Le vinylacétylène, ou butényne, est un composé chimique de formule HC≡C–CH=CH2. Il s'agit du plus simple des énynes, à la fois alcène et alcyne. Il se présente sous forme d'un gaz incolore très instable qui tend à se décomposer spontanément de façon explosive, de sorte qu'il n'est pas distribué commercialement sous forme purifiée car il est alors impossible à stocker de façon sûre : on ne doit le manipuler que dilué dans un gaz inerte ou un mélange de gaz inertes, toute concentration molaire supérieure à 30 % induisant un risque d'explosion ; un tel accident est survenu en 1969 à l'usine Union Carbide de Texas City.
| Vinylacétylène | |
 Structure du vinylacétylène |
|
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | but-1-én-3-yne |
| Synonymes |
butényne |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.010.650 |
| No CE | 211-713-3 |
| PubChem | 12720 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | gaz incolore |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C4H4 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 52,074 6 ± 0,003 5 g/mol C 92,26 %, H 7,74 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | −92 °C[2] |
| T° ébullition | 5 °C[2] |
| Masse volumique | 0,709 5 g·cm-3[2] à 0 °C |
| Point d’éclair | < −5 °C[2] |
| Pression de vapeur saturante | 170 kPa[2] à 20 °C |
| Point critique | 183 °C[2] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Il a d'abord été préparé chez DuPont en 1913 par élimination de Hofmann du sel d'ammonium quaternaire associé[3] :
- [(CH3)3NCH2CH=CHCH2N(CH3)3]I2 → 2 [(CH3)3NH]I + HC≡C-CH=CH2.
Actuellement, il est le plus souvent produit par déshydrogénation du 1,3-dichloro-2-butène H3C–CCl=CH–CH2Cl ainsi que par dimérisation de l'acétylène HC≡CH — une réaction catalysée par le chlorure de cuivre(I) CuCl en solution aqueuse — ou par déshydrogénation du butadiène H2C=CH–CH=CH2.
Le chloroprène CH2=CH–CCl=CH2, un monomère important dans l'industrie, était autrefois produit par l'intermédiaire du vinylacétylène[4].
Notes et références
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