M-Phénylènediamine

La métaphénylènediamine, m-phénylènediamine , ou 1,3-diaminobenzène, est un composé aromatique de formule C₆H₄(NH₂)₂. C'est une diamine aromatique, l'un des trois isomères du diaminobenzène. Elle utilisée notamment pour produire des fibres aramide, des résines polyépoxyde, de l'émail d'enduction pour fils électriques ou encore des résines polyurée. Elle est également le réactif initial de la synthèse des diver composés du brun de Bismark, un colorant azoïque.

m-Phénylènediamine
Structure de la métaphénylènediamine
Identification
Nom UICPA	benzène-1,3-diamine
Synonymes	1,3-phénylènediamine, 1,3-diaminobenzène, 3-aminoaniline
No CAS	108-45-2
No ECHA	100.003.259
No CE	203-584-7
PubChem	7935
ChEBI	8092
SMILES	C1=CC(=CC(=C1)N)N PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C6H8N2/c7-5-2-1-3-6(8)4-5/h1-4H,7-8H2 Std. InChIKey : WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N
Apparence	poudre cristallisée incolore à faiblement jaunâtre
Propriétés chimiques
Formule	C6H8N2  [Isomères]
Masse molaire[1]	108,141 1 ± 0,005 8 g/mol C 66,64 %, H 7,46 %, N 25,9 %,
Propriétés physiques
T° fusion	63-64 °C[2]
T° ébullition	283-284 °C[2]
Solubilité	350 g·l-1[2] à 25 °C
Masse volumique	1,14 g·cm-3[2] à 20 °C
T° d'auto-inflammation	560 °C[2]
Point d’éclair	187 °C[2]
Précautions
SGH[2]
Danger H301, H311, H317, H319, H331, H341, H410, P261, P273, P280, P311, P301+P312 et P305+P351+P338 H301 : Toxique en cas d'ingestion H311 : Toxique par contact cutané H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H331 : Toxique par inhalation H341 : Susceptible d'induire des anomalies génétiques (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P311 : Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P301+P312 : En cas d'ingestion : appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Transport[2]
60    1673    Code Kemler : 60 : matière toxique ou présentant un degré mineur de toxicité Numéro ONU : 1673 : PHÉNYLÈNEDIAMINES (o-, m-, p-) Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.
Écotoxicologie
DL50	280 mg·kg-1[2] (souris, oral)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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On l'obtient par hydrogénation du 1,3-dinitrobenzène^[3].

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. Entrée « m-Phenylenediamine » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 30 juin 2012 (JavaScript nécessaire)
3. (en) Robert A. Smiley, « Phenylene- and Toluenediamines », Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2002 DOI 10.1002/14356007.a19_405

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