Butadiyne

Le butadiyne, aussi appelé diacétylène ou diéthyne, est un composé chimique de formule C₄H₂. Il s'agit d'un hydrocarbure aliphatique très insaturé de la famille des alcynes contenant une liaison carbone-carbone simple et deux triples liaisons conjuguées. C'est le premier terme de la série des polyynes.

Buta-1,3-diyne
formule développée (en haut) + modèle boules (en bas) du butadiyne
Identification
Nom UICPA	buta-1,3-diyne
Synonymes	diacétylène
No CAS	460-12-8
No ECHA	100.006.641
PubChem	9997
SMILES	C#CC#C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C4H2/c1-3-4-2/h1-2H
Apparence	Gaz incolore
Propriétés chimiques
Formule	C4H2  [Isomères]
Masse molaire[1]	50,058 7 ± 0,003 3 g/mol C 95,97 %, H 4,03 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−36 °C[2]
T° ébullition	10,3 °C[3]
Solubilité	soluble dans l'eau (9,45 g·l−1 à 25 °C)[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC
F+ Symboles : F+ : Extrêmement inflammable Phrases R : R11 : Facilement inflammable. R19 : Peut former des peroxydes explosifs. Phrases R : 11, 19,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Propriétés

Le butadiyne est extrêmement inflammable et brûle dans l'air en dégageant une fumée noire, contenant dioxyde de carbone CO₂ et eau H₂O. En raison de ses triples liaisons, le butadidyne est très réactif ; il peut être utilisé pour des additions électrophiles, des réactions de polymérisation (polydiacétylène) et pour des réactions de Diels-Alder.

Synthèse

Le butadiyne peut être obtenu par dimérisation de l'éthyne (couplage oxydatif). On appelle aussi cette réaction couplage de Glaser^[4].

${\displaystyle \mathrm {2\ C_{2}H_{2}{\xrightarrow {CuCl,NH_{4}Cl,O_{2}}}C_{4}H_{2}} }$

Présence dans la nature

Du butadiyne a été détecté dans l'atmosphère de Titan, le plus grand satellite de Saturne, et dans la protonébuleuse planétaire CRL 618 par ses modes de vibrations caractéristiques. Dans l'atmosphère de Titan, cette molécule est presque entièrement formée par réaction entre l'acétylène et le radical éthynyle HC≡C^∙ qui est produit par photolyse de l'acétylène. Ce radical peut en fait réagir efficacement avec la triple liaison de l'acétylène même à très basses températures.

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ChemID Plus: Datasheet
3. Scott: MSDS
4. HTW-Aalen: Glaser-Kupplung

• (en)/(de) Cet article est partiellement ou en totalité issu des articles intitulés en anglais « Diacetylene » (voir la liste des auteurs) et en allemand « Diacetylen » (voir la liste des auteurs).

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