Désipramine

La désipramine, ou déméthylimipramine, est un antidépresseur tricyclique (TCA). Elle inhibe la réabsorption de la noradrénaline et, dans une moindre mesure, de la sérotonine. Elle est utilisée en médication contre la dépression, mais n'est pas considérée comme un traitement de première ligne depuis l'introduction des antidépresseurs ISRS (inhibiteurs sélectifs de la recapture de la sérotonine).

Désipramine
Structure de la désipramine
Identification
Nom UICPA	3-(5,6-dihydrobenzo[b][1]benzazépin-11-yl)-N-méthylpropan-1-amine
Synonymes	déméthylimipramine, norimipramine
No CAS	50-47-5
No ECHA	100.000.037
No CE	200-040-0
Code ATC	N06AA01
DrugBank	DB01151
PubChem	2995
ChEBI	47781
SMILES	CNCCCN1C2=CC=CC=C2CCC3=CC=CC=C31 PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C18H22N2/c1-19-13-6-14-20-17-9-4-2-7-15(17)11-12-16-8-3-5-10-18(16)20/h2-5,7-10,19H,6,11-14H2,1H3 Std. InChIKey : HCYAFALTSJYZDH-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C18H22N2  [Isomères]
Masse molaire[1]	266,380 7 ± 0,016 3 g/mol C 81,16 %, H 8,32 %, N 10,52 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La désipramine est un métabolite actif issu de la dégradation de l'imipramine. Avec d'autres antidépresseurs tricycliques, elle peut être utilisée pour traiter des douleurs neuropathiques. Son mode d'action semble impliquer l'inhibition de la réabsorption de la noradrénaline afin d'activer les voies descendantes dans la moelle épinière pour bloquer les signaux douloureux qui remontent au cerveau. La désipramine est l'un des médicaments les plus spécifiques et les plus puissants de ce point de vue. Elle peut également être utilisée comme traitement des symptômes du trouble du déficit de l'attention, la production insuffisante de noradrénaline étant souvent — mais ce point fait toujours l'objet d'âpres débats — associée à ces troubles.

Historique

La désipramine a été développée par Geigy; le composé est apparu pour la première fois dans la littérature en 1959 et a été breveté en 1962 ^[2]. Le médicament a été introduit pour la première fois dans la pratique clinique pour le traitement de la dépression en 1963 ou 1964 ^[3].

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. (en) Andersen J, Kristensen AS, Bang-Andersen B et Strømgaard K, « Recent advances in the understanding of the interaction of antidepressant drugs with serotonin and norepinephrine transporters », Chemical Communications, n^o 25,‎ juillet 2009, p. 3677-3692 (DOI 10.1039/B903035M, lire en ligne, consulté le 15 septembre 2023)
3. (en) Dart RC, Medical Toxicology, Lippincott Williams & Wilkins, 2004, 836 p. (ISBN 978-0-7817-2845-4, lire en ligne)

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