Diazoacétate d'éthyle

Le diazoacétate d'éthyle est un composé organique de la famille des diazo c'est-à-dire qui porte la fonction ⁻N=N⁺= éminemment instable. Il est un des rares composés diazo commercialement disponible car la fonction ester le stabilise par délocalisation électronique via le tautomère ⁻O-COEt=CH-N⁺≡N.

Diazoacétate d'éthyle
Identification
Nom UICPA	diazoacétate d'éthyle
Synonymes	ester éthylique de l'acide diazoacétique, diazoethanoate d'éthyle, DAAE, EDA, éthoxycarbonyldiazométhane
No CAS	623-73-4
No ECHA	100.009.828
No CE	210-810-8
PubChem	638330
SMILES	[O-]C(OCC)=C[N+]#N ou CCOC(=O)C=[N+]=[N-] PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C4H6N2O2/c1-2-8-4(7)3-6-5/h3H,2H2,1H3
Apparence	liquide incolore[1] Huile jaune avec une odeur âcre
Propriétés chimiques
Formule	C4H6N2O2  [Isomères]
Masse molaire[2]	114,102 6 ± 0,004 6 g/mol C 42,11 %, H 5,3 %, N 24,55 %, O 28,04 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−22 °C[1],[3]
T° ébullition	140-141 °C à 720 mmHg[1],[3] 145 °C[4] 29 à 31 °C à 5 mm[5]
Solubilité	peu soluble dans l'eau[1]
Masse volumique	1,085 g·cm-3 à 25 °C[1],[3]
Point d’éclair	47 °C[1]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{20}}$ 1,46[1],[3]
Précautions
SGH[1]
H226, H302, H315, H351 et P281 H226 : Liquide et vapeurs inflammables H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H351 : Susceptible de provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) P281 : Utiliser l’équipement de protection individuel requis.
Transport[1]
- 3227A1 Numéro ONU : 3227A1 : Classe : 4.1 Étiquette : 4.1 : Matières solides inflammables, matières autoréactives, matières solides explosibles désensibilisées et matières qui polymérisent
Écotoxicologie
DL50	400 mg/kg (rat, oral)[4] 280 mg/kg (rat, i.v.)[4]
LogP	(octanol/eau) 1,960[4]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier

Synthèse

La synthèse originale date de 1944 et fut mise au point par Ennis B. Womack et A. B. Nelson. Elle consiste en la réaction du nitrite de sodium NaNO₂ sur l'éther éthylique de la glycine hydrochlorée dans une mélange biphasique d'eau et d'éther diéthylique^[6].

Synthèse du diazoacétate d'éthyle

Le rendement de cette synthèse a été légèrement amélioré par N. E. Searle en remplaçant l'éther par du dichlorométhane^[5].

Sécurité

Le diazoacétate d'éthyl est un produit nocif et inflammable qui explose violemment quand il est chauffé^[7].Il est donc absolument nécessaire d'être très prudent en particulier lors des distillations^[5].