Méthoxyméthane

Le méthoxyméthane, appelé aussi éther méthylique ou bien encore diméthyléther (DME), est un composé chimique de formule semi-développée CH₃OCH₃. Il fait partie de la famille des éthers.

Méthoxyméthane
Identification
Nom UICPA	méthoxyméthane
Synonymes	oxybisméthane ; éther diméthylique ; éther méthylique ; oxyde de diméthyle
No CAS	115-10-6
No ECHA	100.003.696
No CE	204-065-8
No RTECS	PM4780000
PubChem	8254
ChEBI	28887
SMILES	COC PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C2H6O/c1-3-2/h1-2H3 InChIKey : LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N
Apparence	gaz incolore avec une odeur d'éther[1],[2]
Propriétés chimiques
Formule	C2H6O  [Isomères]
Masse molaire[3]	46,068 4 ± 0,002 3 g/mol C 52,14 %, H 13,13 %, O 34,73 %,
Moment dipolaire	1,30 ± 0,01 D [4]
Propriétés physiques
T° fusion	−141,5 °C[1],[2],[5]
T° ébullition	−23,6 °C[1],[5] −24,82 °C[2],[5]
Solubilité	dans l'eau : 24 g·l-1[1]
Masse volumique	1,91855 g/L à 1 atm et 25 °C[5] gaz 2,11 g/L à 1013 hPa et 0 °C[2]gaz 0,74 g·cm−3 à −25 °C[2] liquide équation[6] : ${\displaystyle \rho =1.5693/0.2679^{(1+(1-T/400.1)^{0.2882})}}$ Masse volumique du liquide en kmol·m-3 et température en kelvins, de 131,65 à 400,1 K. Valeurs calculées : 0,65596 g·cm-3 à 25 °C. T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3) 131,65 −141,5 18,95 0,87301 149,55 −123,6 18,5173 0,85307 158,5 −114,66 18,29642 0,8429 167,44 −105,71 18,07237 0,83258 176,39 −96,76 17,84497 0,8221 185,34 −87,81 17,61398 0,81146 194,29 −78,86 17,37916 0,80064 203,24 −69,91 17,14024 0,78963 212,19 −60,97 16,8969 0,77842 221,13 −52,02 16,6488 0,76699 230,08 −43,07 16,39556 0,75533 239,03 −34,12 16,13671 0,7434 247,98 −25,17 15,87175 0,7312 256,93 −16,22 15,60009 0,71868 265,88 −7,27 15,32103 0,70582 T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3) 274,82 1,67 15,03375 0,69259 283,77 10,62 14,73729 0,67893 292,72 19,57 14,43046 0,6648 301,67 28,52 14,11184 0,65012 310,62 37,47 13,77963 0,63481 319,57 46,42 13,43156 0,61878 328,51 55,36 13,06466 0,60188 337,46 64,31 12,67496 0,58392 346,41 73,26 12,25689 0,56466 355,36 82,21 11,8023 0,54372 364,31 91,16 11,29841 0,52051 373,26 100,11 10,72305 0,494 382,2 109,05 10,03134 0,46213 391,15 118 9,10028 0,41924 400,1 126,95 5,858 0,26987
T° d'auto-inflammation	350 °C[1],[5]
Point d’éclair	−42 °C[5]
Limites d’explosivité dans l’air	3,4–26,7 %vol[1],[5]
Pression de vapeur saturante	4450 mmHg à 25 °C[5] 510 kPa à 20 °C[2] équation[6] : ${\displaystyle P_{vs}=exp(44.704+{\frac {-3525.6}{T}}+(-3.4444)\times ln(T)+(5.4574E-17)\times T^{6})}$ Pression en pascals et température en kelvins, de 131,65 à 400,1 K. Valeurs calculées : 592 800,06 Pa à 25 °C. T (K) T (°C) P (Pa) 131,65 −141,5 3,0496 149,55 −123,6 48,48 158,5 −114,66 150,24 167,44 −105,71 408,37 176,39 −96,76 993,7 185,34 −87,81 2 200,76 194,29 −78,86 4 496,18 203,24 −69,91 8 567,77 212,19 −60,97 15 368,28 221,13 −52,02 26 148,58 230,08 −43,07 42 476,16 239,03 −34,12 66 237,53 247,98 −25,17 99 624,76 256,93 −16,22 145 108,89 265,88 −7,27 205 404,21 T (K) T (°C) P (Pa) 274,82 1,67 283 428,46 283,77 10,62 382 264,18 292,72 19,57 505 126,57 301,67 28,52 655 342,5 310,62 37,47 836 344,93 319,57 46,42 1 051 686,2 328,51 55,36 1 305 073,36 337,46 64,31 1 600 428,04 346,41 73,26 1 941 973,93 355,36 82,21 2 334 354,68 364,31 91,16 2 782 786,35 373,26 100,11 3 293 249,57 382,2 109,05 3 872 728,7 391,15 118 4 529 507,95 400,1 126,95 5 273 500
Point critique	52,4 bar, 126,85 °C [7]
Thermochimie
Cp	équation[6] : ${\displaystyle C_{P}=(110100)+(-157.47)\times T+(0.51853)\times T^{2}}$ Capacité thermique du liquide en J·kmol-1·K-1 et température en kelvins, de 131,65 à 250 K. Valeurs calculées : T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 131,65 −141,5 98 360 2 135 139 −134,15 98 230 2 132 143 −130,15 98 185 2 131 147 −126,15 98 157 2 131 151 −122,15 98 145 2 130 155 −118,15 98 150 2 130 159 −114,15 98 171 2 131 163 −110,15 98 209 2 132 167 −106,15 98 264 2 133 171 −102,15 98 335 2 135 175 −98,15 98 423 2 136 178 −95,15 98 499 2 138 182 −91,15 98 616 2 141 186 −87,15 98 750 2 144 190 −83,15 98 900 2 147 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 194 −79,15 99 066 2 150 198 −75,15 99 249 2 154 202 −71,15 99 449 2 159 206 −67,15 99 666 2 163 210 −63,15 99 898 2 168 214 −59,15 100 148 2 174 218 −55,15 100 414 2 180 222 −51,15 100 697 2 186 226 −47,15 100 996 2 192 230 −43,15 101 312 2 199 234 −39,15 101 645 2 206 238 −35,15 101 994 2 214 242 −31,15 102 359 2 222 246 −27,15 102 742 2 230 250 −23,15 103 140 2 239 équation[8] : ${\displaystyle C_{P}=(34.668)+(7.0293E-2)\times T+(1.6530E-4)\times T^{2}+(-1.7675E-7)\times T^{3}+(4.9313E-11)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 100 à 1 500 K. Valeurs calculées : 66,025 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 100 −173,15 43 178 937 193 −80,15 53 190 1 155 240 −33,15 58 780 1 276 286 12,85 64 488 1 400 333 59,85 70 485 1 530 380 106,85 76 578 1 662 426 152,85 82 571 1 792 473 199,85 88 663 1 925 520 246,85 94 671 2 055 566 292,85 100 421 2 180 613 339,85 106 122 2 304 660 386,85 111 608 2 423 706 432,85 116 740 2 534 753 479,85 121 715 2 642 800 526,85 126 397 2 744 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 846 572,85 130 683 2 837 893 619,85 134 750 2 925 940 666,85 138 498 3 006 986 712,85 141 860 3 079 1 033 759,85 144 990 3 147 1 080 806,85 147 826 3 209 1 126 852,85 150 336 3 263 1 173 899,85 152 653 3 314 1 220 946,85 154 752 3 359 1 266 992,85 156 630 3 400 1 313 1 039,85 158 410 3 439 1 360 1 086,85 160 099 3 475 1 406 1 132,85 161 716 3 510 1 453 1 179,85 163 389 3 547 1 500 1 226,85 165 148 3 585
PCS	1 460,4 kJ·mol-1 (25 °C, gaz)[9]
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation	10,025 ± 0,025 eV (gaz)[10]
Précautions
SGH[11],[2],[5]
H220, H280, H336, P210, P261, P271, P312, P377, P381, P304+P340, P403, P405, P403+P233, P410+P403 et P501 H220 : Gaz extrêmement inflammable H280 : Contient un gaz sous pression ; peut exploser sous l'effet de la chaleur H336 : Peut provoquer somnolence ou vertiges P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P271 : Utiliser seulement en plein air ou dans un endroit bien ventilé. P312 : Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise. P377 : Fuite de gaz enflammé : Ne pas éteindre si la fuite ne peut pas être arrêtée sans danger. P381 : Éliminer toutes les sources d’ignition si cela est faisable sans danger. P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. P403 : Stocker dans un endroit bien ventilé. P405 : Garder sous clef. P403+P233 : Stocker dans un endroit bien ventilé. Maintenir le récipient fermé de manière étanche. P410+P403 : Protéger du rayonnement solaire. Stocker dans un endroit bien ventilé. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …
NFPA 704[5]
4 2 1
Écotoxicologie
CL50	385,94 ppm (30 min) (souris, Inhalation)[5] 494,36 ppm (15 min) (souris, Inhalation)[5] 308,5 mg/L (4 h) (rat, Inhalation)[5] 164,000 ppm (4 h) (rat, Inhalation)[5]
LogP	0,10 (octanol/eau)[1],[5]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier

Synthèse

Il peut être synthétisé en chauffant un mélange d'acide sulfurique très concentré et de méthanol. Il est produit à partir de gaz naturel par un procédé de déshydratation du méthanol.

Utilisation

Il est utilisé comme biocarburant par des entreprises pétrolières telles que Total.

Accident

Le 28 juillet 1948, un nuage de méthoxyméthane échappé d'un wagon-citerne explose dans une usine de la BASF à Ludwigshafen (Allemagne) tuant 207 personnes et en blessant 3 818 (effet thermobarique et intoxications par divers produits chimiques)^[12] .

Détection astrophysique

Grâce à son moment dipolaire non négligeable (µ = 1,30 D), le diméthyléther est un bon candidat pour une recherche par spectroscopie rotationnelle avec une importante densité spectrale centrée autour de 1 THz à une température de 150 K. Il a ainsi été détecté en grande abondance dans le milieu interstellaire^[13] et même dans le nuage de Magellan, c'est-à-dire en dehors de la Voie lactée^[14]. Il s'agit de l'une des plus grosses molécules organiques complexes observées^[15] (9 atomes) et son processus de formation reste encore mal compris. En effet, le modèle de chimie en phase gazeuse ne permet pas de reproduire cette abondance : la chimie sur les grains de poussière est alors communément admise.

L'observation et l'étude de telles molécules permet ainsi de mieux appréhender la formation des différentes molécules importantes pour la chimie prébiotique.