Tert-Butylhydroquinone

La tert-butylhydroquinone, ou TBHQ, est un composé aromatique synthétique dérivé de l'hydroquinone avec un substituant tert-butyle. Il s'agit d'un solide organique se présentant comme une poudre cristallisée brun clair combustible, faiblement soluble dans l'eau, et à l'odeur faible.

tert-Butylhydroquinone
Structure de la tert-butylhydroquinone
Identification
Nom UICPA	2-tert-butylbenzène-1,4-diol
No CAS	1948-33-0
No ECHA	100.016.139
No CE	217-752-2
No RTECS	MX4375000
DrugBank	DB07726
PubChem	16043
ChEBI	78886
No E	E319
SMILES	CC(C)(C)C1=C(C=CC(=C1)O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C10H14O2/c1-10(2,3)8-6-7(11)4-5-9(8)12/h4-6,11-12H,1-3H3 Std. InChIKey : BGNXCDMCOKJUMV-UHFFFAOYSA-N
Apparence	poudre cristallisée brun clair[1]
Propriétés chimiques
Formule	C10H14O2
Masse molaire[2]	166,217 ± 0,009 6 g/mol C 72,26 %, H 8,49 %, O 19,25 %,
Propriétés physiques
T° fusion	127 à 129 °C[1]
T° ébullition	295 °C[1]
Solubilité	10 g·L-1[3] à 25 °C
Masse volumique	1,05 g·cm-3[1] à 20 °C
T° d'auto-inflammation	457 °C[1]
Point d’éclair	171 °C[1]
Précautions
SGH[1]
Attention H302, H317, H319, H410, P273, P280, P302+P352 et P305+P351+P338 H302 : Nocif en cas d'ingestion H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
NFPA 704[3]
1 2 0
Transport[1]
90    3077    Code Kemler : 90 : matière dangereuse du point de vue de l'environnement, matières dangereuses diverses Numéro ONU : 3077 : MATIÈRE DANGEREUSE DU POINT DE VUE DE L’ENVIRONNEMENT, SOLIDE, N.S.A. Classe : 9 Étiquette : 9 : Matières et objets dangereux divers Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.
Écotoxicologie
DL50	700 mg·kg-1 (souris, oral)[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Elle est généralement utilisée comme conservateur alimentaire pour les aliments riches en graisses comme le poisson, le saindoux et les graisses animales, ainsi que comme conservateur pour les cosmétiques gras et les huiles végétales. Elle est autorisée dans l'Union européenne comme additif alimentaire antioxydant sous le numéro E319, avec une limite maximum de 200 mg/kg de matière grasse^[4]. À de faibles concentrations, elle présente des propriétés cytoprotectrices, tandis qu'à concentrations plus élevées, elle présente un effet cytotoxique. La réponse immunitaire à la grippe est inhibée par cet additif alimentaire^[5].

Notes et références

1. Entrée « tert-Butylhydroquinone » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 12 avril 2019 (JavaScript nécessaire)
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. « Fiche du composé tert-Butylhydroquinone  », sur Alfa Aesar (consulté le 12 avril 2019).
4. (en) European Food Safety Authority (EFSA), « Opinion of the Scientific Panel on food additives, flavourings, processing aids and materials in contact with food (AFC) on a request from the Commission related to tertiary‐Butylhydroquinone (TBHQ) », EFSA Journal, vol. 2, n^o 10,‎ 11 octobre 2004 (DOI 10.2903/j.efsa.2004.84, lire en ligne)
5. (en) Robert Freeborn (Michigan State University) and al., « The Immune Response to Influenza is Suppressed by the Synthetic Food Additive and Nrf2 Activator, tert-butylhydroquinone (tBHQ) », This abstract is from the Experimental Biology 2019 Meeting. There is no full text article associated with this abstract published in The FASEB (Federation of American Societies for Experimental Biology) Journal.,‎ avril 2019 (ISSN 1530-6860, lire en ligne)

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