Hélianthine

L'hélianthine, autrement appelée méthylorange (MO), orangé III^[5] ou encore orangé de méthyle, est un indicateur coloré utilisé en chimie pour marquer la présence d'un milieu acide (il vire en rose-rouge) ou d'un milieu basique (il vire en jaune-orangé). La modification du système conjugué par la protonation de la double liaison provoque un changement du maximum d'absorption. On l'utilise donc pour les dosages acido-basiques.

Hélianthine[1],[2]
Formule topologique de l'hélianthine
Identification
Nom UICPA	acide 4-{(E)-[4-(diméthylamino)phényl]diazényl}benzènesulfonique (forme acide) 4-{(E)-[4-(diméthylamino)phényl]diazényl}benzènesulfonate de sodium (sel de sodium)
Synonymes	C.I. 13025 C.I. Acid Orange 52 acide p-diméthylamino-azobenzène-sulfonique
No CAS	547-58-0
No ECHA	100.008.115
No CE	208-925-3
SMILES	OS(=O)(=O)c2ccc(/N=N/c1ccc(cc1)N(C)C)cc2 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C14H15N3O3S/c1-17(2)13-7-3-11(4-8-13)15-16-12-5-9-14(10-6-12)21(18,19)20/h3-10H,1-2H3,(H,18,19,20)/b16-15+
Apparence	cristaux orange
Propriétés chimiques
Formule	forme acide : C14H15N3O3S  [Isomères] 305,353949 g∙mol-1 sel de sodium : C14H14N3NaO3S 327,335778 g∙mol-1
pKa	3,39[3]
Propriétés physiques
Solubilité	5,20 g l−1 dans l'eau à 20 °C[réf. souhaitée]
Précautions
SIMDUT[4]
Produit non contrôlé Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT. Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients Commentaires : La dénomination chimique et la concentration de cet ingrédient doivent être divulgués sur la fiche signalétique s'il est présent à une concentration égale ou supérieure à 1,0 % dans un produit contrôlé.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Sa formule chimique est C₁₄H₁₄N₃O₃S⁻,Na⁺ lorsqu'il est sous forme de sel. Le couple acide-base correspondant est NH₂-Phen-N=N-Phen-SO₃⁻ / NH⁺₂-Phen-N-NH-Phen-SO₃⁻. Le pK_a de ce couple est 3,39.

Son nom date du XIX^e siècle et emprunte à la plante hélianthe^[5] (du latin helianthus - du grec hêlios, « soleil », et anthos, « fleur »).

Couleurs de l'indicateur

Indicateur	Couleur (acide)	Transition (approximativement)	Couleur (base)
Méthyl orange	rouge	3,1 à 4,4	jaune
Méthyl orange en solution dans le xylène cyanole	pourpre	3,2 à 4,2	vert

Synthèse

Une synthèse possible consiste à faire évoluer une amine primaire (R-NH2) en diazonium (R-NN⁺) stable lorsque R est un dérivé benzénique. Cet ion diazonium est très réactif et permet de synthétiser de nombreux colorants azoïques et en particulier l'hélianthine, en choisissant de façon adéquate les substituants des divers réactifs.

Cette réaction peut se décomposer de façon schématique en deux étapes principales :

• une première étape où l'on transforme l'amine primaire en ion diazonium par l'action de l'acide nitreux. Ce dernier étant particulièrement instable, on utilise en fait le nitrite de sodium (Na⁺, NO₂⁻) en milieu acide :

+ + H⁺ = + 2 H₂O

• la seconde étape fait réagir le cation diazonium substitué avec un dérivé benzénique par substitution électrophile aromatique :

+ H-R’ = R-N=N-R’ + H⁺

Dans notre cas, on choisit R = HO₃S-Ph et R’ = Ph-N(CH₃)₂ pour former l'hélianthine.

Galerie

• 
  Hélianthine en poudre.
• 
  Échelle de teintes de l'hélianthine (de gauche à droite : pH croissant).