Acide sébacique

L’acide sébacique (décanedioïque, 1-8,octanedicarboxylique, HOOC(CH₂)₈COOH) appartient à la série homologue des acides dicarboxyliques aliphatiques. Leurs sels et esters sont appelés « sébaçates ».

Acide sébacique
Identification
Nom UICPA	acide décanedioïque
No CAS	111-20-6
No ECHA	100.003.496
No CE	203-845-5
No RTECS	VS0875000
PubChem	5192
ChEBI	41865
SMILES	C(CCCCC(=O)O)CCCC(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C10H18O4/c11-9(12)7-5-3-1-2-4-6-8-10(13)14/h1-8H2,(H,11,12)(H,13,14) InChIKey : CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N
Apparence	poudre blanche[1]
Propriétés chimiques
Formule	C10H18O4  [Isomères]
Masse molaire[2]	202,247 5 ± 0,010 5 g/mol C 59,39 %, H 8,97 %, O 31,64 %,
Propriétés physiques
T° fusion	133 à 137 °C[3]
T° ébullition	294,5 °C à 100 mmHg[3]
Solubilité	100 g l−1 (éthanol)[3], insoluble dans le benzène[réf. souhaitée].
Masse volumique	1,270 5 g cm−3[1]
Point d’éclair	220 °C[1]
Pression de vapeur saturante	1 mmHg à 183 °C[3]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	1,422[réf. souhaitée]
Précautions
SGH[1]
H315, H319, H335, P261, P321, P302+P352, P405 et P501 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P321 : Traitement spécifique (voir … sur cette étiquette). P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P405 : Garder sous clef. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …
NFPA 704[1]
1 1 1
Écotoxicologie
DL50	6 000 mg·kg-1 (souris, oral)[1] 14 375 mg·kg-1 (rat, oral)[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Il est obtenu par la décomposition de l’acide ricinoléique qui est issu de l’huile de ricin.

Il sert de monomère, avec l’hexaméthylènediamine (1,6-diaminohexane), pour la synthèse d’un polyamide : le PA 6-10 (polyhexaméthylène sébaçamide).

Particularités

Les acides dicarboxyliques aliphatiques ont des propriétés qui leur sont propres. En effet, les composés ayant un nombre impair de carbones ont un point de fusion relativement inférieur aux composés comportant un nombre pair de carbones. Ces différences sont dues à leurs différents états cristallins, plus communément appelé polymorphisme. Ce dernier est causé par les liaisons hydrogène formées par les fonctions acide carboxylique. Les liaisons se font différemment selon le nombre de carbones présent dans la molécule^[4].

Notes et références

1. Fiche Alfa Aesar.pdf et alfa.com.
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. Sebacic acid, Sigma-Aldrich.
4. Venkat R. Thalladi, Markus Nu1sse et Roland Boese, The Melting Point Alternation in R,ö-Alkanedicarboxylic Acids.

Voir aussi

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Liens externes

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