Isocyanate de méthyle

L’isocyanate de méthyle ou MIC, de l'anglais methyl isocyanate, est un composé organique de formule semi-développée H₃C-N=C=O.

Isocyanate de méthyle
Identification
Nom UICPA	Isocyanate de méthyle
Synonymes	MIC
No CAS	624-83-9
No ECHA	100.009.879
No CE	210-866-3
Apparence	liquide incolore volatil, d'odeur âcre[1].
Propriétés chimiques
Formule	C2H3NO  [Isomères]
Masse molaire[2]	57,051 3 ± 0,002 3 g/mol C 42,11 %, H 5,3 %, N 24,55 %, O 28,04 %,
Moment dipolaire	≈2,8 D[3]
Propriétés physiques
T° fusion	−80 °C[1]
T° ébullition	39 °C[1]
Solubilité	dans l'eau à 20 °C : réaction[1]
Masse volumique	0,96 g·cm-3[1]
T° d'auto-inflammation	535 °C[1]
Point d’éclair	−7 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air	5,3–26 %vol[1]
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 54 kPa[1]
Point critique	55,7 bar, 217,85 °C[4]
Thermochimie
Cp	équation[5] : ${\displaystyle C_{P}=(21.328)+(8.5385E-2)\times T+(7.8504E-5)\times T^{2}+(-1.0050E-7)\times T^{3}+(2.9508E-11)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K. Valeurs calculées : 51,334 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 298 24,85 51 317 899 378 104,85 59 995 1 052 418 144,85 64 296 1 127 458 184,85 68 545 1 201 498 224,85 72 722 1 275 538 264,85 76 810 1 346 578 304,85 80 794 1 416 618 344,85 84 662 1 484 658 384,85 88 401 1 549 698 424,85 92 002 1 613 738 464,85 95 456 1 673 778 504,85 98 759 1 731 818 544,85 101 905 1 786 858 584,85 104 893 1 839 899 625,85 107 790 1 889 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 939 665,85 110 456 1 936 979 705,85 112 967 1 980 1 019 745,85 115 328 2 021 1 059 785,85 117 546 2 060 1 099 825,85 119 628 2 097 1 139 865,85 121 586 2 131 1 179 905,85 123 431 2 164 1 219 945,85 125 178 2 194 1 259 985,85 126 842 2 223 1 299 1 025,85 128 440 2 251 1 339 1 065,85 129 993 2 279 1 379 1 105,85 131 521 2 305 1 419 1 145,85 133 047 2 332 1 459 1 185,85 134 596 2 359 1 500 1 226,85 136 236 2 388
Précautions
SGH[6]
Danger H225, H301, H311, H315, H317, H318, H330, H334, H335 et H361d H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H301 : Toxique en cas d'ingestion H311 : Toxique par contact cutané H315 : Provoque une irritation cutanée H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H318 : Provoque des lésions oculaires graves H330 : Mortel par inhalation H334 : Peut provoquer des symptômes allergiques ou d'asthme ou des difficultés respiratoires par inhalation H335 : Peut irriter les voies respiratoires H361d : Susceptible de nuire au fœtus.
SIMDUT[7]
B2, D1A, D2B, E, B2 : Liquide inflammable point d'éclair =−7 °C coupelle fermée (méthode non rapportée) D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves Transport des marchandises dangereuses : classe 6.1 groupe I D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques sensibilisation de la peau chez l'animal; mutagénicité chez l'animal E : Matière corrosive nécrose de la peau chez l'animal Divulgation à 0,1 % selon la liste de divulgation des ingrédients
NFPA 704
3 4 2 W
Transport
663    2480    Code Kemler : 663 : matière très toxique et inflammable (point d'éclair égal ou inférieur à 60 °C) Numéro ONU : 2480 : ISOCYANATE DE MÉTHYLE
Écotoxicologie
Seuil de l’odorat	bas : 2,1 ppm[8]
Composés apparentés
Isomère(s)	cyanate de méthyle
Autres composés	isothiocyanate de méthyle, thiocyanate de méthyle, isocyanate d'éthyle
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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C'est un intermédiaire notamment utilisé pour la synthèse des carbamates insecticides tels que l'aldicarbe, le carbaryl, le méthomyl ou le carbofuran. II intervient également dans la préparation de produits pharmaceutiques et de certains polymères.

C’est un produit dangereux en raison de sa toxicité et de son pouvoir irritant. Il a été à l’origine de la catastrophe de Bhopal qui a causé la mort de plusieurs milliers de personnes.

L'atterrisseur Philae de la sonde spatiale Rosetta a détecté ce composé sur la comète 67P/Tchourioumov-Guérassimenko^[9], ce qui atteste la présence de cette molécule dans le Système solaire.

Propriétés physico-chimiques

Dans les conditions normales, l’isocyanate de méthyle est un liquide incolore d’odeur âcre. Il est très volatil et ses vapeurs sont lacrymogènes. Il a une température d’ébullition relativement basse (39 °C) et est hautement inflammable. Il est faiblement soluble dans l’eau (6 à 10 % en masse) mais cette solution n’est pas stable car il réagit avec l’eau.

Production

L’isocyanate de méthyle est généralement fabriqué à partir de la méthylamine et du phosgène. Ces produits réagissent à température ambiante mais pour des productions à l'échelle industrielle les réactifs sont mis en présence sous forme gazeuse à plus haute température. Il se forme initialement du chlorure de N-méthyl carbamoyle (MCC) et du chlorure d'hydrogène.

L'isocyanate de méthyle est ensuite obtenu en traitant le MCC avec une amine tertiaire comme la N,N-diméthylaniline ou avec la pyridine. On peut aussi le séparer par distillation.

Sécurité

• produit extrêmement inflammable.
• toxique par inhalation, par contact de la peau et par ingestion.
• irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau.
• conserver le récipient dans un endroit bien ventilé.
• ne pas verser de l'eau dans ce produit.
• mortel

Notes et références

1. ISOCYANATE DE METHYLE, Fiches internationales de sécurité chimique
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 16 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1 et 1-4200-6679-X), p. 9-50
4. « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)
5. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Inorganic Compounds and Elements, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 384 p. (ISBN 0-88415-857-8)
6. Numéro index 615-001-00-7 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
7. « Isocyanate de méthyle » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
8. « Methyl isocyanate », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)
9. (en) Fred Goesmann, Helmut Rosenbauer, Jan Hendrik Bredehöft, Michel Cabane, Pascale Ehrenfreund, Thomas Gautier, Chaitanya Giri, Harald Krüger, Léna Le Roy, Alexandra J. MacDermott, Susan McKenna-Lawlor, Uwe J. Meierhenrich, Guillermo M. Muñoz Caro, Francois Raulin, Reinhard Roll, Andrew Steele, Harald Steininger, Robert Sternberg, Cyril Szopa, Wolfram Thiemann et Stephan Ulamec, « Organic compounds on comet 67P/Churyumov-Gerasimenko revealed by COSAC mass spectrometry », Science, vol. 349, n^o 6247,‎ 31 juillet 2015 (DOI 10.1126/science.aab0689, lire en ligne)

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Methyl isocyanate » (voir la liste des auteurs).

Annexes

Articles connexes

• Catastrophe de Bhopal

Liens externes

• Fiche de sécurité de l'INRS ;

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