Céfépime

Le céfépime (AXEPIM®) est une molécule antibiotique bactéricide temps-dépendante de la classe des céphalosporines de 4e génération^[2], sous entité des bêtalactamines.

Céfépime
Identification
No CAS	88040-23-7
No ECHA	100.171.025
Code ATC	J01DE01
SMILES	C1CC[N+](C1)(CC1=C(N2[C@H](SC1)[C@@H](NC(\C(c1nc(sc1)N)=N/OC)=O)C2=O)C([O-])=O)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C19H24N6O5S2/c1-25(5-3-4-6-25)7-10-8-31-17-13(16(27)24(17)14(10)18(28)29)22-15(26)12(23-30-2)11-9-32-19(20)21-11/h9,13,17H,3-8H2,1-2H3,(H3-,20,21,22,26,28,29)/b23-12-/t13-,17-/m1/s1 InChIKey : HVFLCNVBZFFHBT-ZKDACBOMBY Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C19H24N6O5S2/c1-25(5-3-4-6-25)7-10-8-31-17-13(16(27)24(17)14(10)18(28)29)22-15(26)12(23-30-2)11-9-32-19(20)21-11/h9,13,17H,3-8H2,1-2H3,(H3-,20,21,22,26,28,29)/b23-12-/t13-,17-/m1/s1 Std. InChIKey : HVFLCNVBZFFHBT-ZKDACBOMSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C19H24N6O5S2  [Isomères]
Masse molaire[1]	480,561 ± 0,03 g/mol C 47,49 %, H 5,03 %, N 17,49 %, O 16,65 %, S 13,35 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Mode d'action

Comme toutes les bêtalactamines le céfépime inhibe la PLP, enzyme permettant la synthèse du peptidoglycane bactérien^[3].

Indications[3]

Le céfépime est principalement utilisé pour le traitement curatif des infections sévères à bactéries de GRAM négatif en milieu hospitalier : pneumopathie infectieuse acquises ou non sous ventilation mécanique, pyélonéphrite, angiocholite, neutropénie fébrile...

Les entérobactéries du groupe 3 ayant déréprimé une céphalosporinase chromosomique restent sensibles au céfépime malgré la mise en échec de la pipéracilline-tazobactam et cefotaxime (C3G), c'est pour cela qu'il est d'usage pour les médecins de privilégier cette molécule face à une infection à entérobactérie du groupe 3 même en l'absence de dérepression constatée: citrobacter freundii, morganella morgani...

Les entérobactéries productrices de bétalactamases à spectre élargi (BLSE), de plus en plus fréquemment retrouvées, sont résistantes au céfépime.

Les entérocoques y sont résistants comme d'usage pour les céphalosporines.

Les Staphylocoques dorés résistants à la méticilline (SARM) y sont insensibles comme d'usage pour toutes les bétalactamines (hors ceftaroline, ceftobiprole).

Toxicité

Comme la plupart des bêtalactamines le cefepime est une molécule dont la marge thérapeutique n'est pas étroite. Cependant il existe un risque allergique non nul, et d'authentiques toxidermies décrites au céfépime. Les surdosages se rencontrent volontiers en soins intensifs lorsque la dose administrée pluriquotidiennement du médicament n'est pas adaptée à l'évolution de la clairance rénale, et vont être responsables de troubles neurologiques centraux: confusion, convulsions, coma...

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. HCI Solutions SA, « Céfépime Sandoz ® 500 mg i.v./1 g i.v./i.m./2 g i.v. - compendium.ch », sur compendium.ch (consulté le 24 novembre 2018)
3. « Résumé des caractéristiques du produit - CEFEPIME VIATRIS 1 g, poudre pour solution injectable - Base de données publique des médicaments », sur base-donnees-publique.medicaments.gouv.fr (consulté le 6 juin 2023)

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