Flavan-3-ol

Les flavan-3-ols, flavanols ou catéchines sont une sous-famille de flavonoïdes dont la structure est basée sur le 2-phényl-3-chromanol.

Squelette de base des flavan-3-ol, le 2-phényl-3-chromanol

Les flavanols ne doivent pas être confondues avec les flavonols qui comportent en outre en position 4 une fonction carbonyle (C=O).

Les structures oligomères et polymères des flavanols constituent la classe des proanthocyanidols ou tanins condensés.

Définition

Squelette numéroté des flavonoïdes	(+)-catéchine	guibourtinol

Les flavanols sont caractérisés dans la classe des flavanoïdes par leur hétérocycle central C ne comportant qu'une seule substitution en 3 par un hydroxyle OH. Ils se déclinent en une série de composés suivant les substitutions par des hydroxyles phénoliques sur les cycles A et B. Ces hydroxyles peuvent être libres ou éthérifiés ou être engagés dans des liaisons hétérosides. Tous les composés possèdent 4 stéréomères en raison de la présence des carbones 2 et 3 asymétriques (avec 4 substituants différents).

La classe la plus abondante dans la nature est constituée par la catéchine ou catéchol et ses dérivés qui comportent des hydroxyles OH en 5 et 7 sur le cycle A et en 4' et 5' sur le cycle B. La catéchine existe sous 4 formes stéréoisomériques en raison de la présence des carbones 2 et 3 asymétriques.

Le terme de catéchine est ambiguë :

• il peut désigner le composé (+)-catéchine ou (-)-catéchine
• la classe des flavanols dérivés de la catéchine et ses dérivés estérifiés.

Il existe aussi des composés comme le guibourtinidol qui ne comportent qu'un hydroxyle sur chaque cycle A et B. Celui-ci se rencontre dans le Cassia abbreviata.

Les quatre formes stéréo-isomériques de la catéchine

La catéchine existe sous forme de plusieurs stéréoisomères provenant de deux carbones asymétriques. Les formes énantiomères (en image spéculaire) dans les positions 2 et 3 de l’hétérocycle central, nommée configuration R/S, donnent les quatre structures suivantes^[1] :

Structures des énantiomères de la catéchine/épicatéchine
Nom	Configuration	Formule
(+)-catéchine	2R, 3S
(–)-épicatéchine	2R, 3R
(–)-catéchine	2S, 3R
(+)-épicatéchine	2S, 3S

Dans la nature, les isomères les plus fréquents sont la (+)-catéchine et la (–)-épicatéchine. Les deux autres stéréoisomères sont beaucoup plus rares et leur présence semble liée à des réactions enzymatiques ou à des traitements thermiques.

Quelques catéchines communes

Catéchines communes du thé et du vin avec une configuration –cis dans les positions 2, 3 :

Structures de catéchines 2,3-cis
Composés	R3	R5’	Structures
(–)-épicatéchine EC	OH	H
(–)-épigallocatéchine EGC	OH	OH
(–)-épicatéchine gallate ECG	G	H
(–)-épigallocatéchine gallate EGCG	G	OH

Quelques catéchines communes avec une configuration -trans dans les positions 2, 3 :

Structures de catéchines 2,3-trans
Composés	R3	R5’	Structures
(+)-catéchine C	OH	H
(+)-gallocatéchine GC	OH	OH
(+)-gallocatéchine gallate GCG	G	OH

Les tanins condensés sont des oligomères ou des polymères dérivés des monomères de flavanols. Ainsi les procyanidols sont construits sur le catéchol/épicatéchol et les prodelphinidols sur les gallocatéchol/épigallocatéchol.

Autres flavanols

Flavan-3-ols
Image	Nom	Formule	Oligomère
	Afzéléchol, Épiafzéléchol	C15H14O5	Propélargonidines
	Fisétinidol Epifisétinidol	C15H14O5	Profisétinidines
	Guibourtinidol Epiguibourtinidol	C15H14O4	Proguibourtinidines
	Mesquitol Epimesquitol	C15H14O6	Promélacacinidines et Protéracacinidines
	Robinétinidol Epirobinétidol	C15H14O6	Prorobinétinidines

Plantes riches en flavanols

• le théier (Camellia sinensis) : les flavonoïdes de la feuille de théier sont constitués à 80 % de flavanols, à savoir (+)-catéchine C, (–)-épicatéchine EC, (+)-gallocatéchine GC et leur esters galliques^[2]

Composition moyenne des feuilles de thé fraîches en flavanols
Flavanols	Résultats en g/kg MS
(–)-épigallocatéchine gallate EGCG	90-130
(–)-épigallocatéchine EGC	30-60
(–)-épicatéchine gallate ECG	30-60
(+)-gallocatéchine GC	30-40
(–)-épicatéchine EC	10-30
(+)-catéchine C	10-20

Les thés verts, oolong et noirs se différencient par l’importance de l’oxydation enzymatique subies par les feuilles lors d’un processus improprement appelé « fermentation »^[3]. Les flavonoïdes du thé vert, comme ceux de la feuille fraiche, sont à 80 % des flavanols mais après oxydation, il n'en reste plus que 20 à 30 % dans le thé noir^[4].

La composition en flavanols des thés trouvés dans le commerce varie de manière importante suivant les différents paramètres liés à la culture des théiers puis au processus de fabrication. Voici quelques valeurs tirées de Chen^[5] et collaborateurs pour le thé vert de Chine et de Kuroda et Hara^[6] pour un thé noir de Darjeeling.

Composition des thés marchands en flavanols (Résultats en g/kg MS)
Flavanols	Thé vert			Thé noir
	Maxi	Mini	Moyenne
EGCG	106,2	58,67	93,03	40,2
EGC	47,94	28,13	33,59	.
ECG	40,60	13,37	34,68	39,20
EC	13,38	7,20	9,79	6,7
Total			171,09	86,10

.

En infusant 20 g de thé vert dans un litre d’eau à 90 °C durant 5 min, on obtient la composition en flavanols suivante^[7] :

Composition en flavanols d’une infusion de thé vert (Résultats en mg/L)
EGCG	EGC	ECG	EC	C	Total
489,6	705,9	48,1	84,9	7,8	1336,3

Dans ces conditions optimum, une tasse de thé vert de 150 ml contient donc environ 200 mg de flavanols. Pour Rains et al.^[8] (2011), une tasse de thé vert typique (250 ml) contient de 50 à 100 mg de catéchines (ou 30-60mg pour 150 ml) et de 30 à 40 mg de caféine. Mais en raison des nombreux paramètres de variation allant de la culture, de l'époque de la récolte, de la fabrication jusqu’à l’infusion, les valeurs varient beaucoup suivant les auteurs. Bronner et Beecher^[9] trouvent des valeurs très inférieures, en infusant 3 g de feuilles durant 3 min dans un litre d'eau bouillante, ils estiment qu'une tasse (de 150 ml) de thé vert contient 18 mg de flavanols et qu'une tasse de thé noir en contient 49,5 mg.

Pour le thé noir, Arts et collaborateurs^[10] estiment qu'une tasse de 150 ml contient 20 mg de flavanols (monomères).

• la vigne (Vitis vinifera) : le raisin est riche en (+)-catéchine, (–)-épicatéchine et son ester gallique, l’épicatéchine-3-gallate. Ces flavanols sont concentrés dans les pépins, à des doses diverses suivant le cépage, le terroir, le millésime, la maturité phénolique. On trouve des concentrations élevées dans les pépins de raisin Merlot et Cabernet Sauvignon^[11] :

Composition des pépins de raisin en flavanols récoltés en Toscane (Italie) Résultats en mg/kg MS
Cépages	(+)-Catéchine	(–)-Epicatéchine
Merlot	1388	1318
Cabernet Sauvignon	1418	1276

Lors de la vinification, diverses techniques de macération permettent d’extraire plus ou moins de flavonoïdes des pellicules et des pépins. Ces composés se retrouvent donc dans les vins rouges en concentration encore assez élevées^[12] :

Composition moyenne des vins rouges en flavanols Résultats en mg/L
Flavanols	Maxi	Mini	Moyenne
(+)-catéchine	300	20	130
(–)-épicatéchine	120	5	60
(+)-gallocatéchine	80	7	35
(–)-épigallocatéchine	35	2	13

Soit en moyenne, un total de 238 mg·l^-1 de flavanols, ce qui fait pour un verre de 12 cl une valeur de 28,5 mg.

• le cacaoyer (Theobroma cacao) : la fève de cacao contient de 12 à 18 % de polyphénols (en % de matières sèches) avec environ 35 % de ceux-ci sous forme de (–)-épicatéchine^[2] (pour la fève de Forastero non fermentée). Pour devenir du cacao, les fèves doivent subir une fermentation, un séchage et une torréfaction. Durant ces nombreuses opérations la majeure partie des catéchines et procyanidols sont convertis en quinones. Dans le cacao, les flavanols restent cependant majoritaires parmi les polyphénols, avec en premier la (–)-épicatéchine puis la (+)-catéchine, la (+)-gallocatéchine, et la (–)-épigallocatéchine ainsi que des proanthocyanidols constitués de 2 ou 3 unités de (+)-catéchol et/ou (–)-épicatéchol, à savoir les procyanidols B1, B2, B3, B4, B5, C1, et D. Les hautes températures de la torréfaction convertissent une partie de la (–)-épicatéchine en son épimère la (–)-catéchine^[1]. Les cacaos marchands de la Côte-d’Ivoire contiennent de 2,2 à 4,8 g·kg^-1 d’épicatéchine^[13].

Les catéchines se retrouvent dans le chocolat, à raison de 53,5 mg/100 g dans le chocolat noir et de 15,9 mg/100 g dans le chocolat blanc^[14].

Pour avoir une idée des ordres de grandeur, on peut dire que 4 carrés de chocolat noir (soit 40 g), une tasse de thé et un verre de vin rouge fournissent grosso modo la même quantité de flavanols.

• les fèves sont riches en catéchines mais pas les haricots ni les choux. De nombreux fruits sont aussi riches en catéchines : les mûres en premier, bien sûr le raisin, puis les cerises, abricots, framboises, pommes, prunes, fraises, poires et pêches^[15] :

Composition en flavanols de fruits et légumes, crus (Résultats en mg/kg de matière fraîche)
	(–)-épicatéchine	(+)-catéchine	Total
Fève (Vicia faba), graine crue	225,1	128,3	353,4
Mûre (Rubus sp.)	180,8	6,6	187,4
Raisin noir	86,4	89,4	175,8
Cerise	95,3	21,7	117,0
Abricot	60,6	49,5	110,1
Framboise	82,6	9,7	92,3
Pomme avec sa peau	81,4	9,5	90,9
Prune	28,4	33,5	61,9
Fraises	0	44,7	44,7

Absorption et biodisponibilité des catéchines

Après consommation de thé, de vin ou de chocolat, les catéchines de ces produits subissent dans le système digestif d’importantes transformations. Les bactéries intestinales et les entérocytes de l'intestin en métabolisent la plus grande partie. Une fois traversé la paroi de l’intestin, la catéchine et l’épicatéchine se retrouvent pour 45% sous forme glucuronidée, 30 % sous forme o-méthylée et 20 % sous forme o-méthylglucuronidée (d’après une étude sur l’intestin grêle du rat de Kuhnle et collaborateurs^[16]). Chez l’homme aussi, on sait que seulement 1,68 % de la catéchine ingérée se retrouve dans le plasma sanguin, les urines et les excréments^[17]. L’EGCG ne va pratiquement pas dans le sang et la partie absorbée est principalement excrétée par la bile dans le colon^[18]. L’EGC et l’EC sont un peu plus biodisponibles. Mais l’EGC est malgré tout détectée principalement sous forme glucuronidée (57-71 %) ou sulfatée (23-36 %) et seule une faible partie se trouve à l’état libre (3-13 %). L’EC est détectée pour les 2/3 sous forme sulfatée et 1/3 glucuronidée^[19].

Quelques métabolites de catéchines

Les métabolites apparaissent assez rapidement dans la circulation sanguine, puisqu'un pic de concentration est observable 2,5 h après l'ingestion d'un aliment riche en flavanol^[20]. Ils sont ensuite rapidement excrétés dans la bile et l'urine.

Activités biologiques

Activités anti-oxydantes

Une production excessive de radicaux libres dans l’organisme peut provoquer des dégâts importants sur les macromolécules et les cellules de cet organisme. La dégradation des lipides par le stress oxydant provoque des dépôts de lipides oxydés dans les vaisseaux à l’origine des plaques d’athérome, perturbe le fonctionnement des membranes cellulaires et génère des dérivés carcinogènes.

Les catéchines, comme tous les polyphénols, possèdent des groupes hydroxyles phénoliques, Ar-OH, pouvant fournir des H aux radicaux peroxyles L-OO^• et par là, les neutraliser sous la forme d’hydroxydes L-OOH :

Ar-OH + L-OO^• → Ar-O^• + L-OOH

Le radical Ar-O^• étant assez stable et moins réactif, va briser la chaîne.

Comme il n’existe pas de mesure absolue d’évaluation du potentiel anti-oxydant d’un composé, il faut recourir à des évaluations comparatives avec d’autres composés. De plus ces comparaisons vont dépendre de la méthode d’évaluation et en particulier du radical libre péroxyle utilisé.

• En comparant la capacité in vitro à piéger les radicaux libres du DPPH^• (2,2-diphényl 1-picrylhydrazyl)^[21] par les catéchines, Nanjo et collaborateurs^[22] ont montré qu’il n’y avait pas de différence significative entre d’une part la (+)-C, (–)-EC, (–)-EGC, (–)-EGCG et d’autre part leurs épimères respectifs la (+)-EC, (–)-C, (–)-GC, (–)-CG, (–)-GCG. Ainsi la capacité de piégeage des catéchines ne dépend pas de leur stéréoisomérie. Les dérivés galloylés de catéchines sont par contre des piégeurs plus puissants que les nongalloylés. On obtient ainsi l’ordre décroissant d’activité anti-oxydante suivante :

(–)-EGCG > (–)-EGC > (–)-ECG > (–)-EC

Les diverses méthodes de mesure du pouvoir anti-oxydant des composés phénoliques donnent en général des résultants différents^[23]. La moyenne pondérée des résultats obtenus par quatre méthodes différentes donne toutefois un classement concordant des flavanols :

GC >> EGCG > EGC > EC = C

Le pouvoir anti-oxydant du gallocatéchine gallate GC l’emporte largement sur les autres.

• Si le pouvoir anti-oxydant des flavanols est bien établi par les études in vitro, il n’en est pas de même in vivo en raison de leur faible biodisponibilité. Les études in vivo ont porté sur des boissons ou des aliments riches en flavanols mais comportant aussi d’autres polyphénols et des vitamines dotés eux aussi d’un potentiel anti-oxydant très puissant.

Il existe une demi douzaine de méthodes pour évaluer le potentiel anti-oxydant du plasma sanguin après consommation d’aliments riches en flavanoïdes. Beaucoup d’études ont montré qu’il existe une corrélation significative entre le potentiel anti-oxydant mesuré et le contenu total en polyphénols du produit alimentaire étudié, bien que le plasma puisse contenir d’importantes concentrations d’anti-oxydants vitaminiques (vitamines C et E) et urique, associé à de très faible concentration de flavonoïdes.

Plusieurs études ont porté sur la capacité anti-oxydante du plasma de sujets avant et après qu’ils ont consommé du thé et toutes ont observé une augmentation significative de la capacité anti-oxydante du plasma environ une heure après l’ingestion (avec un avantage pour le thé vert)^[24].

Des observations in vivo semblables ont été faites pour le vin et le chocolat. Toutes les études s’accordent sur une augmentation significative de la capacité anti-oxydante du plasma environ une heure après consommation de vin rouge^[24].

À la suite de la consommation de chocolat, la concentration plasmatique en (–)-épicatéchine croît rapidement jusqu'à atteindre un pic au bout de 2 heures puis diminue lentement^[25]. Après une consommation régulière de chocolat sur une longue période, il a été observé une meilleure résistance des particules de LDL au stress oxydant et une augmentation de la capacité anti-oxydante totale du serum^[26]. Par contre le même genre d’études portant sur une consommation régulière sur une longue période de thé ou de vin n’ont pas apporté de résultats cohérents^[24].

Une découverte récente dans l’analyse du plasma après consommation de produits riches en flavonoïdes a permis d’éclairer les divergences qui peuvent parfois apparaître entre mesures in vitro et in vivo. Lolito et collaborateurs^[24] ont observé l’apparition surprenante d’un pic de concentration d’acide urique dans le plasma sanguin (à la suite de la consommation de pommes) suivant précisément le pic de capacité antioxydante du plasma. L’acide urique est un anti-oxydant qui ne se trouve pas dans les pommes mais dont l’apparition dans le sang proviendrait de la consommation du fructose contenu dans les pommes. Le rôle de l’urate a été confirmé par une étude sur le vin rouge de Modun et collaborateurs^[27]. En faisant consommer successivement du vin rouge, du vin rouge déalcoolisé, du vin rouge débarrassé de ses polyphénols, de l’éthanol et de l’eau, ces auteurs ont pu établir clairement que l’augmentation de la capacité anti-oxydante du plasma pouvait s’expliquer par à la fois le pic de catéchines (et de polyphénols) dans le plasma et le pic d’urate.

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Ces molécules permettent aussi d’inhiber la germination de graines lors de compétition entre plantes, ce qui induit une diminution du recrutement d’espèces voisines et a donc un effet sur la dynamique des populations avec lesquelles elles sont en compétition.

Une étude de novembre 2020 menée par l'université de Caroline du Nord suggère que les polyphénols spécifiques (flavanols et proanthocyanidines) contenus dans Vitis rotundifolia (raisin muscadine), dans le thé vert, dans le cacao et dans le chocolat noir affecteraient la capacité du virus SARS-CoV-2 à se fixer sur les cellules humaines, réduisant ainsi les taux d'infection et de transmission du virus, cause de la Covid-19^[28].

L'Académie de nutrition et de diététique a déterminé qu'il existe des preuves modérées que l'apport de flavan-3-ol dans la plage de 400 à 600 mg/j offre une protection cardiométabolique^[29].

Notes et références

1. (en) Michael Kofink, Menelaos Papagiannopoulos and Rudolf Galensa, « (–)-Catechin in Cocoa and Chocolate: Occurrence and Analysis of an Atypical Flavan-3-ol Enantiomer », Molecules, vol. 12,‎ 2007, p. 1274-1288
2. (en) Fereidoon Shahidi, Marian Naczk, Phenolics in Food and Nutraceuticals, CRC Press, 2004 (ISBN 1-58716-138-9)
3. P. Sarni-Manchado, V. Cheynier, Les polyphénols en agroalimentaire, Lavoisier, Editions Tec & Doc, 2006, 398 p. (ISBN 2-7430-0805-9)
4. (en) Bauer E Sumpio, Alfredo C Cordova, David W Berke-Schlessel, Feng Qin, Quan Hai Chen, « Green Tea, the “Asian Paradox,” and Cardiovascular Disease and Cardiovascular Disease », J Am Coll Surg., vol. 202, n^o 5,‎ 2006
5. (en) Quansheng Chen, Zhiming Guo, Jiewen Zhao, « Identification of green tea’s (Camellia sinensis (L.)) quality level according to measurement of main catechins and caffeine contents by HPLC and support vector classification pattern recognition », Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis, vol. 48,‎ 2008, p. 1321-1325
6. (en) Yukiaki Kuroda (Ed.), Yukihiko Hara (Ed.), Health Effects of Tea and Its Catechins: Mystery of Tea Catechins, Springer, 2004
7. (en) David Labbé, Angelo Tremblay, Laurent Bazinet, « Effect of brewing temperature and duration on green tea catechin solubilization: Basis for production of EGC and EGCG-enriched fractions », Separation and Purification Technology, vol. 49,‎ 2006, p. 1-9
8. Tia M. Rains, Sanjiv Agarwal, Kevin C. Maki, « Antiobesity effects of green tea catechins: a mechanistic review », Journal of Nutritional Biochemistry, vol. 22,‎ 2011, p. 1-7
9. (en) W.E. Bronner, G.R. Beecher, « Method for determining the content of catechins in tea infusions by high-performance liquid chromatography », Journal of Chromatography A, vol. 805,‎ 1998, p. 137-142
10. (en) Ilja C W Arts, Peter C H Hollman, Daan Kromhout, « Chocolate as a source of tea flavonoids », The Lancet, vol. 354,‎ 1999
11. (en) P. Iacopini, M. Baldi, P. Storchi, L. Sebastiani, « Catechin, epicatechin, quercetin, rutin and resveratrol in red grape: Content,in vitro antioxidant activity and interactions », Journal of Food Composition and Analysis, vol. 21,‎ 2008, p. 589-598 (doi:10.1016/j.jfca.2008.03.011)
12. Nicolas Vivas, Les composés phénoliques et l’élaboration des vins rouges, Bordeaux, Editions Féret, 2007
13. (en) J. Pontillon (coord.), Cacao et Chocolat, production, utilisations, caractéristiques, Lavoisier, TEC& DOC, 1997
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16. (en) Gunter Kuhnle, Jeremy P. E. Spencer, Hagen Schroeter, Baskar Shenoy, Edward S. Debnam, S. Kaila S. Srai, Catherine Rice-Evans, and Ulrich Hahn, « Epicatechin and Catechin are O-Methylated and Glucuronidated in the Small Intestine », Biochemical and Biophysical Research Communications, vol. 277,‎ 2000, p. 507-512
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21. quand un agent antiradicalaire est ajouté au DPPH^•, l’électron libre est apparié et la couleur pourpre change en jaune
22. (en) Nanjo F, Goto K, Seto R, Suzuki M, Sakai M, Hara Y., « Scavenging effects of tea catechins and their derivatives on 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl radical. », Free Radic Biol Med., vol. 21, n^o 6,‎ 1996, p. 895-902
23. (en) Jessica Tabart, Claire Kevers, Joël Pincemail, Jean-Olivier Defraigne et Jacques Dommes, « Comparative antioxidant capacities of phenolic compounds meausured by various tests », Food Chemistry, vol. 113,‎ 2009, p. 1226-1233
24. (en) Silvina B. Lotito, Balz Frei, « Consumption of flavonoid-rich foods and increased plasma antioxidant capacity in humans: Cause, consequence, or epiphenomenon? », Free Radical Biology & Medicine, vol. 41,‎ 2006, p. 1727-1746
25. (en) Janice F. Wang, Derek D. Schramm, Roberta R. Holt, Jodi L. Ensunsa, Cesar G. Fraga, Harold H. Schmitz and Carl L. Keen, « A Dose-Response Effect from Chocolate Consumption on Plasma Epicatechin and Oxidative Damage », The Journal of Nutrition, vol. 130,‎ 2000
26. (en) Ying Wan, Joe A Vinson, Terry D Etherton, John Proch, Sheryl A Lazarus and Penny M Kris-Etherton, « Effects of cocoa powder and dark chocolate on LDL oxidative susceptibility and prostaglandin concentrations in humans », Am J Clin Nutr., vol. 74, n^o 5,‎ 2001, p. 596-602
27. (en) Darko Modun, Ivana Music, Jonatan Vukovic, Ivica Brizic, Visnja Katalinic, Ante Obad, Ivan Palada, Zeljko Dujic, Mladen Boban, « The increase in human plasma antioxidant capacity after red wine consumption is due to both plasma urate and wine polyphenols », Atherosclerosis, vol. 197,‎ 2008, p. 250-256
28. (en) Yue Zhu et De-Yu Xie, « Docking Characterization and in vitro Inhibitory Activity of Flavan-3-ols and Dimeric Proanthocyanidins Against the Main Protease Activity of SARS-Cov-2 », Frontiers in Plant Science,‎ 30 novembre 2020 (DOI 10.3389/fpls.2020.601316, lire en ligne, consulté le 4 janvier 2021).
29. (en) « Academy of Nutrition and Dietetics issues guidelines for consumption of flavanols », sur Nutritional Outlook (consulté le 10 janvier 2023).

Liens externes

Estimation de l'apport en catéchines et procyanidines relatif à une consommation modérée et régulière de vins en France, Carando S., Teissedre P. L., et Cabanis J. C. du Centre de formation et de recherche en œnologie, Faculté de pharmacie, Montpellier.

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