Diéthylamine

La diéthylamine est une amine secondaire de formule brute C₄H₁₁N.

Diéthylamine
Structure de la diéthylamine
Identification
Nom UICPA	diéthylamine
Synonymes	N,N-diéthylamine N-éthyléthanamine
No CAS	109-89-7
No ECHA	100.003.380
No CE	203-716-3
Apparence	liquide incolore, d'odeur âcre[1].
Propriétés chimiques
Formule	C4H11N  [Isomères]
Masse molaire[2]	73,136 8 ± 0,004 2 g/mol C 65,69 %, H 15,16 %, N 19,15 %,
pKa	10.98
Moment dipolaire	0,92 ± 0,05 D [3]
Diamètre moléculaire	0,537 nm [4]
Propriétés physiques
T° fusion	−50 °C[1]
T° ébullition	55,5 °C[1]
Solubilité	dans l'eau : miscible[1]
Paramètre de solubilité δ	16,4 MPa1/2 (25 °C)[5]
Masse volumique	0,707 g·cm-3[1] équation[6] : ${\displaystyle \rho =0.85379/0.25675^{(1+(1-T/496.6)^{0.27027})}}$ Masse volumique du liquide en kmol·m-3 et température en kelvins, de 223,35 à 496,6 K. Valeurs calculées : 0,70278 g·cm-3 à 25 °C. T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3) 223,35 −49,8 10,575 0,77343 241,57 −31,58 10,35159 0,75709 250,68 −22,48 10,23725 0,74873 259,78 −13,37 10,1211 0,74024 268,89 −4,26 10,00301 0,7316 278 4,85 9,88286 0,72281 287,11 13,96 9,76051 0,71386 296,22 23,07 9,63581 0,70474 305,33 32,18 9,50857 0,69544 314,43 41,28 9,3786 0,68593 323,54 50,39 9,24567 0,67621 332,65 59,5 9,10954 0,66625 341,76 68,61 8,96989 0,65604 350,87 77,72 8,8264 0,64555 359,98 86,83 8,67867 0,63474 T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3) 369,08 95,93 8,52622 0,62359 378,19 105,04 8,3685 0,61206 387,3 114,15 8,20484 0,60009 396,41 123,26 8,03441 0,58762 405,52 132,37 7,85617 0,57458 414,63 141,48 7,66883 0,56088 423,73 150,58 7,47066 0,54639 432,84 159,69 7,25937 0,53094 441,95 168,8 7,03175 0,51429 451,06 177,91 6,78307 0,4961 460,17 187,02 6,5059 0,47583 469,28 196,13 6,18734 0,45253 478,38 205,23 5,80115 0,42428 487,49 214,34 5,27507 0,38581 496,6 223,45 3,325 0,24318
T° d'auto-inflammation	312 °C[1]
Limites d’explosivité dans l’air	1,8–10,1 %vol[1]
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 25,9 kPa[1] équation[6] : ${\displaystyle P_{vs}=exp(49.314+{\frac {-4949}{T}}+(-3.9256)\times ln(T)+(9.1978E-18)\times T^{6})}$ Pression en pascals et température en kelvins, de 223,35 à 496,6 K. Valeurs calculées : 31 412,08 Pa à 25 °C. T (K) T (°C) P (Pa) 223,35 −49,8 374,11 241,57 −31,58 1 463,21 250,68 −22,48 2 664,99 259,78 −13,37 4 631,32 268,89 −4,26 7 717,74 278 4,85 12 385,7 287,11 13,96 19 214,32 296,22 23,07 28 908,79 305,33 32,18 42 304,87 314,43 41,28 60 369,11 323,54 50,39 84 195,02 332,65 59,5 114 995,44 341,76 68,61 154 091,89 350,87 77,72 202 901,66 359,98 86,83 262 923,64 T (K) T (°C) P (Pa) 369,08 95,93 335 724,03 378,19 105,04 422 922,68 387,3 114,15 526 181,44 396,41 123,26 647 194,92 405,52 132,37 787 684,89 414,63 141,48 949 398,7 423,73 150,58 1 134 112,36 432,84 159,69 1 343 638,84 441,95 168,8 1 579 841,89 451,06 177,91 1 844 655,81 460,17 187,02 2 140 111,62 469,28 196,13 2 468 369,95 478,38 205,23 2 831 761,18 487,49 214,34 3 232 833,67 496,6 223,45 3 674 400
Point critique	37,1 bar, 223,35 °C [7]
Thermochimie
Cp	équation[6] : ${\displaystyle C_{P}=(101330)+(243.18)\times T}$ Capacité thermique du liquide en J·kmol-1·K-1 et température en kelvins, de 223,35 à 328,6 K. Valeurs calculées : 173,834 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 223,35 −49,8 155 640 2 128 230 −43,15 157 261 2 150 233 −40,15 157 991 2 160 237 −36,15 158 964 2 173 240 −33,15 159 693 2 183 244 −29,15 160 666 2 197 247 −26,15 161 395 2 207 251 −22,15 162 368 2 220 254 −19,15 163 098 2 230 258 −15,15 164 070 2 243 261 −12,15 164 800 2 253 265 −8,15 165 773 2 267 268 −5,15 166 502 2 277 272 −1,15 167 475 2 290 275 1,85 168 205 2 300 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 279 5,85 169 177 2 313 282 8,85 169 907 2 323 286 12,85 170 879 2 336 290 16,85 171 852 2 350 293 19,85 172 582 2 360 297 23,85 173 554 2 373 300 26,85 174 284 2 383 304 30,85 175 257 2 396 307 33,85 175 986 2 406 311 37,85 176 959 2 420 314 40,85 177 689 2 429 318 44,85 178 661 2 443 321 47,85 179 391 2 453 325 51,85 180 364 2 466 328,6 55,45 181 240 2 478 équation[8] : ${\displaystyle C_{P}=(40.851)+(2.3495E-1)\times T+(1.6164E-4)\times T^{2}+(-2.5266E-7)\times T^{3}+(7.9398E-11)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K. Valeurs calculées : 119,201 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 200 −73,15 92 412 1 264 286 12,85 115 889 1 585 330 56,85 127 849 1 748 373 99,85 139 401 1 906 416 142,85 150 751 2 061 460 186,85 162 093 2 216 503 229,85 172 855 2 363 546 272,85 183 252 2 506 590 316,85 193 468 2 645 633 359,85 203 005 2 776 676 402,85 212 073 2 900 720 446,85 220 842 3 020 763 489,85 228 899 3 130 806 532,85 236 442 3 233 850 576,85 243 625 3 331 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 893 619,85 250 127 3 420 936 662,85 256 130 3 502 980 706,85 261 774 3 579 1 023 749,85 266 827 3 648 1 066 792,85 271 454 3 712 1 110 836,85 275 788 3 771 1 153 879,85 279 677 3 824 1 196 922,85 283 274 3 873 1 240 966,85 286 713 3 920 1 283 1 009,85 289 902 3 964 1 326 1 052,85 292 994 4 006 1 370 1 096,85 296 136 4 049 1 413 1 139,85 299 272 4 092 1 456 1 182,85 302 562 4 137 1 500 1 226,85 306 191 4 186
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation	7,85 ± 0,1 eV (gaz)[9]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle n_{D}^{25}}$ 1,382[4]
Précautions
SGH[10]
Danger H225, H302, H312, H314 et H332 H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H302 : Nocif en cas d'ingestion H312 : Nocif par contact cutané H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H332 : Nocif par inhalation
SIMDUT[11]
B2, D1B, E, B2 : Liquide inflammable point d'éclair = −27,8 °C coupelle fermée (méthode non rapportée) D1B : Matière toxique ayant des effets immédiats graves létalité aiguë : DL50 cutanée (lapin) = 580 mg·kg-1 E : Matière corrosive Transport des marchandises dangereuses : classe 8 Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
NFPA 704
3 3 0
Transport
-    1154    Numéro ONU : 1154 : DIÉTHYLAMINE
Écotoxicologie
LogP	0,58[1]
Seuil de l’odorat	bas : 0,02 ppm haut : 14 ppm[12]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Description

Elle se présente sous la forme d'un liquide inflammable, fortement basique, soluble dans l'eau et l'éthanol.

Synthèse

La diéthylamine est synthétisée à partir d'éthanol et d'ammoniac, on obtient aussi de l'éthylamine et du triéthylamine lors de cette synthèse.

Usages

Elle est utilisée comme inhibiteur de corrosion et dans la fabrication de colorants et de résines ainsi que dans le domaine pharmaceutique. Elle est aussi utilisé pour la synthèse du LSD

Voir aussi

Bibliographie

• INRS (2015) Fiche toxicologique Diéthylamine (Ref FT 114), pdf, 7 p

Références

• (en) Merck Index, 12^e éd., 3160

1. DIETHYLAMINE, Fiches internationales de sécurité chimique
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 16 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1 et 1-4200-6679-X), p. 9-50
4. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
5. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, 2007, 2^e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294
6. (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
7. « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)
8. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-857-8)
9. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
10. Numéro index 612-003-00-X dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
11. « Diéthylamine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
12. « Diethylamine », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)

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