Isopropyl β-D-1-thiogalactopyranoside

L'isopropyl β-D-1-thiogalactopyranoside, abrégé par IPTG, est un réactif de biologie moléculaire.

Isopropyl β-D-1-thiogalactopyranoside
structure de l'IPTG
Identification
No CAS	367-93-1
No ECHA	100.006.094
No CE	206-703-0
PubChem	656894
SMILES	O1[C@H]([C@@H]([C@@H](O)[C@H]([C@H]1CO)O)O)SC(C)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C9H18O5S/c1-4(2)15-9-8(13)7(12)6(11)5(3-10)14-9/h4-13H,3H2,1-2H3/t5-,6+,7+,8-,9+/m1/s1 InChIKey : BPHPUYQFMNQIOC-NXRLNHOXSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C9H18O5S
Masse molaire[1]	238,301 ± 0,015 g/mol C 45,36 %, H 7,61 %, O 33,57 %, S 13,46 %,
Propriétés physiques
T° fusion	105 °C[2]
Propriétés optiques
Pouvoir rotatoire	-32° (c=1 dans l'eau)[3]
Précautions
SGH
Danger H225, H319, H335, H351, P201, P202, P281, P308+P313, P405 et P501 H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires H351 : Susceptible de provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) P201 : Se procurer les instructions avant utilisation. P202 : Ne pas manipuler avant d’avoir lu et compris toutes les précautions de sécurité. P281 : Utiliser l’équipement de protection individuel requis. P308+P313 : En cas d’exposition prouvée ou suspectée : consulter un médecin. P405 : Garder sous clef. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …
NFPA 704[2]
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Classification du CIRC
2B[2]
Écotoxicologie
LogP	-1,26[4]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Ce composé est utilisé comme un analogue de l'allolactose, un métabolite du lactose qui active la transcription de l'opéron lactose et en particulier du gène de la β-galactosidase, lacZ. Comme l'allolactose ou le lactose, l'IPTG se lie au répresseur de l'opéron lactose, LacI, ce qui empêche sa liaison à l'opérateur et induit donc la transcription du gène de la β-galactosidase. Contrairement à l'allolactose, l'IPTG n'est pas substrat de cette enzyme car la présence d'un atome de soufre dans l'IPTG rend la liaison chimique avec la partie isopropyl non-hydrolysable, l'IPTG est donc ce qu'on appelle un inducteur gratuit (ne pouvant pas etre dégradé par une protéase). N'étant pas métabolisable, la concentration d'IPTG ne varie pas dans la culture ce qui rend l'induction par l'IPTG constante et stable.

En laboratoire, l'IPTG est utilisé pour induire l'expression de protéines recombinantes placées sous le contrôle du promoteur lac ou de ses dérivés dans Escherichia coli. Les bactéries portant un plasmide contenant le gène d'intérêt sont cultivées en l'absence d'IPTG, jusqu'à ce que la densité cellulaire atteigne un niveau suffisant. L'addition d'IPTG dans la culture permet d'induire la production de la protéine au moment désiré.