Pulégone

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Pulégone

La pulégone est une monoterpénétone monocyclique ayant une odeur agréable qui rappelle la menthe poivrée, le pouliot et le camphre[4]. Elle est utilisée comme arôme, en parfumerie et en aromathérapie.

Faits en bref Identification, Nom systématique ...
Pulégone
Thumb
Identification
Nom systématique (R)-5-méthyl-2-(1-méthyléthylidine)cyclohexanone
Synonymes

p-menth-4(8)-én-3-one, δ-4(8)-p-menthén-3-one, (R)-2-isopropylidène-5-méthylcyclohexanone,(R)-p-menth-4(8)-én-3-one, (R)-(+)-pulégone

No CAS 89-82-7
No ECHA 100.001.767
No RTECS OT0261000
PubChem 442495
SMILES
InChI
Apparence liquide translucide marron clair[1]
Propriétés chimiques
Formule C10H16O  [Isomères]
Masse molaire[2] 152,233 4 ± 0,009 4 g/mol
C 78,9 %, H 10,59 %, O 10,51 %,
Propriétés physiques
fusion < 25 °C[3]
ébullition 224 °C[1]
Solubilité presque insoluble dans l'eau[4]

soluble dans l'éthanol[4]

Masse volumique 0,937 g·cm-3 (25 °C)[1]
Point d’éclair 82 °C (coupelle fermée)[1]
Propriétés optiques
Indice de réfraction  1,486[1]
Pouvoir rotatoire [4]
Précautions
SGH[1]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
H227, H302, H351, H412, P201, P264, P273, P301+P312+P330, P308+P313, P370+P378, P405, P403+P235 et P501
Écotoxicologie
LogP 3,08[3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Occurrence naturelle

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Menthe pouliot (Mentha pulegium)

La pulégone est présente dans toutes les parties de la menthe pouliot (Mentha pulegium)[5], d'où elle tire son nom, mais aussi dans le pouliot américain (Hedeoma pulegioides), la cataire (Nepeta cataria - « herbe-aux-chats »), la cataire japonaise (Schizonepeta tenuifolia), la menthe poivrée (Mentha piperita)[6],[7],[8], la menthe sylvestre (Mentha longifolia)[9], le lierre terrestre (Glechoma hederacea), et Bursera graveolens.

Utilisations

La pulégone sert de matière première dans la production de parfum pour savon et détergents et comme composant de répulsifs pour insectes. Elle est ainsi utilisé comme réactif dans certains synthèses organiques, notamment :

Une première hydrogénation catalytique de la liaison double C=C de la pulégone permet d'obtenir deux isom2res, la (-)-menthone et la (+)-isomenthone. Une seconde hydrogénation, cette fois de la liaison C=O, permet d'obetermnir respectivement le menthol, le néomenthol, le néoisomenthol et l'isomenthol[15].

Toxicité

La pulégone est nocive pour la santé. Elle irrite le tube digestif, mais aussi la peau et les muqueuses. La pulégone peut provoquer des crampes, de l'acidose et des coliques. Il a été montré qu'elle était toxique chez le rat si consommée en grande quantité[16],[9].

La pulégone est aussi un insecticide, le plus puissant de trois insecticides naturellement présents dans les diverses espèces de menthe[17].

En , la FDA a retiré toute utilisation de la pulégone comme arôme artificiel dans les aliments, mais n'a pas interdit l'utilisation des produits en contenant naturellement[18].

Notes et références

Voir aussi

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