Acide propanoïque

L'acide propanoïque ou acide propionique (venant du grec pion voulant dire « gras ») est un acide carboxylique saturé à 3 atomes de carbone à utilisation médicale ou en arôme parfumant.

Acide propanoïque
Identification
Nom UICPA	Acide propanoïque
Synonymes	Acide propionique Acide éthylformique Acide méthylacétique
No CAS	79-09-4
No ECHA	100.001.070
No CE	201-176-3
No E	E280
FEMA	2924
SMILES	C(CC)(O)=O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C3H6O2/c1-2-3(4)5/h2H2,1H3,(H,4,5)
Apparence	liquide incolore, huileux, d'odeur âcre[1]
Propriétés chimiques
Formule	C3H6O2  [Isomères]
Masse molaire[2]	74,078 5 ± 0,003 4 g/mol C 48,64 %, H 8,16 %, O 43,2 %,
pKa	4,87
Diamètre moléculaire	0,518 nm [3]
Propriétés physiques
T° fusion	−21 °C[1]
T° ébullition	141 °C[1]
Solubilité	dans l'eau : très bonne[1]
Paramètre de solubilité δ	26,4 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[3]
Masse volumique	0,99 g·cm-3[1] équation[4] : ${\displaystyle \rho =1.1041/0.25659^{(1+(1-T/600.81)^{0.26874})}}$ Masse volumique du liquide en kmol·m-3 et température en kelvins, de 252,45 à 600,81 K. Valeurs calculées : 0,98811 g·cm-3 à 25 °C. T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3) 252,45 −20,7 13,933 1,03214 275,67 2,52 13,63524 1,01008 287,29 14,14 13,48314 0,99882 298,9 25,75 13,32863 0,98737 310,51 37,36 13,17157 0,97574 322,12 48,97 13,01177 0,9639 333,73 60,58 12,84905 0,95185 345,35 72,2 12,68322 0,93956 356,96 83,81 12,51402 0,92703 368,57 95,42 12,3412 0,91422 380,18 107,03 12,16447 0,90113 391,79 118,64 11,98347 0,88772 403,41 130,26 11,79783 0,87397 415,02 141,87 11,6071 0,85984 426,63 153,48 11,41073 0,8453 T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3) 438,24 165,09 11,20812 0,83029 449,85 176,7 10,99853 0,81476 461,47 188,32 10,78105 0,79865 473,08 199,93 10,5546 0,78187 484,69 211,54 10,31781 0,76433 496,3 223,15 10,06895 0,7459 507,91 234,76 9,80574 0,7264 519,53 246,38 9,52514 0,70561 531,14 257,99 9,22289 0,68322 542,75 269,6 8,89273 0,65876 554,36 281,21 8,52482 0,63151 565,97 292,82 8,10205 0,60019 577,59 304,44 7,58966 0,56223 589,2 316,05 6,89186 0,51054 600,81 327,66 4,303 0,31876
T° d'auto-inflammation	485 °C[1]
Point d’éclair	54 °C (coupelle fermée); 57 °C (coupelle ouverte)[1]
Limites d’explosivité dans l’air	2,1–12 %vol[1]
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 390 Pa[1] équation[4] : ${\displaystyle P_{vs}=exp(54.552+{\frac {-7149.4}{T}}+(-4.2769)\times ln(T)+(1.1843E-18)\times T^{6})}$ Pression en pascals et température en kelvins, de 252,45 à 600,81 K. Valeurs calculées : 495,5 Pa à 25 °C. T (K) T (°C) P (Pa) 252,45 −20,7 13,142 275,67 2,52 98,04 287,29 14,14 234,48 298,9 25,75 520,55 310,51 37,36 1 082,02 322,12 48,97 2 121,39 333,73 60,58 3 947,84 345,35 72,2 7 011,66 356,96 83,81 11 941,54 368,57 95,42 19 582,61 380,18 107,03 31 032,98 391,79 118,64 47 676,18 403,41 130,26 71 207,51 415,02 141,87 103 652,47 426,63 153,48 147 376,06 T (K) T (°C) P (Pa) 438,24 165,09 205 082,53 449,85 176,7 279 805,51 461,47 188,32 374 889,45 473,08 199,93 493 963,54 484,69 211,54 640 909,78 496,3 223,15 819 827,13 507,91 234,76 1 034 993,88 519,53 246,38 1 290 830,37 531,14 257,99 1 591 864,09 542,75 269,6 1 942 699,12 554,36 281,21 2 347 991,63 565,97 292,82 2 812 432,99 577,59 304,44 3 340 741,77 589,2 316,05 3 937 665,64 600,81 327,66 4 608 000
Viscosité dynamique	1 × 10−3 Pa s
Point critique	54,0 bar, 338,85 °C [5]
Thermochimie
Cp	équation[4] : ${\displaystyle C_{P}=(213660)+(-702.70)\times T+(1.6605)\times T^{2}}$ Capacité thermique du liquide en J·kmol-1·K-1 et température en kelvins, de 252,45 à 414,32 K. Valeurs calculées : 151,758 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 252,45 −20,7 142 090 1 918 263 −10,15 143 705 1 940 268 −5,15 144 600 1 952 274 0,85 145 784 1 968 279 5,85 146 862 1 983 284 10,85 148 022 1 998 290 16,85 149 525 2 018 295 21,85 150 869 2 037 301 27,85 152 590 2 060 306 32,85 154 116 2 080 311 37,85 155 726 2 102 317 43,85 157 766 2 130 322 48,85 159 558 2 154 327 53,85 161 433 2 179 333 59,85 163 792 2 211 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 338 64,85 165 850 2 239 344 70,85 168 428 2 274 349 75,85 170 668 2 304 354 80,85 172 991 2 335 360 86,85 175 889 2 374 365 91,85 178 395 2 408 371 97,85 181 511 2 450 376 102,85 184 200 2 487 381 107,85 186 971 2 524 387 113,85 190 407 2 570 392 118,85 193 361 2 610 398 124,85 197 015 2 660 403 129,85 200 152 2 702 408 134,85 203 372 2 745 414,32 141,17 207 560 2 802 équation[6] : ${\displaystyle C_{P}=(-0.970)+(3.8307E-1)\times T+(-3.0872E-4)\times T^{2}+(1.3886E-7)\times T^{3}+(-2.6720E-11)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K. Valeurs calculées : 89,268 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 298 24,85 89 233 1 205 378 104,85 106 674 1 440 418 144,85 114 538 1 546 458 184,85 121 883 1 645 498 224,85 128 742 1 738 538 264,85 135 149 1 824 578 304,85 141 138 1 905 618 344,85 146 737 1 981 658 384,85 151 976 2 052 698 424,85 156 883 2 118 738 464,85 161 481 2 180 778 504,85 165 797 2 238 818 544,85 169 850 2 293 858 584,85 173 663 2 344 899 625,85 177 341 2 394 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 939 665,85 180 722 2 440 979 705,85 183 915 2 483 1 019 745,85 186 933 2 523 1 059 785,85 189 788 2 562 1 099 825,85 192 492 2 598 1 139 865,85 195 053 2 633 1 179 905,85 197 479 2 666 1 219 945,85 199 776 2 697 1 259 985,85 201 947 2 726 1 299 1 025,85 203 995 2 754 1 339 1 065,85 205 921 2 780 1 379 1 105,85 207 724 2 804 1 419 1 145,85 209 402 2 827 1 459 1 185,85 210 951 2 848 1 500 1 226,85 212 398 2 867
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation	10,525 ± 0,003 eV (gaz)[7]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	1,397
Précautions
SGH[8]
Danger H314 H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires
SIMDUT[9]
B3, D1B, E, B3 : Liquide combustible point d'éclair =54 °C coupelle fermée (méthode non rapportée) D1B : Matière toxique ayant des effets immédiats graves létalité aiguë : DL50 cutanée (lapin) = 500 mg·kg-1 E : Matière corrosive Transport des marchandises dangereuses : classe 8 Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
NFPA 704
2 3 0
Transport
80    1848    Code Kemler : 80 : matière corrosive ou présentant un degré mineur de corrosivité Numéro ONU : 1848 : ACIDE PROPIONIQUE Classe : 8 Étiquette : 8 : Matières corrosives
Écotoxicologie
LogP	0,33[1]
Seuil de l’odorat	bas : 0,02 ppm haut : 0,17 ppm[10]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Historique et étymologie

Cet acide a été découvert par Johann Gottlieb en 1844 dans les produits de dégradation du sucre. Peu de temps après il a été synthétisé par d'autres voies par des chimistes qui n'ont pas fait tout de suite le lien. C'est le français Jean-Baptiste Dumas qui a mis en relation ces produits baptisant l'acide nouvellement caractérisé acide propionique (du grec protos=premier et pion=gras) en référence à sa particularité de plus léger des acides gras, c'est-à-dire capable de donner du savon par saponification.

Les odeurs corporelles sont dues en partie à cette molécule qui est un produit de dégradation des acides aminés et des acides gras à chaîne carbonée longue par les bactéries de la flore cutanée résidente et saprophyte, du genre Brevibacterium et Propionibacterium^[11].

Description

Cet acide se présente sous la forme d'un liquide incolore, corrosif et à l'odeur désagréable. Il est miscible à l'eau mais peut être relargué par simple ajout de sel. À l'état gazeux il présente un point commun avec ses homologues plus légers, à savoir une forte entorse à la loi des gaz parfaits ; en effet il reste à l'état de dimère lié par liaison hydrogène en phase gazeuse. Il a les propriétés communes à tous les acides carboxyliques comme la possibilité de former des amides, esters, anhydrides et autres halogénures d'acyles. Il peut aussi subir une halogénation de Hell-Volhard-Zelinsky qui consiste en une α-halogénation par le brome en présence de PBr₃.

Production

La production industrielle d'acide propionique se fait par oxydation de propanal. La présence de catalyseur à base de cobalt ou de manganèse rend la réaction rapide même à température ambiante. En pratique on travaille entre 40 et 50 °C. L'équation de la réaction est:

CH₃CH₂CHO + ¹⁄₂ O₂ → CH₃CH₂COOH.

Il y a aussi une autre filière de production de cet acide comme sous-produit de la synthèse d'acide acétique. Autrefois importante, cette filière est devenue mineure dans la production d'acide.

Utilisations

Cet acide est un intermédiaire chimique très utile. On s'en sert pour modifier les fibres de cellulose synthétique. Il intervient dans la synthèse de médicaments comme les anti-inflammatoires (Ibuprofène...). Enfin des esters de cet acide sont utilisés comme solvant ou comme intermédiaire dans la synthèse de composant de parfum ou d'arôme.

En médecine vétérinaire

Le propionate, précurseur d'acide gras, est une source énergétique particulièrement recherchée lors d'absence ou de diminution de motricité du rumen. Sous forme de sel de calcium, il possède des propriétés antimoussantes. Il est utilisé chez les bovins, ovins et caprins pour les troubles digestifs (météorisations et iléus entre autres).

Effets pathogènes potentiels

Une trop grande quantité d'acide propanoïque dans l'organisme pourrait être la cause de certains cas d'autisme régressif^{[12],[13],[14][source insuffisante]}. Notamment lorsqu'il est produit en trop grande quantité par la flore intestinale (proportion anormale de clostridium dans le tube digestif) du sujet atteint.

Notes et références

1. ACIDE PROPIONIQUE, Fiches internationales de sécurité chimique
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
4. (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
5. « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)
6. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-857-8)
7. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
8. Numéro index 607-089-00-0 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
9. « Acide propionique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 23 avril 2009
10. « Propionic acid », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)
11. (en) Jeffrey C. Pommerville, Fundamentals of Microbiology, Jones & Bartlett Publishers, 2013, p. 427-428.
12. Autisme régressif et Acide propionique
13. « david_patchel_evans_f », sur amc.ca (consulté le 20 juin 2012).
14. (en) Kelly A. Foley, Derrick F. MacFabe, Martin Kavaliers et Klaus-Peter Ossenkopp, « Sexually dimorphic effects of prenatal exposure to lipopolysaccharide, and prenatal and postnatal exposure to propionic acid, on acoustic startle response and prepulse inhibition in adolescent rats: relevance to autism spectrum disorders », Behavioural Brain Research, vol. 278,‎ 1^er février 2015, p. 244–256 (ISSN 1872-7549, PMID 25300465, DOI 10.1016/j.bbr.2014.09.032, lire en ligne, consulté le 3 septembre 2022).

Voir aussi

Articles connexes

• Acide carboxylique
• Acide gras
• Odeur corporelle

Lien externe

• Fiche internationale de sécurité ;

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