L'acide méthylsulfonique ou acide méthanesulfonique est un acide organique de formule brute C H 4 O 3 S . Il est utilisé en tant que catalyseur en synthèse organique notamment pour les estérifications , les alkylations , la formation d'acides carboxyliques et peroxycarboxyliques [8] et est un indicateur environnemental des émissions de soufre dans l'atmosphère.
Faits en bref Identification, Nom UICPA ...
Acide méthylsulfonique
Identification
Nom UICPA
acide méthylsulfonique
Synonymes
acide méthanesulfonique
No CAS
75-75-2
No ECHA
100.000.817
No CE
200-898-6
PubChem
6395
SMILES
InChI
InChI : vue 3D InChI
= 1S/CH4O3S/c1-5(2,3)4/h1H3,(H,2,3,4)
Propriétés chimiques
Formule
C H 4 O 3 S [ Isomères]
Masse molaire [1]
96,106 ± 0,007 g /mol C 12,5 %, H 4,2 %, O 49,94 %, S 33,37 %,
Propriétés physiques
T° fusion
20 °C [2]
Paramètre de solubilité δ
31,8 J 1/2 ·cm -3/2 (25 °C )[3]
Masse volumique
1,484 4 g ·cm -3 à 17,6 °C [4]
Point d’éclair
189 °C [2]
Thermochimie
Cp
équation[5] :
C
P
=
(
65.450
)
+
(
−
1.0363
E
−
1
)
×
T
+
(
6.2784
E
−
4
)
×
T
2
+
(
−
6.7194
E
−
7
)
×
T
3
+
(
2.3114
E
−
10
)
×
T
4
{\displaystyle C_{P}=(65.450)+(-1.0363E-1)\times T+(6.2784E-4)\times T^{2}+(-6.7194E-7)\times T^{3}+(2.3114E-10)\times T^{4}}
Capacité thermique du gaz en J·mol-1 ·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 000 K.
Valeurs calculées :
74,381 J·mol-1 ·K-1 à 25 °C.
T (K)
T (°C)
Cp
(
J
k
m
o
l
×
K
)
{\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}
Cp
(
J
k
g
×
K
)
{\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
298
24,85
74 364
774
344
70,85
79 981
832
368
94,85
83 091
865
391
117,85
86 152
896
415
141,85
89 403
930
438
164,85
92 553
963
461
187,85
95 714
996
485
211,85
99 005
1 030
508
234,85
102 133
1 063
532
258,85
105 354
1 096
555
281,85
108 385
1 128
578
304,85
111 349
1 159
602
328,85
114 358
1 190
625
351,85
117 153
1 219
649
375,85
119 966
1 248
T (K)
T (°C)
Cp
(
J
k
m
o
l
×
K
)
{\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}
Cp
(
J
k
g
×
K
)
{\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
672
398,85
122 559
1 275
695
421,85
125 046
1 301
719
445,85
127 524
1 327
742
468,85
129 786
1 350
766
492,85
132 029
1 374
789
515,85
134 068
1 395
812
538,85
136 001
1 415
836
562,85
137 913
1 435
859
585,85
139 649
1 453
883
609,85
141 371
1 471
906
632,85
142 944
1 487
929
655,85
144 454
1 503
953
679,85
145 975
1 519
976
702,85
147 397
1 534
1 000
726,85
148 860
1 549
Précautions
NFPA 704 [6]
Directive 67/548/EEC [7]
C
Numéro index :
607-145-00-4 Classification :
C; R34
Symboles :
C :
Corrosif Phrases R :
R34 : Provoque des brûlures.
Phrases S :
S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste.
S36 : Porter un vêtement de protection approprié.
S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette).
S1/2 : Conserver sous clef et hors de portée des enfants.
Transport [2]
Code Kemler : 80 : matière corrosive ou présentant un degré mineur de corrosivité
Numéro ONU :2586 : ACIDES ALKYLSULFONIQUES LIQUIDES contenant au plus 5 pour cent d’acide sulfurique libre
; ou ACIDES ARYLSULFONIQUES LIQUIDES contenant au plus 5 pour cent d’acide sulfurique libre
Classe : 8
Étiquette : 8 : Matières corrosives
Emballage : Groupe d'emballage
III : matières faiblement dangereuses.
Unités du SI et CNTP , sauf indication contraire.
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Le pKa de l'acide est estimé à -1,9 [8] .
Les alcanes ne réagissent pas facilement avec le trioxyde de soufre ou l'oléum . La sulfoxydation ou la sulfochloration sont les principaux procédés de fabrication à partir des alcanes[8] .
Entrée « Methanesulfonic acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand , anglais ), accès le 3 mars 2010 (JavaScript nécessaire)
(en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents , vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999 , 239 p. (ISBN 0-471-98369-1 )
A. Berthoud , « Quelques propriétés physico-chimiques des acides éthane- et méthansulfonique », Helvetica Chimica Acta , vol. 12, 1920 , p. 859-865 (DOI 10.1002/hlca.19290120188 )
UCB Université du Colorado
(en) Kurt Kosswig, Sulfonic Acids, Aliphatic , Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry » (DOI 10.1002/14356007.a25_503 )