1,2-Dichlorobenzène

Le 1,2-dichlorobenzène ou orthodichlorobenzène (ODCB), est un composé organique aromatique de formule brute C₆H₄Cl₂. Constitué d'un cycle benzénique substitué par deux atomes de chlore adjacents, c'est l'un des trois isomères dichlorobenzène. Il se présente sous la forme d'un liquide incolore, peu soluble dans l'eau mais miscible avec la plupart des solvants organiques.

1,2-dichlorobenzène
liquide incolore à jaune pâle avec une odeur aromatique plaisante[1]
Identification
Synonymes	o-dichlorobenzène, orthodichlorobenzène
No CAS	95-50-1
No ECHA	100.002.206
No CE	202-425-9
No RTECS	CZ4500000
PubChem	7239
SMILES	C1=CC=C(C(=C1)Cl)Cl PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C6H4Cl2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4H InChIKey : RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C6H4Cl2  [Isomères]
Masse molaire[2]	147,002 ± 0,009 g/mol C 49,02 %, H 2,74 %, Cl 48,23 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−18-−17 °C[3],[4]
T° ébullition	178-180 °C[3],[4]
Masse volumique	1,306 g·cm-3 à 25 °C[3] 1,32 g·cm-3 à 20 °C[4]
T° d'auto-inflammation	640 °C[4]
Point d’éclair	66 °C[3] 70 °C[4]
Limites d’explosivité dans l’air	1,7 vol.% (103 g/m³) - 12 vol.% (~ 735 g/m³)[4]
Pression de vapeur saturante	1,2 mmHg à 20 °C[3] 1,6 mmHg à 35 °C[3] 1,33 hPa à 20 °C[4] 2,5 hPa à 30 °C[4] 8,2 hPa à 50 °C[4]
Viscosité dynamique	dynamique : 1,32 mPa.s à 20 °C[4]
Cristallographie
Système cristallin	Monoclinique
Classe cristalline ou groupe d’espace	P21/n (no 14) monoclinique Hermann-Mauguin : ${\displaystyle P~1~2_{1}/c~1\,}$ Hermann-Mauguin court : ${\displaystyle P2_{1}/c\,}$ Schoenflies : ${\displaystyle C_{2h}^{5}\,}$ [5]
Paramètres de maille	a = 394,95(14) pm b = 1062,6(5) pm c = 1527,0(7) pm α = 90° β = 97.00(3)° γ = 90°[5]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{20}}$ = 1,551[3]
Précautions
SGH[3],[4]
H315, H317, H319, H335, H410, H302+H332, P261, P280, P301+P312+P330 et P305+P351+P338 H315 : Provoque une irritation cutanée H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme H302+H332 : Nocif par ingestion ou par inhalation. P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P301+P312+P330 : En cas d'ingestion : appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise. Rincer la bouche. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Transport[3]
-    1591    Numéro ONU : 1591 : o-DICHLOROBENZÈNE Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.
Classification du CIRC
1066[1]
Écotoxicologie
DL50	500 mg/kg (rat, oral)[4] > 10000 mg/kg (lapin, dermal)[4]
CL50	6,66 mg/l (poisson, 96 h)[4] 2,4 mg/l (crustacés, 48h)[4] 71,1 mg/l (Algae, 96h)[4]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Il est principalement utilisé comme précurseur chimique dans la synthèse de produits agrochimiques, comme solvant préféré pour la dissolution et le traitement des fullerènes, comme insecticide, ainsi que pour l'amollissement et l'élimination de la contamination à base de carbone sur les surfaces métalliques.

Production et utilisation

Le 1,2-dichlorobenzène est obtenu en tant que sous-produit de la production de chlorobenzène :

C₆H₅Cl + Cl₂ → C₆H₄Cl₂ + HCl

La réaction fournit également le 1,4-dichlorobenzène et de petites quantités de l'isomère 1,3. L'isomère 1,4 est généralement préféré à l'isomère 1,2 pour des raisons d'encombrement stérique. L'isomère 1,3 est rare car il s'agit d'un composé méta, alors que le chlore, comme tous les halogènes, est un ortho/para-directeur en termes de substitution électrophile aromatique.

Il est principalement utilisé comme précurseur du 1,2-dichloro-4-nitrobenzène (en), un intermédiaire dans la synthèse de produits agrochimiques^[6]. En termes d'applications de niche, le 1,2-dichlorobenzène est un solvant polyvalent à haut point d'ébullition. C'est un solvant préféré pour la dissolution et le travail avec les fullerènes. C'est un insecticide pour les termites et les Cerambycidae, utilisé traditionnellement par le service forestier des États-Unis pour lutter contre les épidémies de Scolytinae^[7].

Sécurité

Les données relatives à l'exposition humaine au 1,2-dichlorobenzène montrent que des concentrations de 100 ppm auraient provoqué une irritation sporadique des yeux et des voies respiratoires^[8]. L'Occupational Safety and Health Administration et la National Institute for Occupational Safety and Health ont fixé des limites d'exposition professionnelle à un maximum de 50 ppm sur une journée de travail de huit heures^[9].

Notes et références

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « 1,2-Dichlorobenzene » (voir la liste des auteurs)..

1. PubChem CID 7239.
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. Fiche Sigma-Aldrich du composé 1,2-Dichlorobenzene anhydrous, 99%, consultée le 14 octobre 2019. + (pdf) fiche MSDS.
4. Entrée « 1,2-Dichlorobenzene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 14 octobre 2019 (JavaScript nécessaire)
5. CCDC 1,2-Dichlorobenzene
6. Gerald Booth, Nitro Compounds, Aromatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
7. (en) stensland8 (25 July 2011). "Battle of the Beetles". Retrieved 22 April 2018 – via YouTube.
8. "CDC - Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH): o-Dichlorobenzene - NIOSH Publications and Products" sur www.cdc.gov, le 16 novembre 2017, consulté le 22 avril 2018.
9. "CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards -o-Dichlorobenzene" sur www.cdc.gov, consulté le 22 avril 2018.

Voir aussi

articles connexes

• Chlorobenzène
• Dichlorobenzène

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