incoloros e inodoros. O seu punto de fusión é de 185 °C e o de ebulición 235 °C. É un ácido combustible e corrosivo, que pode producir queimaduras. É un ácido diprótico. Os seus pK son: pKa1 = 4,2, pKa2 = 5,6.
A esencia ou espírito de ámbar foi obtido orixinalmente do ámbar, pulverizándoo e destilándoo. Aínda que antigamente se usou no tratamento dalgunhas doenzas, hoxe o ácido succínico úsase na industria dos alimentos e bebidas, principalmente como edulcorante (E-363), ou ás veces como suplemento dietético [2] Nos produtos farmacéuticos utilízase como excipiente e úsase para controlar a acidez [3][4]. Tamén se usa en perfumaría e na fabricación de colorantes. A súa produción global estímase que é de 16 00 a 30 000 toneladas ao ano, cun crecemento anual do 10%.[5]