Propan-1-ol

Le propan-1-ol est un alcool primaire de formule semi-développée CH₃CH₂CH₂OH. C'est l'un des deux isomères du propanol avec le propan-2-ol. Il est souvent employé comme solvant organique (en pharmacologie par exemple) et se forme naturellement, en très petite quantité, lors de nombreux processus de fermentation.

Propan-1-ol
Structure du propan-1-ol.
Identification
Nom UICPA	Propan-1-ol
Synonymes	Alcool propylique, n-propanol, 1-propanol
No CAS	71-23-8
No ECHA	100.000.679
No CE	200-746-9
Code ATC	D08AX03
FEMA	2928
SMILES	C(CO)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C3H8O/c1-2-3-4/h4H,2-3H2,1H3
Apparence	liquide incolore, limpide, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule	C3H8O  [Isomères]
Masse molaire[2]	60,095 ± 0,003 3 g/mol C 59,96 %, H 13,42 %, O 26,62 %,
pKa	16[réf. souhaitée]
Moment dipolaire	3,09 D[3]
Diamètre moléculaire	0,515 nm[3]
Propriétés physiques
T° fusion	−127 °C[1]
T° ébullition	97 °C[1]
Paramètre de solubilité δ	24,4 J1/2 cm−3/2 (25 °C)[3]
Miscibilité	dans l'eau : miscible[1]
Masse volumique	0,8 g cm−3[1] équation[4] : ${\displaystyle \rho =1.235/0.27136^{(1+(1-T/536.78)^{0.24})}}$ Masse volumique du liquide en kmol·m-3 et température en kelvins, de 146,95 à 536,78 K. Valeurs calculées : 0,80033 g·cm-3 à 25 °C. T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3) 146,95 −126,2 15,231 0,91532 172,94 −100,21 14,93141 0,89732 185,93 −87,22 14,77804 0,8881 198,93 −74,22 14,62193 0,87872 211,92 −61,23 14,46291 0,86916 224,92 −48,23 14,3008 0,85942 237,91 −35,24 14,13537 0,84948 250,9 −22,25 13,96639 0,83932 263,9 −9,25 13,7936 0,82894 276,89 3,74 13,61669 0,81831 289,89 16,74 13,43533 0,80741 302,88 29,73 13,24913 0,79622 315,88 42,73 13,05764 0,78471 328,87 55,72 12,86035 0,77286 341,87 68,72 12,65666 0,76061 T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3) 354,86 81,71 12,44585 0,74795 367,85 94,7 12,22707 0,7348 380,85 107,7 11,9993 0,72111 393,84 120,69 11,76129 0,70681 406,84 133,69 11,51145 0,69179 419,83 146,68 11,24779 0,67595 432,83 159,68 10,96768 0,65911 445,82 172,67 10,66761 0,64108 458,81 185,66 10,34262 0,62155 471,81 198,66 9,98544 0,60008 484,8 211,65 9,58457 0,57599 497,8 224,65 9,11998 0,54807 510,79 237,64 8,55071 0,51386 523,79 250,64 7,76298 0,46652 536,78 263,63 4,551 0,2735
T° d'auto-inflammation	371 °C[1]
Point d’éclair	15 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air	2,1–13,5 %vol[1]
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 2,0 kPa[1] équation[4] : ${\displaystyle P_{vs}=exp(88.134+{\frac {-8498.6}{T}}+(-9.0766)\times ln(T)+(8.3303E-18)\times T^{6})}$ Pression en pascals et température en kelvins, de 146,95 à 536,78 K. Valeurs calculées : 2 753,43 Pa à 25 °C. T (K) T (°C) P (Pa) 146,95 −126,2 0 172,94 −100,21 0 185,93 −87,22 0,01 198,93 −74,22 0,07 211,92 −61,23 0,56 224,92 −48,23 3,3 237,91 −35,24 15,6 250,9 −22,25 61,27 263,9 −9,25 205,54 276,89 3,74 602,81 289,89 16,74 1 575,53 302,88 29,73 3 727,85 315,88 42,73 8 090,33 328,87 55,72 16 282,41 341,87 68,72 30 672,38 T (K) T (°C) P (Pa) 354,86 81,71 54 511,06 367,85 94,7 92 017,66 380,85 107,7 148 403,39 393,84 120,69 229 828,47 406,84 133,69 343 299,4 419,83 146,68 496 522,86 432,83 159,68 697 739,42 445,82 172,67 955 563,75 458,81 185,66 1 278 857,83 471,81 198,66 1 676 661,37 484,8 211,65 2 158 199,5 497,8 224,65 2 732 983,94 510,79 237,64 3 411 020,11 523,79 250,64 4 203 131,11 536,78 263,63 5 121 400
Viscosité dynamique	2,26 × 10−3 Pa s[réf. souhaitée]
Point critique	263,65 °C, 5,17 MPa, 0,218 l mol−1[5]
Vitesse du son	1 223 m s−1 à 20 °C[6]
Thermochimie
Cp	équation[4] : ${\displaystyle C_{P}=(158760)+(-635.00)\times T+(1.9690)\times T^{2}}$ Capacité thermique du liquide en J·kmol-1·K-1 et température en kelvins, de 146,95 à 400 K. Valeurs calculées : 144,466 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 146,95 −126,2 107 970 1 797 163 −110,15 107 569 1 790 172 −101,15 107 791 1 794 180 −93,15 108 256 1 801 189 −84,15 109 080 1 815 197 −76,15 110 080 1 832 205 −68,15 111 332 1 853 214 −59,15 113 042 1 881 222 −51,15 114 830 1 911 231 −42,15 117 143 1 949 239 −34,15 119 466 1 988 248 −25,15 122 381 2 036 256 −17,15 125 240 2 084 265 −8,15 128 758 2 143 273 −0,15 132 153 2 199 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 281 7,85 135 799 2 260 290 16,85 140 203 2 333 298 24,85 144 385 2 403 307 33,85 149 391 2 486 315 41,85 154 109 2 564 324 50,85 159 718 2 658 332 58,85 164 971 2 745 340 66,85 170 476 2 837 349 75,85 176 971 2 945 357 83,85 183 012 3 045 366 92,85 190 109 3 163 374 100,85 196 686 3 273 383 109,85 204 386 3 401 391 117,85 211 498 3 519 400 126,85 219 800 3 657
PCS	2 021,3 kJ mol−1[7] (liquide)
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation	10,18 ± 0,06 eV (gaz)[8]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{25}}$ 1,383 7[3]
Précautions
SGH[9]
Danger H225, H318 et H336 H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H318 : Provoque des lésions oculaires graves H336 : Peut provoquer somnolence ou vertiges
SIMDUT[10]
B2, D2B, B2 : Liquide inflammable point d'éclair = 15 °C coupelle fermée (méthode non rapportée) D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques irritation des yeux chez l'animal Divulgation à 1,0 % selon la liste de divulgation des ingrédients
NFPA 704
3 1 0
Transport
-    1274    Numéro ONU : 1274 : ALCOOL PROPYLIQUE NORMAL ; ou n-PROPANOL
Écotoxicologie
LogP	0,25[1]
Seuil de l’odorat	bas : 0,03 ppm haut : 41 ppm[11]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Cet alcool est utilisé dans les arômes alimentaires, principalement dans les boissons alcoolisées.

Préparation

Le n-propanol est un constituant majeur de l'alcool de fusel, un sous-produit formé à partir de certains acides aminés de pommes de terre ou de céréales mis à fermenter pour produire de l'éthanol. Ce n'est cependant plus une source principale de propanol. Le n-propanol est produit par hydrogénation catalytique de propanal qui est lui-même produit via un oxo process, une hydroformylation de l'éthylène (H₂C=CH₂) avec du monoxyde de carbone (CO) et du dihydrogène (H₂) en présence d'un catalyseur comme l'octacarbonyle de cobalt ou un complexe du rhodium :

H₂C=CH₂ + CO + H₂ → CH₃CH₂CH=O

CH₃CH₂CH=O + H₂ → CH₃CH₂CH₂OH.

Une préparation de laboratoire traditionnelle de 1-propanol consiste à traiter l'iodure de n-propyle (en) avec de l'Ag₂O humide.

Réaction

Le 1-propanol a les réactions normales d'un alcool primaire :

exemples de réaction du 1-propanol

Histoire

Le 1-propanol a été découvert en 1853 par Gustave Charles Bonaventure Chancel par distillation fractionnée de l'alcool de fusel.

Notes et références

1. 1 - PROPANOL, Fiches internationales de sécurité chimique
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, Angleterre, John Wiley & Sons, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1).
4. (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, États-Unis, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50.
5. (en) Claudio A. Faúndez et José O. Valderrama, « Activity Coefficient Models to Describe Vapor-Liquid Equilibrium in Ternary Hydro-Alcoholic Solutions », Chinese Journal of Chemical Engineering, vol. 17, n^o 2,‎ avril 2009, p. 259-267 (DOI 10.1016/S1004-9541(08)60203-7).
6. (en) William M. Haynes, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor & Francis, 1^er juillet 2010, 91^e éd., 2610 p. (ISBN 9781439820773, présentation en ligne), p. 14-40.
7. (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press, 18 juin 2002, 83^e éd., 2664 p. (ISBN 0849304830, présentation en ligne), p. 5-89.
8. (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor & Francis, 17 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791, présentation en ligne), p. 10-205.
9. Numéro index 603-003-00-0 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008).
10. « Alcool propylique normal » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009.
11. « n-Propyl alcohol », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009).

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