Métacycline

La métacycline ou méthacycline est une molécule antibiotique, de la classe des tétracyclines.

Métacycline
Identification
Nom UICPA	(2Z,4S,4aR,5S,5aR,12aS)-2-[amino(hydroxy)méthylène]- 4-(diméthylamino)-5,10,11,12a-tétrahydroxy-6-méthylène-4a,5a,6,12a-tétrahydrotétracène-1,3,12(2H,4H,5H)-trione
No CAS	914-00-1
No ECHA	100.011.834
No CE	213-017-5
Code ATC	J01AA05
DrugBank	DB00931
SMILES	C=1([C@@]2([C@H]([C@@H](C(O)=C(C2=O)C(N)=O)N(C)C)[C@H]([C@@H]2C(c3cccc(c3C(C12)=O)O)=C)O)O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C22H22N2O8/c1-7-8-5-4-6-9(25)11(8)16(26)12-10(7)17(27)14-15(24(2)3)18(28)13(21(23)31)20(30)22(14,32)19(12)29/h4-6,10,14-15,17,25,27-29,32H,1H2,2-3H3,(H2,23,31)/t10-,14-,15+,17+,22+/m1/s1
Propriétés chimiques
Formule	C22H22N2O8  [Isomères]
Masse molaire[1]	442,418 7 ± 0,021 9 g/mol C 59,73 %, H 5,01 %, N 6,33 %, O 28,93 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Mode d'action

La métacycline inhibe la synthèse protéique bactérienne par fixation au ribosome bactérien.

Contre-indication

• Rétinoïdes

Effets indésirables

• Photosensibilisation
• Coloration des dents avant 8 ans

Spécialité contenant de la métacycline

• Physiomycine

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

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