Nicéthamide

Le nicéthamide (commercialisé sous le nom de coramine) est un stimulant cardiovasculaire.

Nicéthamide
Structure de la nicéthamide
Identification
Nom UICPA	N,N-diéthyl-3-pyridinecarboxamide
Synonymes	coramine
No CAS	59-26-7
No ECHA	100.000.380
No CE	200-418-5
Code ATC	R07AB02
PubChem	5497
SMILES	CCN(CC)C(=O)C1=CN=CC=C1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C10H14N2O/c1-3-12(4-2)10(13)9-6-5-7-11-8-9/h5-8H,3-4H2,1-2H3
Propriétés chimiques
Formule	C10H14N2O
Masse molaire[1]	178,231 ± 0,009 7 g/mol C 67,39 %, H 7,92 %, N 15,72 %, O 8,98 %,
Propriétés physiques
T° fusion	25 à 27 °C [2]
T° ébullition	298,05 °C [3]
Masse volumique	1,07 g·cm-3 (liquide,20 °C)[4]
Point d’éclair	113 °C [5]
Précautions
Directive 67/548/EEC[5]
T Symboles : T : Toxique Phrases R : R25 : Toxique en cas d’ingestion. R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). Phrases R : 25, 36/37/38, Phrases S : 26, 45,
Transport[5]
-    2811    Numéro ONU : 2811 : SOLIDE ORGANIQUE TOXIQUE, N.S.A. Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Utilisation dans le sport

Le nicéthamide fait partie de la liste des substances interdites par le Code mondial antidopage^[6]. Les cyclistes Jaime Huélamo et Aad van den Hoek ont été contrôlés positifs à cette substance lors des Jeux olympiques de 1972. Le nicéthamide était alors autorisé par l'Union cycliste internationale, mais interdit par le Comité international olympique. La sprinteuse américaine Torri Edwards est contrôlée positive à cette substance en 2004 et suspendue deux ans. L'escrimeuse Laura Flessel elle aussi contrôlée positif au nicéthamine en 2002 a été suspendue 3 mois par sa fédération internationale. En 2013, le joueur de tennis Marin Čilić est suspendu quatre mois pour prise de nicéthamine^[7]. En juillet 2021, l'athlète suisse Kariem Hussein est suspendu pour 9 mois après avoir pris un complément alimentaire contenant du nicéthamide, pensant à tort qu'il s'agissait d'une substance approuvée. Cette suspension le prive de participation aux Jeux olympiques de Tokyo^[8].

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. (en) Ali Khalafi-Nezhad, Abdolkarim Zare, Abolfath Parhami, Mohammad Navid Soltani Rad et Gholam Reza Nejabat, « Silica-Supported 2,4,6-Trichloro-1,3,5-triazine as an Efficient Reagent for Direct Conversion of Carboxylic Acids to Amides Under Solvent-Free Conditions », Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements, vol. 182, n^o 3,‎ 2007, p. 657-666 (DOI 10.1080/10426500601047214)
3. (en) « Nikethamide », sur NIST/WebBook, consulté le 21 janvier 2010
4. (en) L.A. Goncharova, A.V. Starkov et I.A. Rubtsov, « Synthesis of some N-substituted nicotinamides », Pharmaceutical Chemistry Journal, vol. 6, n^o 3,‎ 1972, p. 150-151 (DOI 10.1007/BF00771128)
5. Sigma-Aldrich Catalogue en ligne
6. [PDF] Code mondial antidopage - Liste des interdictions 2010
7. « Cilic suspendu neuf mois », sur L'Equipe, 16 septembre 2013
8. « Tokyo 2020 - Athlétisme: Kariem Hussein suspendu 9 mois et privé de JO! », sur RTSSport.ch, 23 juillet 2021 (consulté le 23 juillet 2021)

Sources

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Nikethamide » (voir la liste des auteurs).

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