But-1-ène

Le but-1-ène est un alcène de formule brute C₄H₈.

But-1-ène
Représentations du but-1-ène
Identification
Nom UICPA	but-1-ène
Synonymes	éthyléthylène butylène n-butène
No CAS	106-98-9
No ECHA	100.003.137
No CE	203-449-2
PubChem	7844
SMILES	CCC=C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C4H8/c1-3-4-2/h3H,1,4H2,2H3
Apparence	gaz comprimé liquéfié incolore, légèrement aromatique [1].
Propriétés chimiques
Formule	C4H8  [Isomères]
Masse molaire[2]	56,106 3 ± 0,003 8 g/mol C 85,63 %, H 14,37 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−185,35 °C[3]
T° ébullition	−6,25 °C[3]
Solubilité	dans l'eau : nulle[1]
Masse volumique	2,594 kg·m-3 (0 °C, 1 013 mbar, gaz) 0,626 kg·l-1 (−6,25 °C, 1 013 mbar, liquide)[3] équation[4] : ${\displaystyle \rho =1.0972/0.2649^{(1+(1-T/419.95)^{0.29043})}}$ Masse volumique du liquide en kmol·m-3 et température en kelvins, de 87,80 à 419,95 K. Valeurs calculées : 0,58741 g·cm-3 à 25 °C. T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3) 87,80 −185,35 14,326 0,8038 109,94 −163,21 13,97782 0,78427 121,02 −152,14 13,80033 0,77431 132,09 −141,06 13,62046 0,76422 143,16 −129,99 13,43805 0,75398 154,23 −118,92 13,25293 0,7436 165,3 −107,85 13,06493 0,73305 176,37 −96,78 12,87382 0,72232 187,45 −85,71 12,67938 0,71141 198,52 −74,63 12,48135 0,7003 209,59 −63,56 12,27942 0,68897 220,66 −52,49 12,07326 0,67741 231,73 −41,42 11,86247 0,66558 242,8 −30,35 11,64661 0,65347 253,88 −19,28 11,42515 0,64104 T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3) 264,95 −8,2 11,19748 0,62827 276,02 2,87 10,96284 0,6151 287,09 13,94 10,72037 0,6015 298,16 25,01 10,46896 0,58739 309,23 36,08 10,20726 0,57271 320,31 47,16 9,93356 0,55735 331,38 58,23 9,64559 0,54119 342,45 69,3 9,34036 0,52407 353,52 80,37 9,01367 0,50574 364,59 91,44 8,65935 0,48586 375,66 102,51 8,26774 0,46389 386,74 113,59 7,82213 0,43888 397,81 124,66 7,28871 0,40896 408,88 135,73 6,575 0,36891 419,95 146,8 4,142 0,2324
T° d'auto-inflammation	360 °C[3]
Point d’éclair	−80 °C[3]
Limites d’explosivité dans l’air	1,2–10,3 %vol[3]
Pression de vapeur saturante	2,545 bar à 20 °C 3,4 bar à 30 °C 6,0 bar à 50 °C[3] équation[4] : ${\displaystyle P_{vs}=exp(68.49+{\frac {-4350.2}{T}}+(-7.4124)\times ln(T)+(1.0503E-5)\times T^{2})}$ Pression en pascals et température en kelvins, de 87,8 à 419,95 K. Valeurs calculées : 296 599,92 Pa à 25 °C. T (K) T (°C) P (Pa) 87,8 −185,35 0 109,94 −163,21 0 121,02 −152,14 0,06 132,09 −141,06 0,63 143,16 −129,99 4,59 154,23 −118,92 24,21 165,3 −107,85 99,43 176,37 −96,78 333,82 187,45 −85,71 951,91 198,52 −74,63 2 373,97 209,59 −63,56 5 298,01 220,66 −52,49 10 774,94 231,73 −41,42 20 264,26 242,8 −30,35 35 662,79 253,88 −19,28 59 305,22 T (K) T (°C) P (Pa) 264,95 −8,2 93 941,3 276,02 2,87 142 697,71 287,09 13,94 209 034,51 298,16 25,01 296 704,91 309,23 36,08 409 725,91 320,31 47,16 552 364,83 331,38 58,23 729 144,9 342,45 69,3 944 871,2 353,52 80,37 1 204 677,3 364,59 91,44 1 514 092,26 375,66 102,51 1 879 127,48 386,74 113,59 2 306 383,19 397,81 124,66 2 803 174,74 408,88 135,73 3 377 679,72 419,95 146,8 4 039 100
Point critique	4 023 kPa[5], 146,35 °C[6]
Thermochimie
Cp	équation[4] : ${\displaystyle C_{P}=(135890)+(-477.39)\times T+(2.1835)\times T^{2}+(-2.2230E-3)\times T^{3}}$ Capacité thermique du liquide en J·kmol-1·K-1 et température en kelvins, de 87,8 à 300 K. Valeurs calculées : 128,738 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 87,8 −185,35 109 300 1 948 101 −172,15 107 657 1 919 109 −164,15 106 918 1 906 116 −157,15 106 424 1 897 123 −150,15 106 068 1 890 130 −143,15 105 847 1 886 137 −136,15 105 754 1 885 144 −129,15 105 785 1 885 151 −122,15 105 936 1 888 158 −115,15 106 203 1 893 165 −108,15 106 580 1 900 172 −101,15 107 064 1 908 179 −94,15 107 649 1 919 186 −87,15 108 331 1 931 193 −80,15 109 106 1 945 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 200 −73,15 109 968 1 960 208 −65,15 111 055 1 979 215 −58,15 112 090 1 998 222 −51,15 113 199 2 018 229 −44,15 114 377 2 039 236 −37,15 115 618 2 061 243 −30,15 116 920 2 084 250 −23,15 118 277 2 108 257 −16,15 119 684 2 133 264 −9,15 121 138 2 159 271 −2,15 122 632 2 186 278 4,85 124 164 2 213 285 11,85 125 728 2 241 292 18,85 127 320 2 269 300 26,85 129 170 2 302 équation[7] : ${\displaystyle C_{P}=(24.915)+(2.0648E-1)\times T+(5.9828E-5)\times T^{2}+(-1.4166E-7)\times T^{3}+(4.7053E-11)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K. Valeurs calculées : 88,413 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 200 −73,15 67 546 1 204 286 12,85 85 863 1 530 330 56,85 95 036 1 694 373 99,85 103 815 1 850 416 142,85 112 375 2 003 460 186,85 120 874 2 154 503 229,85 128 895 2 297 546 272,85 136 612 2 435 590 316,85 144 172 2 570 633 359,85 151 214 2 695 676 402,85 157 900 2 814 720 446,85 164 366 2 929 763 489,85 170 312 3 035 806 532,85 175 888 3 135 850 576,85 181 214 3 230 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 893 619,85 186 054 3 316 936 662,85 190 546 3 396 980 706,85 194 795 3 472 1 023 749,85 198 628 3 540 1 066 792,85 202 168 3 603 1 110 836,85 205 513 3 663 1 153 879,85 208 543 3 717 1 196 922,85 211 370 3 767 1 240 966,85 214 093 3 816 1 283 1 009,85 216 630 3 861 1 326 1 052,85 219 091 3 905 1 370 1 096,85 221 582 3 949 1 413 1 139,85 224 044 3 993 1 456 1 182,85 226 592 4 038 1 500 1 226,85 229 351 4 088
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation	9,55 ± 0,06 eV (gaz)[8]
Précautions
Directive 67/548/EEC
F+ Numéro index : 601-012-00-4 Classification : F+; R12 Symboles : F+ : Extrêmement inflammable Phrases R : R12 : Extrêmement inflammable. Phrases S : (S2) : Conserver hors de portée des enfants. S9 : Conserver le récipient dans un endroit bien ventilé. S16 : Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles - Ne pas fumer. S33 : Éviter l’accumulation de charges électrostatiques. Phrases R : 12, Phrases S : (2), 9, 16, 33,
Transport
23    1012    Code Kemler : 23 : gaz inflammable Numéro ONU : 1012 : BUTYLÈNE Classe : 2.1 Étiquette : 2.1 : Gaz inflammables (correspond aux groupes désignés par un F majuscule);
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Utilisation

Cette oléfine alpha est utilisée comme comonomère dans la production de copolymères du polyéthylène. Le but-1-ène est ajouté pour obtenir du polyéthylène à basse densité linéaire (PEBDL, LLDPE en anglais) jusqu’à une concentration de 12 %. Cette co-α-oléfine est habituellement ajoutée lors de la polymérisation en phase gazeuse^[9].

Elle sert aussi, comme l’hex-1-ène et l’oct-1-ène, à produire des plastomères.

Notes et références

1. n - BUTENE, Fiches internationales de sécurité chimique
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. Entrée du numéro CAS « 106-98-9 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 6 mai 2009 (JavaScript nécessaire)
4. (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
5. (en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Pressures. Part I. Aliphatic Hydrocarbons », J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 35, n^o 4,‎ 18 septembre 2006, p. 1461 (DOI 10.1063/1.2201061)
6. (en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Temperatures. Part I. Aliphatic Hydrocarbons », J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 32, n^o 4,‎ 4 août 2003, p. 1411 (DOI 10.1063/1.1556431)
7. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-857-8)
8. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
9. Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer, Hartmut Höke, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Hydrocarbons, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, 2002

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