Tagatose

Le tagatose (galactulose) est un cétohexose (un hexose du type cétose), c'est un ose constitué d’une chaîne de 5 éléments carbone ainsi que d’une fonction cétone.

Tagatose
Structure linéaire du D-(–)-Tagatose & L-(+)-Tagatose
Identification
Nom UICPA	(3S,4S,5R)-1,3,4,5,6- pentahydroxy-2-hexanon, (3R,4R,5S)-1,3,4,5,6-pentahydroxy-2-hexanon
Synonymes	D-lyxo-Hexulose keto-D-tagatose
No CAS	87-81-0 (D) 17598-82-2 (L) 17598-81-1 (DL)
No ECHA	100.001.612
No CE	201-772-3 (D)
PubChem	92092
No E	E963 (D)
Apparence	Solide blanc
Propriétés chimiques
Formule	C6H12O6  [Isomères]
Masse molaire[1]	180,155 9 ± 0,007 4 g/mol C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %,
Propriétés physiques
T° fusion	134,5 °C[2]
Solubilité	Soluble dans l'eau. Faiblement soluble dans l'éthanol.
Précautions
Directive 67/548/EEC
Phrases S : S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux. Phrases S : 24/25,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Chimie

Le D-tagatose est un épimere du D-fructose en C-4. Sa formule chimique est C₆H₁₂O₆.

Un désoxyose du tagatose est le fuculose.

Dans l'eau à 27 °C, la forme isomère prédominante du D-tagatose est la forme α-D-tagatopyranose (98 %)^[3].

Isomère du D-Tagatose
Forme linéaire	Projection de Haworth
0,6 %	α-D-Tagatofuranose 1 %	ß-D-Tagatofuranose 4 %
	α-D-Tagatopyranose 79 %	ß-D-Tagatopyranose 16 %

Source

Le D-tagatose a été découvert par Gilbert Levin en 1926. Le tagatose est naturellement présent dans les produits laitiers sous sa configuration D.

Propriétés

• La digestion du tagatose par l'organisme diffère de celle du saccharose et a un effet moindre sur la concentration du glucose et de l'insuline dans le sang.
• Il apporte 38 % moins de calories que les autres sucres.
• C'est un sucre prébiotique^[4].
• Son pouvoir sucrant est de 75-92 % comparé au sucre de table (à poids égal)^[5].

Production

Le D-tagatose est produit en deux étapes à partir du lactose. Le lactose est hydrolysé enzymatiquement par l'aspergillus oryzae lactase, pour former dans un premier temps le D-galactose. Ce dernier est ensuite isomérisé en présence de l'hydroxyde de calcium pour former le D-tagatose, après purification, neutralisation, chromatographie échangeuse d'ions et recristallisation^[5],[6].

Utilisation

Le tagatose est reconnu GRAS par la FAO/OMS depuis 2001^[5]. Il est utilisé dans l'industrie alimentaire comme édulcorant, humectant, texturant, épaississant, agent de charge^[6]. Son usage est limité à 1 % dans les boissons et de 10 à 60 % suivant les autres applications^[5].

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. (en) « Tagatose », sur ChemIDplus, consulté le 16 septembre 2009.
3. (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press, 2005 (réimpr. 2005), 1282 p. (ISBN 978-0-8493-3829-8 et 0-8493-3829-8).
4. Marion Guerrero-Wyss, Samuel Durán Agüero et Lisse Angarita Dávila, « D-Tagatose Is a Promising Sweetener to Control Glycaemia: A New Functional Food », BioMed Research International, vol. 2018,‎ 9 janvier 2018 (ISSN 2314-6133, PMID 29546070, PMCID PMC5818958, DOI 10.1155/2018/8718053, lire en ligne, consulté le 4 mai 2018)
5. (en) Agency Response Letter GRAS Notice No. GRN 000078.
6. (en) JECFA, WHO, « D-TAGATOSE », Monograph de la FAO, sur www.fao.org, 2006 (consulté le 5 juin 2008), p. 1-2 [PDF].

Voir aussi

Articles connexes

• Glucide
• Fructose
• Fuculose
• Édulcorant
• Liste alphabétique d'édulcorants

Liens externes

• (en) D-Tagatose lyxo-Hexulose NCBI database
• (en) COMPOUND: C00795 D-Tagatose www.Genome.net

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