Azobenzène

L'azobenzène est un composé organique comprenant deux anneaux phényle liés par un double pont N=N.

Azobenzène
Azobenzène, isomère trans
Identification
Nom UICPA	(E)-diphényldiazène
No CAS	103-33-3 (trans)
No ECHA	100.002.820
No CE	203-102-5
SMILES	c1(\N=N\c2ccccc2)ccccc1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C12H10N2/c1-3-7-11(8-4-1)13-14-12-9-5-2-6-10-12/h1-10H/b14-13+
Apparence	cristaux rouge-orangé
Propriétés chimiques
Formule	C12H10N2  [Isomères]
Masse molaire[1]	182,221 2 ± 0,010 7 g/mol C 79,1 %, H 5,53 %, N 15,37 %,
pKa	3,3
Propriétés physiques
T° fusion	69 °C[réf. souhaitée]
T° ébullition	293 °C[réf. souhaitée]
Solubilité	Eau : 2,4 × 10−6 g/100 mL (25 °C)[réf. souhaitée] Solvants organiques : soluble
Masse volumique	1,09 g/cm3[réf. souhaitée]
Point d’éclair	476 °C[réf. souhaitée]
Thermochimie
ΔfH0solide	374 kJ/mol[réf. souhaitée]
Précautions
SGH[2]
Danger H302, H332, H341, H350, H373 et H410 H302 : Nocif en cas d'ingestion H332 : Nocif par inhalation H341 : Susceptible d'induire des anomalies génétiques (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H350 : Peut provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H373 : Risque présumé d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
SIMDUT[3]
Produit non classé La classification de ce produit n'a pas encore été validée par le Service du répertoire toxicologique Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[4]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Il en existe deux formes isomériques :

• la forme dépliée, dite « trans » ;
• la forme pliée, dite « cis », moins stable.

La transition entre les deux formes se fait après absorption d'un photon (photoisomérisation)^[5]. Ceci conduit à une réorganisation moléculaire détectable.

Photoisomérisation de l'azobenzène.

En associant des azobenzènes avec des plastiques, on obtient des azopolymères qui conservent les propriétés optiques.

Synthèse

La molécule d'azobenzène est observée pour la première fois en 1856 sous forme de « gelblich-rote krystallinische Blättchen » (flocons jaunes/rouges cristallins)^[6]. Sa synthèse à l'origine est très proche de celle réalisée aujourd'hui. Selon la méthode de 1858, le nitrobenzène est réduit par de la limaille de fer en présence d'acide éthanoïque. Actuellement on utilise le zinc comme réducteur, en présence d'une base plutôt qu'un acide^[7].

Références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. Numéro index 611-001-00-6 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008, 16 décembre 2008
3. « Azobenzène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
4. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009)
5. R. Barillé et J.M. Nunzi, « Des molécules organisées par la lumière », Pour la science, avril 2009, p. 62-68
6. (de) A. Noble, « Zur Geschichte des Azobenzols und des Benzidins », Annalen der Chemie und Pharmacie, vol. 98,‎ 1856, p. 253-256 (DOI 10.1002/jlac.18560980211)
7. (en) Bigelow, H. E. et Robinson, D. B., Azobenzene, Organic Syntheses, Collected Volume 3, p. 103, 1955

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