Azaléatine

	Azaléatine
Identification
Nom UICPA	2-(3,4-dihydroxyphényl)-3,7-dihydroxy-5-méthoxychromèn-4-one
Synonymes	5-O-méthylquercétine; 5-méthoxyquercétine; 7,4',5'-trihydroxy-5-méthoxyflavonol
No CAS	529-51-1
PubChem	5281604
SMILES
InChI
Apparence	aiguilles jaune pâle
Propriétés chimiques
Formule	C16H12O7 [Isomères];
Masse molaire	316,262 3 ± 0,015 7 g/mol ; C 60,76 %, H 3,82 %, O 35,41 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	322 °C
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'azaléatine est un composé organique de la famille des flavonols, une sous-famille des flavonoïdes. Il fut isolé pour la première fois à partir de la fleur du Rhododendron mucronatum en 1956^[3]. Sa présence a depuis été recensée dans 44 autres espèces de rhododendron, dans plusieurs espèces de dentelaire (Plumbago), dont la dentelaire du Cap (Plumbago capensis), la cerato (Ceratostigma willmottiana)^[4] et dans le pacanier^[5]. Elle a aussi été trouvée dans les feuilles d'Eucryphia^[6].

Faits en bref Identification, Nom UICPA ...

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L'azaléatine fait partie des flavonoïdes O-méthylés.

L'azaléatine est aussi présente dans la nature sous la forme d'un hétéroside, l'azaléine ou azaléatine 3-O-α-L-rhamnoside.

[1]
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
[2]
John Buckingham, Dictionary of Natural Products, 5505
[3]
(en) On a Flavonol Glycoside Isolated from Flowers of a White Azalea (Rhododendron mucronatum G. Don), Einosuke Wada, 1956
[4]
(en) Plant polyphenols : 5. Occurrence of azalein and related pigments in flowers of Plumbago and Rhododendron species, J. B. Harborne, 1962
[5]
(en) Studies on the components of pecan (Carya pecan Engl. & Graebn). I. On the flavon isolated from the bark of pecan. Yakugaku Zasshi, 1963
[6]
(en) Occurrence of Azaleatin and Caryatin in Eucryphia, Bate-Smith E. C., Harborne J. B. and Davenport S. M., 1966

Portail de la chimie

[1] [1]
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] [2]
John Buckingham, Dictionary of Natural Products, 5505

[3] [3]
(en) On a Flavonol Glycoside Isolated from Flowers of a White Azalea (Rhododendron mucronatum G. Don), Einosuke Wada, 1956

[4] [4]
(en) Plant polyphenols : 5. Occurrence of azalein and related pigments in flowers of Plumbago and Rhododendron species, J. B. Harborne, 1962

[5] [5]
(en) Studies on the components of pecan (Carya pecan Engl. & Graebn). I. On the flavon isolated from the bark of pecan. Yakugaku Zasshi, 1963

[6] [6]
(en) Occurrence of Azaleatin and Caryatin in Eucryphia, Bate-Smith E. C., Harborne J. B. and Davenport S. M., 1966

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Azaléatine

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Hétéroside

Notes et références