L'α-propiolactone ou 2-méthyl-α-lactone est un composé organique de la famille des lactones avec un cycle à 3 atomes. C'est un produit stable qui peut être obtenu de l'anion 2-bromo-propanoate[2], CH3CHBrCOO−. C'est aussi un intermédiaire dans la décomposition de l'acide 2-chloro-propanoïque en phase gazeuse[3].
| α-Propiolactone | |
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| Énantiomère (3R)-α-propiolactone | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | ± 3-méthyloxiran-2-one |
| Synonymes |
2-méthyl-α-lactone |
| No CAS | (RS) |
| PubChem | 15857753 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C3H4O2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 72,062 7 ± 0,003 3 g/mol C 50 %, H 5,59 %, O 44,4 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'α-propiolactone est chirale. En effet, l'atome de carbone 3 qui porte le méthyl est asymétrique et donc l'α-propiolactone se présente sous la forme de deux énantiomères:
- (3R)-α-propiolactone ou (2R)-2-méthyl-α-lactone
- (3S)-α-propiolactone ou (2S)-2-méthyl-α-lactone
L'α-propiolactone réagit avec les nucléophiles comme l'ion hydroxyde[4] qui ouvrant le cycle produit l'anion lactate (2-hydroxy-propanoate).
Notes
Voir aussi
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