Acide gamma-linolénique

L'acide gamma-linolénique ou AGL (aussi appelé acide γ-linolénique ; en anglais, gamma-linolenic acid ou GLA) est un acide gras polyinsaturé oméga-6 correspondant à l'acide tout-cis-Δ^6,9,12 octadécatriénoïque (18:3). Il est par conséquent distinct de l'acide α-linolénique, qui est un oméga-3.

Acide γ-linolénique
Nomenclature de la chaîne hydrocarbonée Structure 3D de l'acide γ-linolénique
Identification
Nom UICPA	acide (6Z,9Z,12Z)-octadéca-6,9,12-triénoïque
Synonymes	acide gamma-linolénique, acide gamolénique, GLA ou AGL
No CAS	506-26-3
No ECHA	100.107.263
No CE	624-740-4
Code ATC	D11AX02
PubChem	5280933
ChEBI	28661
SMILES	CCCCCC=CCC=CCC=CCCCCC(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C18H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-7,9-10,12-13H,2-5,8,11,14-17H2,1H3,(H,19,20)/b7-6-,10-9-,13-12-/f/h19H
Apparence	liquide
Propriétés chimiques
Formule	C18H30O2  [Isomères]
Masse molaire[1]	278,429 6 ± 0,017 1 g/mol C 77,65 %, H 10,86 %, O 11,49 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−10 °C
T° ébullition	230 à 232 °C (1,3 hPa)
Solubilité	insoluble dans l'eau
Masse volumique	0,91 g·cm-3
Point d’éclair	110 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xi Symboles : Xi : Irritant Phrases R : R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S36 : Porter un vêtement de protection approprié. Phrases R : 36/37/38, Phrases S : 26, 36,
Composés apparentés
Isomère(s)	Acide α-linolénique
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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À partir du GLA, le corps humain est capable de produire l'acide dihomo-γ-linolénique (DGLA, DHGLA, ou 20:3 (n-6)) qui est un constituant très important des phospholipides de la membrane cellulaire.

L'acide gamma-linolénique semble être un biofacteur sûr et efficace pour l'amélioration des symptômes de la neuropathie diabétique^[2].

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. Mario B. Prado et Karen Joy B. Adiao, « Ranking Alpha Lipoic Acid and Gamma Linolenic Acid in Terms of Efficacy and Safety in the Management of Adults With Diabetic Peripheral Neuropathy: A Systematic Review and Network Meta-analysis », Canadian Journal of Diabetes,‎ 29 janvier 2024, S1499–2671(24)00023–6 (ISSN 2352-3840, PMID 38295879, DOI 10.1016/j.jcjd.2024.01.007, lire en ligne, consulté le 8 mars 2024)

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