Pulégone

La pulégone est une monoterpénétone monocyclique ayant une odeur agréable qui rappelle la menthe poivrée, le pouliot et le camphre^[4]. Elle est utilisée comme arôme, en parfumerie et en aromathérapie.

Pulégone
Identification
Nom systématique	(R)-5-méthyl-2-(1-méthyléthylidine)cyclohexanone
Synonymes	p-menth-4(8)-én-3-one, δ-4(8)-p-menthén-3-one, (R)-2-isopropylidène-5-méthylcyclohexanone,(R)-p-menth-4(8)-én-3-one, (R)-(+)-pulégone
No CAS	89-82-7
No ECHA	100.001.767
No RTECS	OT0261000
PubChem	442495
SMILES	O=C1/C(=C(/C)C)CC[C@@H](C)C1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C10H16O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h8H,4-6H2,1-3H3/t8-/m1/s1 InChIKey : NZGWDASTMWDZIW-MRVPVSSYBS Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C10H16O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h8H,4-6H2,1-3H3/t8-/m1/s1 Std. InChIKey : NZGWDASTMWDZIW-MRVPVSSYSA-N
Apparence	liquide translucide marron clair[1]
Propriétés chimiques
Formule	C10H16O  [Isomères]
Masse molaire[2]	152,233 4 ± 0,009 4 g/mol C 78,9 %, H 10,59 %, O 10,51 %,
Propriétés physiques
T° fusion	< 25 °C[3]
T° ébullition	224 °C[1]
Solubilité	presque insoluble dans l'eau[4] soluble dans l'éthanol[4]
Masse volumique	0,937 g·cm-3 (25 °C)[1]
Point d’éclair	82 °C (coupelle fermée)[1]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle n_{D}^{20}}$ 1,486[1]
Pouvoir rotatoire	${\displaystyle \lbrack \alpha \rbrack _{D}^{25}=22,5{\text{°}}}$[4]
Précautions
SGH[1]
H227, H302, H351, H412, P201, P264, P273, P301+P312+P330, P308+P313, P370+P378, P405, P403+P235 et P501 H302 : Nocif en cas d'ingestion H351 : Susceptible de provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H412 : Nocif pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P201 : Se procurer les instructions avant utilisation. P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P301+P312+P330 : En cas d'ingestion : appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise. Rincer la bouche. P308+P313 : En cas d’exposition prouvée ou suspectée : consulter un médecin. P370+P378 : En cas d’incendie : utiliser … pour l’extinction. P405 : Garder sous clef. P403+P235 : Stocker dans un endroit bien ventilé. Tenir au frais. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …
Écotoxicologie
LogP	3,08[3]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Occurrence naturelle

Menthe pouliot (Mentha pulegium)

La pulégone est présente dans toutes les parties de la menthe pouliot (Mentha pulegium)^[5], d'où elle tire son nom, mais aussi dans le pouliot américain (Hedeoma pulegioides), la cataire (Nepeta cataria - « herbe-aux-chats »), la cataire japonaise (Schizonepeta tenuifolia), la menthe poivrée (Mentha piperita)^[6],[7],[8], la menthe sylvestre (Mentha longifolia)^[9], le lierre terrestre (Glechoma hederacea), et Bursera graveolens.

Utilisations

La pulégone sert de matière première dans la production de parfum pour savon et détergents et comme composant de répulsifs pour insectes. Elle est ainsi utilisé comme réactif dans certains synthèses organiques, notamment :

• la synthèse du tétrahydrocannabinol (THC) par condensation avec l'olivétol^[10],
• la synthèsede l'acide (R)-(+)-citronellique, un intermédiaire dans la production de la leucine-d3^[11],[12]
• la synthèse du (2S,4R,6R,8S)-2,4,8-triméthyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane, un spirocétal utilisé comme insecticide^[12]
• la synthèse de divers alcaloïde présent dans les plantes du genre Lycopodium, comme la (+)‐fawcettidine^[13] ou l'(-)-huperzine A^[14].

Une première hydrogénation catalytique de la liaison double C=C de la pulégone permet d'obtenir deux isom2res, la (-)-menthone et la (+)-isomenthone. Une seconde hydrogénation, cette fois de la liaison C=O, permet d'obetermnir respectivement le menthol, le néomenthol, le néoisomenthol et l'isomenthol^[15].

Toxicité

La pulégone est nocive pour la santé. Elle irrite le tube digestif, mais aussi la peau et les muqueuses. La pulégone peut provoquer des crampes, de l'acidose et des coliques. Il a été montré qu'elle était toxique chez le rat si consommée en grande quantité^[16],[9].

La pulégone est aussi un insecticide, le plus puissant de trois insecticides naturellement présents dans les diverses espèces de menthe^[17].

En octobre 2018, la FDA a retiré toute utilisation de la pulégone comme arôme artificiel dans les aliments, mais n'a pas interdit l'utilisation des produits en contenant naturellement^[18].