Acide ascorbique

L'acide ascorbique, ou acide oxo-3-gulofuranolactone (forme énolique), est un acide organique ayant des propriétés antioxydantes. Il est présent sous une forme énantiomériquement pure (acide L-ascorbique ou vitamine C) dans les citrons, les jus de fruits et les légumes frais. Le nom « ascorbique » vient du préfixe grec a (privatif) et de scorbut, signifiant littéralement « anti-scorbut » qui est une maladie due à une déficience en vitamine C.

Acide ascorbique
Structure de l'acide L-ascorbique
Identification
Nom UICPA	5-(1,2-dihydroxyéthyl)-3,4-dihydroxyfuran-2-one
Synonymes	acide DL-ascorbique
No CAS	62624-30-0 (forme DL)
No CE	263-644-3
Code ATC	G01AD03, S01XA15, A11GA01
DrugBank	DB00126
PubChem	235
No E	E300
SMILES	C(C(C1C(=O)C(=C(O1)O)O)O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C6H8O6/c7-1-2(8)5-3(9)4(10)6(11)12-5/h2,5,7-8,10-11H,1H2 InChIKey : TYQCGQRIZGCHNB-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C6H8O6  [Isomères]
Masse molaire[1]	176,124 1 ± 0,007 2 g/mol C 40,92 %, H 4,58 %, O 54,5 %,
pKa	4,1 et 11,8
Thermochimie
Cp	équation[2] : ${\displaystyle C_{P}=(-7.357)+(1.0100)\times T+(-1.1580E-3)\times T^{2}+(6.7650E-7)\times T^{3}+(-1.5220E-10)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K. Valeurs calculées : 207,563 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 298 24,85 207 490 1 178 378 104,85 242 394 1 376 418 144,85 257 254 1 461 458 184,85 270 612 1 536 498 224,85 282 625 1 605 538 264,85 293 441 1 666 578 304,85 303 199 1 722 618 344,85 312 028 1 772 658 384,85 320 048 1 817 698 424,85 327 370 1 859 738 464,85 334 094 1 897 778 504,85 340 314 1 932 818 544,85 346 111 1 965 858 584,85 351 559 1 996 899 625,85 356 847 2 026 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 939 665,85 361 774 2 054 979 705,85 366 515 2 081 1 019 745,85 371 108 2 107 1 059 785,85 375 577 2 132 1 099 825,85 379 941 2 157 1 139 865,85 384 206 2 181 1 179 905,85 388 370 2 205 1 219 945,85 392 423 2 228 1 259 985,85 396 344 2 250 1 299 1 025,85 400 103 2 272 1 339 1 065,85 403 661 2 292 1 379 1 105,85 406 970 2 311 1 419 1 145,85 409 970 2 328 1 459 1 185,85 412 596 2 343 1 500 1 226,85 414 818 2 355
Précautions
SIMDUT[3]
Produit non contrôlé Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT.
Directive 67/548/EEC
Phrases S : S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux. Phrases S : 24/25,
Inhalation	Toux. Mal de gorge
Peau	Rougeur
Yeux	Rougeur. Douleur
Écotoxicologie
DL50	3 367 mg·kg-1 (souris, oral) 518 mg·kg-1 (souris, i.v.) 10 000 mg·kg-1 (rat, s.c.) 643 mg·kg-1 (souris, i.p.)[4]
DJA	1 050 mg pour une personne de 70 kg[5]
Données pharmacocinétiques
Demi-vie d’élim.	13 - 40 jours (humains), 3 jours (cochons d'Inde)[5]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Propriétés physico-chimiques

L'acide ascorbique est un diacide (pK_a de 4,1 et 11,8) et un réducteur.

Stéréoisomérie

L'acide ascorbique ayant deux atomes de carbone asymétriques et étant sans plan de symétrie, il se présente sous la forme de deux paires d'énantiomères, diastéréoisomères entre elles. Une paire d'énantiomères est connue sous le nom d'acide ascorbique tandis que l'autre est distinguée par le nom d'acide isoascorbique (aussi appelé acide érythorbique).

• (5R)-5-[(1S)-1,2-dihydroxyéthyl]-3,4-dihydroxyfuran-2-one ou acide L-(+)-ascorbique, numéro CAS 50-81-7, forme naturelle et connue sous le nom de vitamine C
• (5S)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyéthyl]-3,4-dihydroxyfuran-2-one ou acide D-(–)-ascorbique, numéro CAS 10504-35-5
• (5R)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyéthyl]-3,4-dihydroxyfuran-2-one ou acide D-isoascorbique, numéro CAS 89-65-6
• (5S)-5-[(1S)-1,2-dihydroxyéthyl]-3,4-dihydroxyfuran-2-one ou acide L-isoascorbique, numéro CAS 26094-91-7

Acide L-ascorbique (vitamine C) (1a) ; acide D-ascorbique (1b) ; acide L-isoascorbique (2a) ; acide D-isoascorbique (2b)

Tautomérie

L’acide ascorbique est majoritairement sous sa forme stable « énolique » car cette dernière fait apparaître une conjugaison des liaisons doubles, ce qui est stabilisant. Néanmoins, cette forme est en équilibre avec une hydroxycétone par transfert de proton. La réaction associée est une tautomérisation céto-énolique. Il y a deux formes possibles d'hydroxycétone.

Protonation de l'ascorbate pour donner l'hydroxycétone.

Les sels, appelés ascorbates, possèdent les mêmes propriétés physiologiques et sont donc inclus dans la dénomination « Vitamine C ».

Usage

On utilise l’acide ascorbique dans l'industrie agroalimentaire en tant qu'antioxydant sous le code E300. Il a pour fonction d'empêcher la prolifération de bactéries qui pourraient dégrader le produit (surtout dans la nourriture à conservation longue et non réfrigérée). Il est aussi utilisé^{[réf. nécessaire]} :

• dans certaines bières ;
• dans le vin, pour son pouvoir réducteur ; en effet, en milieu acide, il fixe l’oxygène dissous, à la température ordinaire, en formant l’acide déhydro-ascorbique. Il permet d’une part d’économiser une petite quantité d’anhydrides sulfureux libre pour éviter l’oxydation des vins et de plus, il a des applications pratiques intéressantes en protégeant le vin de la casse ferrique lors du dernier stade, la mise en bouteille ;
• dans le traitement de certains fruits afin d'éviter leur oxydation (ex. : mirabelles) ;
• dans certaines farines ou dans les adjuvants, afin d'améliorer la panification. Paradoxalement, il a un effet oxydant dans la pâte, augmentant le volume et donnant une croûte brillante et une mie plus blanche^[6] ;
• dans certains jus de fruits (ex : Tropico) et sodas (ex. Orangina) ;
• dans certaines boissons au café (ex : Starbucks).

Il est aussi utilisé par des toxicomanes comme diluant de l'héroïne brune ou du crack^[7].

Synthèse

Bien que présent naturellement dans certains aliments, l'acide ascorbique peut être synthétisé grâce au procédé Reichstein à partir du D-glucose. C'est une synthèse difficile faisant intervenir une étape biologique pour un rendement global d'environ 15 à 18 %^[8].

Références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-858-6)
3. « Acide ascorbique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 23 avril 2009
4. (en) « Acide ascorbique », sur ChemIDplus, consulté le 9 août 2009
5. (en) Volker Kuellmer, Kirk-Othmer encyclopedia of chemical technology: Ascorbic acid, vol. 25, John Wiley & Sons, 1991, 4^e éd.
6. Pierre Feillet, Le grain de blé: Composition et utilisation, Editions Quae, 1^er janvier 2000 (ISBN 9782738008961, lire en ligne), p. 215
7. Réduire les risques infectieux chez les usagers de drogues par voie intraveineuse page 20/21
8. (de) T. Reichstein et A. Grüssner, « Eine ergiebige Synthese der l‐Ascorbinsäure (C‐Vitamin) », 1934 (DOI 10.1002/hlca.19340170136, consulté le 4 avril 2015)

Voir aussi

• Ascorbate minéral
• Acide érythorbique (acide isoascorbique)
• Liste d'acides

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