Chlorure de cyanogène
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Le chlorure de cyanogène est un composé chimique de formule N≡C–Cl. C'est un pseudohalogène triatomique linéaire qui se présente sous la forme d'un gaz incolore facilement liquéfiable. Il est moins couramment utilisé au laboratoire que le bromure de cyanogène, qui est solide à température ambiante et est largement utilisé pour les préparations et les analyses biochimiques.
| Chlorure de cyanogène | |
| |
| Structure du chlorure de cyanogène | |
| Identification | |
|---|---|
| No CAS | |
| No ECHA | 100.007.321 |
| No CE | 208-052-8 |
| No RTECS | GT2275000 |
| PubChem | 10477 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | CClN |
| Masse molaire[1] | 61,47 ± 0,003 g/mol C 19,54 %, Cl 57,67 %, N 22,79 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | −6,9 °C[2] |
| T° ébullition | 12,9 °C[2] |
| Solubilité | hydrolyse rapide dans l'eau |
| Masse volumique | 1,218 g·cm-3[2] à 4 °C |
| Point triple | −6,9 °C et 44,9 kPa[2] |
| Précautions | |
| SGH[2] | |
   Danger |
|
| Transport[2] | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
modifier  |
|
Le chlorure de cyanogène peut être obtenu par oxydation du cyanure de sodium NaCN avec le chlore Cl2 avec comme intermédiaire le cyanogène (CN)2[3] :
Il est très soluble dans l'éthanol et l'éther diéthylique mais s'hydrolyse dans l'eau en libérant des ions chlorure et cyanate à pH neutre :
Il se trimérise en présence d'un acide en formant un hétérocycle appelé chlorure cyanurique C3N3Cl3 :
- 3 ClCN → C3N3Cl3.
C'est un précurseur pour la synthèse des chlorures de sulfonyle[4] et de l'isocyanate de chlorosulfonyle (en)[5]. Le chlorure de cyanogène et le bromure de cyanogène sont utilisés en chimie organique comme réactifs pour la cyanation (en) et la synthèse d'hétérocycles. Dans les conditions favorables, une réaction de Friedel-Crafts peut permettre d'introduire un groupe cyano sur les composés aromatiques[6],[7]. Les alcènes et les alcynes donnent une réaction d'addition par catalyse acide[6],[8]. Le chlorure et le bromure de cyanogène peuvent être utilisés pour éliminer l'extrémité C-terminale de l'insuline obtenue comme protéine de fusion afin d'assurer un repliement correct.
Le chlorure de cyanogène, également désigné par le code CK, est un poison respiratoire très toxique utilisé comme arme chimique au cours de la Première Guerre mondiale. Il provoque des lésions immédiates au contact avec les yeux ou avec l'appareil respiratoire. Parmi les symptômes d'une exposition au CK, on peut observer somnolence, rhinorrhée, toux, confusion, nausée, vomissements, œdème, syncope, convulsions, paralysie, et jusqu'à la mort[9]. Il est particulièrement dangereux dans la mesure où il est capable de traverser les filtres des masques à gaz. Il est instable en raison de sa tendance à la polymérisation, parfois accompagnée d'explosion violente.
Le chlorure de cyanogène est inscrit au tableau 3 de la Convention sur l'interdiction des armes chimiques : toute production doit être déclarée à l'Organisation pour l'interdiction des armes chimiques.
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