Kynurénine

La L-kynurénine (énantiomère S) est un métabolite de l'acide aminé tryptophane utilisé dans la synthèse de la niacine.

Kynurénine
Énantiomère R (D) de la kynurénine (à gauche) et S-kynurénine (L) (à droite)
Identification
Nom UICPA	acide 2-amino-4-(2-aminophényl)- 4-oxo-butanoique
No CAS	343-65-7 (racémique) 2922-83-0 (L) ou S 13441-51-5 (D) ou R
PubChem	846
SMILES	C1=CC=C(C(=C1)C(=O)CC(C(=O)O)N)N PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C10H12N2O3/c11-7-4-2-1-3-6(7)9(13)5-8(12)10(14)15/h1-4,8H,5,11-12H2,(H,14,15)
Propriétés chimiques
Formule	C10H12N2O3  [Isomères]
Masse molaire[1]	208,213 9 ± 0,010 1 g/mol C 57,68 %, H 5,81 %, N 13,45 %, O 23,05 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La kynurénine est synthétisée par l'enzyme tryptophane dioxygénase qui se retrouve surtout mais pas uniquement dans le foie et l'indole-amine 2,3-dioxygénase qui est produite dans de nombreux tissus à la suite d'une activation du système immunitaire^[2].

La kynuréninase catabolise la conversion de la L-kynurénine en l'acide anthranilique tandis que la transaminase de kynurénine-oxoglutarate catabolise sa conversion en l'acide kynurénique et la kynurénine 3-hydroxylase en 3-hydroxykynurénine.

Physiologie

La kynurénine et ses métabolites sont impliqués dans de nombreuses fonctions :

• vasodilatation pendant une inflammation^[3]  ;
• régulation de la réponse auto-immune^[4].

Pathologie

Des perturbations ont été retrouvées dans de nombreuses pathologies^[5] :

• elle a été associée aux tics^[6],[7] ;
• certains cancers augmentent la synthèse de kynurénine, ce qui améliore leurs croissances^[2] ;
• elle précipiterait l'apparition d'une dépression lors d'une dépression causée par un traitement par interféron^[8] ;
• des perturbations de la kynurénine ont été retrouvées dans la schizophrénie^{[9],[10],[11]} ;
• la synthèse de kynurénine est augmentée dans la maladie d'Alzheimer^[12]. Ses métabolites sont associés aux troubles cognitifs^[13] ;
• les maladies cardiovasculaires^[14] et les symptômes dépressifs chez ces patients^[15].

Physiopathologie

Les perturbations des voies de synthèse de la kynurénine peuvent être causées par des polymorphismes génétiques, des cytokines ou les deux^[16],[17]. La déficience en kynurénine 3-monooxygénase entraîne une accumulation de kynurénine et un shift vers la voie de synthèse du tryptophane vers la formation d'acide kynurénique et d'acide anthranilique^[18].