Citrate de triéthyle

Le citrate de triéthyle est un ester de l'acide citrique.

Citrate de triéthyle
Identification
Nom UICPA	1,2,3-Triethyl 2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylate
Synonymes	Ethyl citrate
No CAS	77-93-0
No ECHA	100.000.974
No CE	201-070-7
PubChem	6506
No E	E1505
FEMA	3083[1]
SMILES	C(CC(OCC)=O)(CC(OCC)=O)(C(OCC)=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C12H20O7/c1-4-17-9(13)7-12(16,11(15)19-6-3)8-10(14)18-5-2/h16H,4-8H2,1-3H3
Apparence	liquide huileux, incolore[2].
Propriétés chimiques
Formule	C12H20O7  [Isomères]
Masse molaire[3]	276,283 ± 0,013 1 g/mol C 52,17 %, H 7,3 %, O 40,54 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−55 °C[2]
T° ébullition	294 °C[4]
Solubilité	Soluble dans l'eau (65 g·L-1[4])
Masse volumique	1,138-1,139[1]
Point d’éclair	151 °C[2]
Pression de vapeur saturante	à 25 °C : 0,3 Pa[2]
Précautions
NFPA 704
1 1 0
Écotoxicologie
DL50	5,9 g·kg-1 rat oral[4]
Composés apparentés
Autres composés	acide citrique
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier

Structure et Propriétés

Le citrate de triéthyle est un triester de l'acide citrique de formule chimique C₁₂H₂₀O₇ et de masse molaire 276,29g/mol^[1].

Le citrate de triéthyle est un liquide huileux incolore, inodore et au goût amer^[1]. Il est légèrement soluble dans l'eau^[4] et miscible dans l'éthanol et l'éther^[1].

Utilisation

Le citrate de triéthyle est utilisé comme additif alimentaire (E1505^[5]) pour stabiliser les mousses (œuf en neige)^[6].

Tout comme le propylène glycol, l'éthanol et la triacétine, le citrate de triéthyle est utilisé dans les arômes alimentaires comme solvant et excipient^[5] (numéro fema-GRAS 3083). Sa dernière évaluation par le JECFA date de 2002 (Session 59)^[1].

Dans l'industrie pharmaceutique, il est utilisé comme agent d'enrobage et plastique^[7].

Le citrate de triéthyl est aussi utilisé comme plastifiant dans les polychlorures de vinyle et plastiques similaires^[8].

Notes et références

1. JECFA, « Aromatisant : Triethyl citrate », Méthodes analytiques (Volume 4), sur www.fao.org/, FAO, 2002 (consulté le 30 septembre 2008)
2. CITRATE DE TRIETHYLE, Fiches internationales de sécurité chimique
3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
4. (en) ChemIDplus, « Triethyl citrate - RN: 77-93-0 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le 30 septembre 2008)
5. Parlement européen et Conseil de l’Europe, « Directive 95/2/CE concernant les additifs alimentaires autres que les colorants et les édulcorants », Journal officiel, n^o L 61,‎ 18 mars 1995, p. 1-56 (lire en ligne)
6. (en) WJ Stadelman & OJ Cotterill, Egg Science and Technology, Haworth Press, 1995, 590 p. (ISBN 1-56022-855-5), p. 227
7. Anonyme, « Influence of Triethyl citrate on the properties of tablets containing coated pellets - Pharmaceutical - Coatings Bulletin 102-4 », sur morflex.com, 1996 (consulté le 30 septembre 2008), p. 1-10 [PDF]
8. (en) HM Park, M Misra, LT Drzal & AK Mohanty, « "Green" Nanocomposites from Cellulose Acetate Bioplastic and Clay: Effect of Eco-Friendly Triethyl Citrate Plasticizer », Biomacromolecules, vol. 5, n^o 6,‎ 2004, p. 2281-2288 (DOI 10.1021/bm049690f)

Voir aussi

Articles connexes

• Émulsifiant

Liens externes

• (en) Result for EC#: 201-070-7 sur ESIS

• Portail de la chimie
• Alimentation et gastronomie
• Portail des odeurs, des senteurs et du parfum