Bromure de méthylmagnésium

Le bromure de méthylmagnésium est un composé chimique de formule CH₃MgBr. Cet halogénure organomagnésien est un réactif de Grignard disponible commercialement en solution dans l'éther diéthylique ou le 2-méthyltétrahydrofurane.

Bromure de méthylmagnésium
Structure du bromure de méthylmagnésium
Identification
No CAS	75-16-1
No ECHA	100.000.768
No CE	200-844-1
PubChem	6349
SMILES	[CH3-].[Mg+2].[Br-] PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/CH3.BrH.Mg/h1H3;1H;/q-1;;+2/p-1 Std. InChIKey : NXPHGHWWQRMDIA-UHFFFAOYSA-M
Apparence	solution dans l'éther éthylique ou le 2-MeTHF[1]
Propriétés chimiques
Formule	CH3BrMg
Masse molaire[2]	119,244 ± 0,003 g/mol C 10,07 %, H 2,54 %, Br 67,01 %, Mg 20,38 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	79 °C[1]
Masse volumique	1,1 g·cm-3[1] à 20 °C
Point d’éclair	−11 °C[1]
Précautions
SGH[1]
Danger H225, H261, H314, EUH014, EUH019, P210, P231+P232, P303+P361+P353, P305+P351+P338, P405 et P501 H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H261 : Dégage, au contact de l'eau, des gaz inflammables H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires EUH014 : Réagit violemment au contact de l'eau EUH019 : Peut former des peroxydes explosifs P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P231+P232 : Manipuler sous gaz inerte. Protéger de l’humidité. P303+P361+P353 : En cas de contact avec la peau (ou les cheveux) : enlever immédiatement les vêtements contaminés. Rincer la peau à l’eau/se doucher. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P405 : Garder sous clef. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …
Transport[1]
-    3399    Numéro ONU : 3399 : MATIÈRE ORGANO-MÉTALLIQUE LIQUIDE HYDRORÉACTIVE, INFLAMMABLE Classe : 4.3 Étiquettes : 4.3 : Matières qui, au contact de l'eau, dégagent des gaz inflammables 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Il peut être obtenu en faisant réagir le bromométhane CH₃Br avec le magnésium métallique Mg^[3] :

CH₃Br + Mg ⟶ CH₃MgBr.

Il s'agit d'un composé dangereux, dont la réaction avec l'eau est très exothermique, et qui plus est dissous dans un solvant volatile et inflammable. En particulier, la solution dans l'éther est susceptible de s'enflammer spontanément au contact de l'eau ou simplement d'humidité^[4].

Notes et références

1. « Fiche du composé Methylmagnesium bromide, 35% (3.2M) in 2-MeTHF, packaged under Argon in resealable septum cap bottles  », sur Alfa Aesar (consulté le 20 octobre 2018).
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. (en) « METHYL MAGNESIUM BROMIDE », sur TOXNET, Toxicology Data Network, US National Library of Medicine (consulté le 20 octobre 2018).
4. (en) Robert A. Lewis, Hawley's Condensed Chemical Dictionary, John Wiley & Sons, 2016, p. 686. (ISBN 978-1-119-19372-2)

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