Benzothiophène

Le benzo[b]thiophène, ou thianaphtène, est un composé chimique de formule C₆H₄C₂H₂S. Il est présent naturellement dans les dépôts sédimentaires associés au pétrole tels que le lignite. C'est un solide blanc combustible à l'odeur désagréable, très peu soluble dans l'eau. Il s'agit d'un composé organosulfuré constitué d'un cycle thiophène fusionné avec un cycle benzène. Le benzo[c]thiophène est un isomère moins stable et sensiblement plus rare^[3].

Benzothiophène
Structure du benzothiophène, avec numérotation conventionnelle de ses atomes de carbone
Identification
Synonymes	thianaphtène, benzo[b]thiophène
No CAS	95-15-8
No ECHA	100.002.178
No CE	202-395-7
PubChem	7221
ChEBI	35858
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)C=CS2 PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C8H6S/c1-2-4-8-7(3-1)5-6-9-8/h1-6H Std. InChIKey : FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N
Apparence	solide blanc à l'odeur désagréable[1]
Propriétés chimiques
Formule	C8H6S  [Isomères]
Masse molaire[2]	134,198 ± 0,012 g/mol C 71,6 %, H 4,51 %, S 23,89 %,
Propriétés physiques
T° fusion	28 à 32 °C[1]
T° ébullition	222 °C[1]
Solubilité	0,13 g·L-1[1] à 25 °C
Masse volumique	1,15 g·cm-3[1] à 20 °C
T° d'auto-inflammation	510 °C[1]
Point d’éclair	91 °C[1]
Pression de vapeur saturante	133 Pa[1] à 20 °C
Précautions
SGH[1]
Danger H302, H411 et P273 H302 : Nocif en cas d'ingestion H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P273 : Éviter le rejet dans l’environnement.
Transport[1]
90 3077 Code Kemler : 90 : matière dangereuse du point de vue de l'environnement, matières dangereuses diverses Numéro ONU : 3077 : MATIÈRE DANGEREUSE DU POINT DE VUE DE L’ENVIRONNEMENT, SOLIDE, N.S.A. Classe : 9 Étiquette : 9 : Matières et objets dangereux divers Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier

Le benzothiophène est employé en chimie fine et en pharmacie pour la synthèse de structures plus grandes généralement bioactives. Il est présent dans la structure de médicaments tels que le raloxifène, le zileuton (en), le sertaconazole ou encore la bénocyclidine (en). Il sert également à produire des pigments tels que le thioindigo.

Des traces de benzothiophène ont peut-être été détectées sur Mars par le rover Curiosity de la mission Mars Science Laboratory par analyse des gaz émanents^[a] d'échantillons issus du cratère Gale^[4], parmi d'autres composés organiques^[b] dont l'ensemble présente des analogies avec le kérogène terrestre, d'origine biologique^[5].