Benzothiophène

Le benzo[b]thiophène, ou thianaphtène, est un composé chimique de formule C₆H₄C₂H₂S. Il est présent naturellement dans les dépôts sédimentaires associés au pétrole tels que le lignite. C'est un solide blanc combustible à l'odeur désagréable, très peu soluble dans l'eau. Il s'agit d'un composé organosulfuré constitué d'un cycle thiophène fusionné avec un cycle benzène. Le benzo[c]thiophène est un isomère moins stable et sensiblement plus rare^[3].

Benzothiophène
Structure du benzothiophène, avec numérotation conventionnelle de ses atomes de carbone
Identification
Synonymes	thianaphtène, benzo[b]thiophène
No CAS	95-15-8
No ECHA	100.002.178
No CE	202-395-7
PubChem	7221
ChEBI	35858
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)C=CS2 PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C8H6S/c1-2-4-8-7(3-1)5-6-9-8/h1-6H Std. InChIKey : FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N
Apparence	solide blanc à l'odeur désagréable[1]
Propriétés chimiques
Formule	C8H6S  [Isomères]
Masse molaire[2]	134,198 ± 0,012 g/mol C 71,6 %, H 4,51 %, S 23,89 %,
Propriétés physiques
T° fusion	28 à 32 °C[1]
T° ébullition	222 °C[1]
Solubilité	0,13 g·L-1[1] à 25 °C
Masse volumique	1,15 g·cm-3[1] à 20 °C
T° d'auto-inflammation	510 °C[1]
Point d’éclair	91 °C[1]
Pression de vapeur saturante	133 Pa[1] à 20 °C
Précautions
SGH[1]
Danger H302, H411 et P273 H302 : Nocif en cas d'ingestion H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P273 : Éviter le rejet dans l’environnement.
Transport[1]
90    3077    Code Kemler : 90 : matière dangereuse du point de vue de l'environnement, matières dangereuses diverses Numéro ONU : 3077 : MATIÈRE DANGEREUSE DU POINT DE VUE DE L’ENVIRONNEMENT, SOLIDE, N.S.A. Classe : 9 Étiquette : 9 : Matières et objets dangereux divers Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le benzothiophène est employé en chimie fine et en pharmacie pour la synthèse de structures plus grandes généralement bioactives. Il est présent dans la structure de médicaments tels que le raloxifène, le zileuton (en), le sertaconazole ou encore la bénocyclidine (en). Il sert également à produire des pigments tels que le thioindigo.

Des traces de benzothiophène ont peut-être été détectées sur Mars par le rover Curiosity de la mission Mars Science Laboratory par analyse des gaz émanents^[a] d'échantillons issus du cratère Gale^[4], parmi d'autres composés organiques^[b] dont l'ensemble présente des analogies avec le kérogène terrestre, d'origine biologique^[5].

Notes et références

Notes

1. Par chromatographie en phase gazeuse-spectrométrie de masse.
2. Notamment 2-méthylthiophène CH₃C₄H₃S, thiophène C₄H₄S, méthanethiol CH₃SH, sulfure de diméthyle (CH₃)₂S, ainsi que des hydrocarbures aromatiques polycycliques et des hydrocarbures aliphatiques^[4].

Références

1. Entrée « 1-Benzothiophene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 9 juin 2018 (JavaScript nécessaire)
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. (en) Michael P. Cava et M. V. Lakshmikantham, « Nonclassical condensed thiophenes », Accounts of Chemical Research, vol. 8, n^o 4,‎ avril 1975, p. 139-144 (DOI 10.1021/ar50088a005, lire en ligne)
4. (en) Jennifer L. Eigenbrode, Roger E. Summons, Andrew Steele, Caroline Freissinet, Maëva Millan, Rafael Navarro-González, Brad Sutter, Amy C. McAdam, Heather B. Franz, Daniel P. Glavin, Paul D. Archer Jr., Paul R. Mahaffy, Pamela G. Conrad, Joel A. Hurowitz, John P. Grotzinger, Sanjeev Gupta, Doug W. Ming, Dawn Y. Sumner, Cyril Szopa, Charles Malespin, Arnaud Buch et Patrice Coll, « Organic matter preserved in 3-billion-year-old mudstones at Gale crater, Mars », Science, vol. 360, n^o 6393,‎ 8 juin 2018, p. 1096-1101 (PMID 29880683, DOI 10.1126/science.aas9185, Bibcode 2018Sci...360.1096E, lire en ligne)
5. (en) Paul Voosen, « NASA rover hits organic pay dirt on Mars », sur sciencemag.org, 7 juin 2018 (consulté le 9 juin 2018).

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