Butanone

La butanone (méthyl éthyl cétone ou éthyl méthyl cétone, MEC ou MEK en anglais) est une cétone généralement utilisée en tant que solvant. Il s'agit d'un liquide incolore qui possède une odeur piquante ressemblant à celle de l'acétone.

Butanone
Structure de la butanone.
Identification
Nom UICPA	butanone
Synonymes	Éthylméthylcétone, butan-2-one
No CAS	78-93-3
No ECHA	100.001.054
No CE	201-159-0
No RTECS	EL6475000
PubChem	6569
ChEBI	28398
FEMA	2170
SMILES	C(CC)(C)=O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C4H8O/c1-3-4(2)5/h3H2,1-2H3
Apparence	liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule	C4H8O  [Isomères]
Masse molaire[2]	72,105 7 ± 0,004 1 g/mol C 66,63 %, H 11,18 %, O 22,19 %,
Moment dipolaire	2,779 ± 0,015 D[3]
Diamètre moléculaire	0,525 nm[4]
Propriétés physiques
T° fusion	−86 °C[1]
T° ébullition	79,59 °C[1]
Solubilité	dans l'eau à 20 °C : 290 g l−1[1]
Paramètre de solubilité δ	18,7 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[4]
Masse volumique	0,8 g cm−3[1] équation[5] : ${\displaystyle \rho =0.93767/0.25035^{(1+(1-T/535.5)^{0.29964})}}$ Masse volumique du liquide en kmol·m-3 et température en kelvins, de 186,48 à 535,5 K. Valeurs calculées : 0,79947 g·cm-3 à 25 °C. T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3) 186,48 −86,67 12,663 0,91309 209,75 −63,4 12,35168 0,89064 221,38 −51,77 12,19297 0,8792 233,02 −40,13 12,03221 0,86761 244,65 −28,5 11,86926 0,85586 256,28 −16,87 11,70399 0,84394 267,92 −5,23 11,53622 0,83184 279,55 6,4 11,36578 0,81955 291,19 18,04 11,19247 0,80706 302,82 29,67 11,01605 0,79433 314,45 41,3 10,83628 0,78137 326,09 52,94 10,65285 0,76814 337,72 64,57 10,46542 0,75463 349,36 76,21 10,27362 0,7408 360,99 87,84 10,07698 0,72662 T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3) 372,62 99,47 9,87497 0,71205 384,26 111,11 9,66695 0,69705 395,89 122,74 9,45215 0,68157 407,53 134,38 9,22964 0,66552 419,16 146,01 8,99822 0,64883 430,79 157,64 8,75643 0,6314 442,43 169,28 8,50232 0,61308 454,06 180,91 8,23329 0,59368 465,7 192,55 7,9457 0,57294 477,33 204,18 7,63426 0,55048 488,96 215,81 7,29063 0,52571 500,6 227,45 6,90041 0,49757 512,23 239,08 6,43451 0,46397 523,87 250,72 5,81353 0,4192 535,5 262,35 3,745 0,27004
T° d'auto-inflammation	505 °C[1]
Point d’éclair	−9 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air	1,8–11,5 %vol[1]
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 10,5 kPa[1] équation[5] : ${\displaystyle P_{vs}=exp(72.698+{\frac {-6143.6}{T}}+(-7.5779)\times ln(T)+(5.6476E-6)\times T^{2})}$ Pression en pascals et température en kelvins, de 186,48 à 535,5 K. Valeurs calculées : 12 313,86 Pa à 25 °C. T (K) T (°C) P (Pa) 186,48 −86,67 1,3904 209,75 −63,4 23,23 221,38 −51,77 73,98 233,02 −40,13 206,67 244,65 −28,5 516,51 256,28 −16,87 1 173,68 267,92 −5,23 2 457,42 279,55 6,4 4 793,55 291,19 18,04 8 791,98 302,82 29,67 15 280,49 314,45 41,3 25 331,69 326,09 52,94 40 281,21 337,72 64,57 61 736,21 349,36 76,21 91 574,83 360,99 87,84 131 938,05 T (K) T (°C) P (Pa) 372,62 99,47 185 215,95 384,26 111,11 254 031,05 395,89 122,74 341 220,97 407,53 134,38 449 822,86 419,16 146,01 583 061,28 430,79 157,64 744 341,3 442,43 169,28 937 247,64 454,06 180,91 1 165 550,76 465,7 192,55 1 433 220,15 477,33 204,18 1 744 445,2 488,96 215,81 2 103 663,58 500,6 227,45 2 515 597,13 512,23 239,08 2 985 295,36 523,87 250,72 3 518 186,48 535,5 262,35 4 120 100
Point critique	41,6 bar, 262,55 °C[6]
Thermochimie
Cp	équation[5] : ${\displaystyle C_{P}=(132300)+(200.87)\times T+(-0.95970)\times T^{2}+(1.9533E-3)\times T^{3}}$ Capacité thermique du liquide en J·kmol-1·K-1 et température en kelvins, de 186,48 à 373,15 K. Valeurs calculées : 158,648 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 186,48 −86,67 149 050 2 067 198 −75,15 149 610 2 075 205 −68,15 149 975 2 080 211 −62,15 150 306 2 084 217 −56,15 150 657 2 089 223 −50,15 151 030 2 095 230 −43,15 151 498 2 101 236 −37,15 151 929 2 107 242 −31,15 152 390 2 113 248 −25,15 152 884 2 120 254 −19,15 153 414 2 128 261 −12,15 154 080 2 137 267 −6,15 154 696 2 145 273 −0,15 155 355 2 155 279 5,85 156 060 2 164 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 286 12,85 156 944 2 177 292 18,85 157 758 2 188 298 24,85 158 625 2 200 304 30,85 159 550 2 213 310 36,85 160 533 2 226 317 43,85 161 759 2 243 323 49,85 162 879 2 259 329 55,85 164 067 2 275 335 61,85 165 324 2 293 342 68,85 166 882 2 314 348 74,85 168 300 2 334 354 80,85 169 794 2 355 360 86,85 171 369 2 377 366 92,85 173 027 2 400 373,15 100 175 110 2 428
PCS	2 444,1 kJ·mol-1[7] (liquide)
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation	9,52 ± 0,04 eV (gaz)[8]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{25}}$ 1,3769[4]
Précautions
SGH[9]
Danger H225, H319, H336 et EUH066 H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H336 : Peut provoquer somnolence ou vertiges EUH066 : L'exposition répétée peut provoquer dessèchement ou gerçures de la peau
NFPA 704
3 1 0
Transport
-    1193    Numéro ONU : 1193 : ÉTHYLMÉTHYLCÉTONE ; ou MÉTHYLÉTHYLCÉTONE
Écotoxicologie
LogP	0,29[1]
Seuil de l’odorat	bas : 2 ppm haut : 85 ppm[10]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Synthèse

Une des voies de synthèse de la butanone est l'oxydation du butan-2-ol en utilisant un catalyseur basé sur le cuivre, le zinc ou le bronze.

CH₃CH(OH)CH₂CH₃ → CH₃C(O)CH₂CH₃ + H₂

Utilisation

La butanone est utilisée en plasturgie comme solvant (plastiques ABS, gommes et résines). Avec du polystyrène, elle forme une pâte ciment utilisée pour coller des pièces plastiques ensemble. La butanone est également très largement employée dans l'industrie des adhésifs.

Références

1. METHYLETHYLCETONE, Fiches internationales de sécurité chimique .
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 16 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1 et 1-4200-6679-X), p. 9-50.
4. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, Angleterre, John Wiley & Sons, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1).
5. (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50.
6. « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010).
7. (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press, 18 juin 2002, 83^e éd., 2664 p. (ISBN 0849304830, présentation en ligne), p. 5-89.
8. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205.
9. Numéro index 606-002-00-3 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008).
10. « 2-Butanone », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009).

Liens externes

• Fiche toxicologique n^o 14 de l'Institut national de recherche et de sécurité, « Butanone ou Méthyléthylcétone » [PDF], sur inrs.fr (consulté le 12 février 2018)

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