Acide aspartique

L’acide aspartique (abréviations IUPAC-IUBMB : Asp et D), est un acide α-aminé dont l'énantiomère L est l'un des 22 acides aminés protéinogènes, encodé sur les ARN messagers par les codons GAU et GAC. Il est caractérisé par la présence d'un groupe carboxyle –COOH à l'extrémité de sa chaîne latérale, lui conférant un point isoélectrique de 2,77, ce qui en fait le résidu le plus acide dans les protéines. Son anion et base conjuguée est l'aspartate et son rayon de van der Waals vaut 291 pm.

Acide aspartique
Acide L ou S(+)-aspartique Acide D ou R(-)-aspartique
Identification
Nom UICPA	acide (2S)-2-aminobutanedioïque
Synonymes	D, Asp acide 2-aminosuccinique
No CAS	617-45-8 (racémique) 56-84-8 (L) ou S(+) 1783-96-6 (D) ou R(–)
No ECHA	100.000.265
No CE	200-291-6 (L) 217-234-6 (D)
PubChem	424
ChEBI	22660
FEMA	3656
SMILES	O=C(O)CC(N)C(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C4H7NO4/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2H,1,5H2,(H,6,7)(H,8,9) InChIKey : CKLJMWTZIZZHCS-UHFFFAOYAE Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C4H7NO4/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2H,1,5H2,(H,6,7)(H,8,9) Std. InChIKey : CKLJMWTZIZZHCS-UHFFFAOYSA-N
Apparence	cristaux incolores[1].
Propriétés chimiques
Formule	C4H7NO4  [Isomères]
Masse molaire[2]	133,102 7 ± 0,005 1 g/mol C 36,09 %, H 5,3 %, N 10,52 %, O 48,08 %,
pKa	2,0 10,0 3,9
Propriétés physiques
T° fusion	270 °C[1]
T° ébullition	Se décompose au-dessous du point d'ébullition à 324 °C[1]
Solubilité	dans l'eau : 4,5 g·l-1[1]
Masse volumique	1,7 g·cm-3[1]
Propriétés biochimiques
Codons	GAU, GAC
pH isoélectrique	2,77[3]
Acide aminé essentiel	Non
Occurrence chez les vertébrés	5,9 %[4]
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace	P21 (L)[5]
Paramètres de maille	a = 7,617 Å b = 6,982 Å c = 5,142 Å α = 90,00 ° β = 99,84 ° γ = 90,00 ° Z = 4 (L)[5]
Volume	269,44 Å3 (L)[5]
Propriétés optiques
Pouvoir rotatoire	+5,0 ° .dm-1.g-1.cm³
Précautions
SIMDUT[6]
Produit non contrôlé Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT.
Écotoxicologie
LogP	-3,89[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Il s'agit d'un acide dicarboxylique, et donc d'une molécule polaire. Chez les mammifères, il est non essentiel. C'est un métabolite du cycle de l'urée.

Découverte

L'acide aspartique a été découvert en 1827 par Plisson, à partir de l'asparagine, elle-même isolée du jus d'asperge en 1806, en portant le jus à ébullition avec une base^[7].

Rôle et fonctions

L'acide aspartique participe à la gluconéogenèse et il joue un rôle de substrat de la voie de biosynthèse des pyrimidines. C'est un neurotransmetteur^[8],[9] excitant du cerveau sous sa forme méthylée (N-méthyl-D-aspartate), activant les récepteurs NMDA, qui sont des récepteurs au glutamate.

L'acide D-aspartique, ainsi que son sel, le D-aspartate de sodium, ont des propriétés anabolisantes favorisant la production endogène de testostérone et de progestérone, ainsi que de l'hormone lutéinisante^[10]. Mais selon une revue systématique datant de 2017, cette augmentation du taux de testostérone dans le sang chez les humains n'est pas démontrée, à cause de résultats contradictoires et nécessite plus d'expérimentations^[11].

De plus, il améliorerait la qualité du sperme^[12] et aurait de l’influence positive sur les capacités cognitives et la mémorisation chez l’humain^[8].

Acide aspartique et aspartame

L'acide aspartique représente 40 % des produits de dégradation de l’aspartame^[13].