Kynurénine

	Kynurénine
	Énantiomère R (D) de la kynurénine (à gauche) et S-kynurénine (L) (à droite)
Identification
Nom UICPA	acide 2-amino-4-(2-aminophényl)- 4-oxo-butanoique
No CAS	343-65-7 (racémique); 2922-83-0 (L) ou S; 13441-51-5 (D) ou R
PubChem	846
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule	C10H12N2O3 [Isomères];
Masse molaire	208,213 9 ± 0,010 1 g/mol ; C 57,68 %, H 5,81 %, N 13,45 %, O 23,05 %,
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La L-kynurénine (énantiomère S) est un métabolite de l'acide aminé tryptophane utilisé dans la synthèse de la niacine.

Faits en bref Identification, Nom UICPA ...

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La kynurénine est synthétisée par l'enzyme tryptophane dioxygénase qui se retrouve surtout mais pas uniquement dans le foie et l'indole-amine 2,3-dioxygénase qui est produite dans de nombreux tissus à la suite d'une activation du système immunitaire^[2].

La kynuréninase catabolise la conversion de la L-kynurénine en l'acide anthranilique tandis que la transaminase de kynurénine-oxoglutarate catabolise sa conversion en l'acide kynurénique et la kynurénine 3-hydroxylase en 3-hydroxykynurénine.

La kynurénine et ses métabolites sont impliqués dans de nombreuses fonctions :

vasodilatation pendant une inflammation^[3] ;
régulation de la réponse auto-immune^[4].

Des perturbations ont été retrouvées dans de nombreuses pathologies^[5] :

elle a été associée aux tics^[6]^,^[7] ;
certains cancers augmentent la synthèse de kynurénine, ce qui améliore leurs croissances^[2] ;
elle précipiterait l'apparition d'une dépression lors d'une dépression causée par un traitement par interféron^[8] ;
des perturbations de la kynurénine ont été retrouvées dans la schizophrénie^[9]^,^[10]^,^[11] ;
la synthèse de kynurénine est augmentée dans la maladie d'Alzheimer^[12]. Ses métabolites sont associés aux troubles cognitifs^[13];
les maladies cardiovasculaires^[14] et les symptômes dépressifs chez ces patients^[15].

Les perturbations des voies de synthèse de la kynurénine peuvent être causées par des polymorphismes génétiques, des cytokines ou les deux^[16]^,^[17]. La déficience en kynurénine 3-monooxygénase entraîne une accumulation de kynurénine et un shift vers la voie de synthèse du tryptophane vers la formation d'acide kynurénique et d'acide anthranilique^[18].

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Physiologie

Pathologie

Physiopathologie

Notes et références

Articles connexes