Diazoéthane
composé chimique De Wikipédia, l'encyclopédie libre
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Le diazoéthane est un composé organique de la famille des diazo, c'est-à-dire qui porte la fonction −N=N+= éminemment instable. Sa formule semi-développée est CH3-CH=N+=N−. Il est notamment utilisé pour synthétiser le 1,1-diiodoéthane.
Diazoéthane | |
Identification | |
---|---|
Nom UICPA | diazoéthane |
Synonymes |
aziéthane, aziéthylène, 1-diazoéthane, méthyldiazométhane[1] |
No CAS | |
PubChem | 70695 |
ChEBI | 87492 |
SMILES | |
InChI | |
Propriétés chimiques | |
Formule | C2H4N2 [Isomères] |
Masse molaire[2] | 56,066 6 ± 0,002 3 g/mol C 42,84 %, H 7,19 %, N 49,96 %, |
Composés apparentés | |
Autres composés | |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le diazoéthane peut être synthétisé à partir du chlorhydrate d'éthylamine qui, en réagissant avec de l'urée, est transformé en éthyl-urée. Celle-ci en réagissant directement avec le nitrite de sodium, NaNO2 puis en milieu acide, forme alors la nitroso-éthyl-urée[3]. Finalement, cette nitroso-urée réagit avec l'hydroxyde de potassium et en éliminant un équivalent de cyanate de potassium, KCNO, forme le diazoéthane comme la nitroso-méthyl-urée forme du diazométhane[4] :
Le diazoéthane, comme le diazométhane, est éminemment explosif et très toxique par inhalation, ingestion ou contact.
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