Ácido fumárico
composto químico / From Wikipedia, the free encyclopedia
O ácido fumárico ou ácido trans-butenodioico é un ácido orgánico de catro carbonos con fórmula HO2CCH=CHCO2H moi importante no metabolismo. A pH celular está ionnizado formando o anión fumarato. Os seus sales e ésteres chámanse tamén fumaratos.
Ácido fumárico | |
---|---|
Ácido (E)-butenodioico | |
Outros nomes Ácido trans-1,2-etilenodicarboxílico | |
Identificadores | |
Número CAS | 110-17-8 |
ChemSpider | 10197150 |
UNII | 88XHZ13131 |
Número CE | 203-743-0 |
DrugBank | DB04299 |
KEGG | C00122 |
ChEBI | CHEBI:18012 |
ChEMBL | CHEMBL503160 |
Código ATC | D05AX01 |
Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
Propiedades | |
Fórmula molecular | C4H4O4 |
Masa molecular | 116,07 g/mol |
Aspecto | Sólido branco |
Densidade | 1,635 g/cm³, sólido |
Punto de fusión | 287 °C |
Solubilidade en auga | 0,63 g/100 mL |
Acidez (pKa) | pka1 = 3,03, pka2 = 4,44 |
Perigosidade | |
Clasificación da UE | Irritante (Xi) |
Frases R | R36 |
Frases S | S2, S26 |
NFPA 704 | |
Compostos relacionados | |
ácidos carboxílicos relacionados | ácido maleico ácido succínico ácido crotónico |
Compostos relacionados | cloruro de fumarilo fumaronitrilo dimetil fumarato fumarato de ferro(II) |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. |
É un ácido dicarboxílico, é dicir, con dous grupos carboxilo (-COOH), un en cada extremo da molécula, e un dobre enlace. O ácido fumárico ten os carboxilos na configuración trans, e existe un isómero seu en configuración cis chamado ácido maleico. Úsase como aditivo alimentario (E297), que funciona como regulador da acidez.
O ácido fumárico é abundante na planta Fumaria officinalis, en certos fungos boletos (Boletus fomentarius var. pseudo-igniarius), liques, e musgos de Islandia.