Azétidine

L'azétidine, ou triméthylènimine, est un composé chimique de formule (CH₂)₃NH. La molécule contient un hétérocycle azoté à quatre atomes. La substance se présente sous la forme d'un liquide incolore. Elle peut être obtenue par conversion thermique du 1,3-diaminopropane (en) par l'acide chlorhydrique

NH₂–CH₂–CH₂–CH₂–NH₂ → (CH₂)₃NH + NH₃.

Azétidine
Structure de l'azétidine
Identification
Nom UICPA	azétidine
Synonymes	azacyclobutane, triméthylènimine
No CAS	503-29-7
No ECHA	100.007.240
No CE	207-963-8
PubChem	10422
ChEBI	30968
SMILES	C1CNC1 PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C3H7N/c1-2-4-3-1/h4H,1-3H2 Std. InChIKey : HONIICLYMWZJFZ-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C3H7N  [Isomères]
Masse molaire[1]	57,094 4 ± 0,003 1 g/mol C 63,11 %, H 12,36 %, N 24,53 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	61 à 62 °C[2]
Masse volumique	0,847 g·cm-3[2] à 25 °C
Point d’éclair	−21 °C[2]
Précautions
SGH[2]
Danger H225, H314, P210, P280, P310 et P305+P351+P338 H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Transport[2]
- 2733 Numéro ONU : 2733 : AMINES INFLAMMABLES, CORROSIVES, N.S.A. ; ou POLYAMINES, INFLAMMABLES, CORROSIVES, N.S.A. Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le cycle de l'azétidine peut être ouvert par des nucléophiles. Ainsi, l'éthylènediamine réagit avec l'azétidine sous l'effet d'un catalyseur au palladium pour donner une triamine^[3] :

Ouverture du cycle de l'azétidine par un catalyseur au palladium.