Pyrène (chimie)

Le pyrène est un composé chimique de formule C₁₆H₁₀, de la famille des hydrocarbures aromatiques polycycliques (HAP), organisé en quatre noyaux benzéniques fusionnés. C'est un solide incolore.

Pyrène
Structure du pyrène.
Identification
Nom UICPA	pyrène
Synonymes	benzo[def]phénanthrène, beta-pyrène, benzophénantrène.
No CAS	129-00-0
No ECHA	100.004.481
No CE	204-927-3
PubChem	31423
SMILES	C1=CC2=C3C(=C1)C=CC4=CC=CC(=C43)C=C2 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C16H10/c1-3-11-7-9-13-5-2-6-14-10-8-12(4-1)15(11)16(13)14/h1- 10H InChIKey : BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N
Apparence	solide de forme variable, jaune pale ou incolore[1].
Propriétés chimiques
Formule	C16H10  [Isomères]
Masse molaire[2]	202,250 6 ± 0,013 5 g/mol C 95,02 %, H 4,98 %,
Susceptibilité magnétique molaire	${\displaystyle \chi _{M}}$ 155×10-6 cm3·mol-1[3]
Propriétés physiques
T° fusion	151 °C[1]
T° ébullition	404 °C[1]
Solubilité	dans l'eau : 0,135 mg·l-1 à 25 °C[1]
Masse volumique	1,27 g·cm-3[1]
Pression de vapeur saturante	0,08 Pa[1]
Thermochimie
Cp	équation[4] : ${\displaystyle C_{P}=(27.191)+(5.8885E-1)\times T+(2.4989E-4)\times T^{2}+(-5.7314E-7)\times T^{3}+(2.0114E-10)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 150 à 1 500 K. Valeurs calculées : 211,369 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 150 −123,15 119 309 590 240 −33,15 175 653 868 285 11,85 203 370 1 006 330 56,85 230 513 1 140 375 101,85 256 904 1 270 420 146,85 282 385 1 396 465 191,85 306 817 1 517 510 236,85 330 081 1 632 555 281,85 352 079 1 741 600 326,85 372 731 1 843 645 371,85 391 978 1 938 690 416,85 409 781 2 026 735 461,85 426 120 2 107 780 506,85 440 994 2 180 825 551,85 454 425 2 247 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 870 596,85 466 450 2 306 915 641,85 477 131 2 359 960 686,85 486 546 2 406 1 005 731,85 494 793 2 446 1 050 776,85 501 993 2 482 1 095 821,85 508 283 2 513 1 140 866,85 513 822 2 541 1 185 911,85 518 789 2 565 1 230 956,85 523 380 2 588 1 275 1 001,85 527 815 2 610 1 320 1 046,85 532 330 2 632 1 365 1 091,85 537 183 2 656 1 410 1 136,85 542 652 2 683 1 455 1 181,85 549 033 2 715 1 500 1 226,85 556 642 2 752
Précautions
SGH[5]
Attention H410, P273 et P501 H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …
SIMDUT[6]
Produit non contrôlé Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT. Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients Commentaires : La dénomination chimique et la concentration de cet ingrédient doivent être divulgués sur la fiche signalétique s'il est présent à une concentration égale ou supérieure à 1,0 % dans un produit contrôlé.
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[7]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Présence dans la nature

Le pyrène est présent naturellement dans la houille et dans les résidus de combustion incomplète des composés organiques, où il se forme dans les conditions les plus diverses — les voitures en produisent ainsi environ 1 µg/km^[8]. Il a été isolé pour la première fois à partir du goudron, où il est présent à hauteur de 2 %.

En 2024, du cyanopyrène, de formule CN-C₁₆H₉, est découvert par spectroscopie rotationnelle dans le nuage moléculaire froid TMC-1, à 430 années-lumière de la Terre, où il représente jusqu'à 0,1 % du carbone total. C'est le plus grand HAP détecté à ce jour dans le milieu interstellaire^[9]. Les chercheurs détectent d'abord le 1-cyanopyrène^[10], puis deux autres isomères, le 2- et le 4-cyanopyrènes^[11].

Usages

Le pyrène est utilisé industriellement dans la fabrication de teintures, dans la synthèse de composés optiques utilisés pour leur brillance, comme additif dans les huiles d'isolation électrique. Il présente une fluorescence déterminée par son environnement de solvatation, ce qui en fait une sonde moléculaire précise pour déterminer la nature d'un solvant.

Toxicité

Bien que moins dangereux que le benzopyrène, le pyrène s'est révélé être toxique pour les reins et le foie.

Ce composé est listé par la Ligue contre le cancer parmi les substances toxiques de la fumée de cigarette^[12].

Notes et références

1. PYRENE, Fiches internationales de sécurité chimique .
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. (en) Hyp J. Dauben, Jr., James D. Wilson et John L. Laity, « Diamagnetic Susceptibility Exaltation in Hydrocarbons », Journal of the American Chemical Society, vol. 91, n^o 8,‎ 9 avril 1968, p. 1991-1998.
4. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 0-88415-859-4).
6. « Pyrène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009.
7. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme »^{(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?)}, sur monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009).
8. Selim Senkan & Marco Castaldi « Combustion » dans Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim 2003. Article mis en ligne le 15 mars 2003.
9. Évrard-Ouicem Eljahouari, « Pyrène interstellaire », Pour la science, n^o 567,‎ janvier 2025, p. 15 (présentation en ligne).
10. (en) Gabi Wenzel, Ilsa R. Cooke, P. Bryan Changala, Edwin A. Bergin, Shuo Zhang et al., « Detection of interstellar 1-cyanopyrene: A four-ring polycyclic aromatic hydrocarbon », Science, vol. 386, n^o 6723,‎ 24 octobre 2024, p. 810-813 (DOI 10.1126/science.adq6391).
11. (en) Gabi Wenzel, Thomas H. Speak, P. Bryan Changala, Reace H. J. Willis, Andrew M. Burkhardt et al., « Detections of interstellar aromatic nitriles 2-cyanopyrene and 4-cyanopyrene in TMC-1 », Nature Astronomy,‎ 5 novembre 2024 (DOI 10.1038/s41550-024-02410-9 ).
12. « Composants d'une cigarette »^{(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?)}, sur stop-la-clope.fr (consulté le 17 juillet 2018).

Articles connexes

• Benzopyrène

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