Acide méthylsulfonique

L'acide méthylsulfonique ou acide méthanesulfonique est un acide organique de formule brute CH₄O₃S. Il est utilisé en tant que catalyseur en synthèse organique notamment pour les estérifications, les alkylations, la formation d'acides carboxyliques et peroxycarboxyliques^[8] et est un indicateur environnemental des émissions de soufre dans l'atmosphère.

Acide méthylsulfonique
Identification
Nom UICPA	acide méthylsulfonique
Synonymes	acide méthanesulfonique
No CAS	75-75-2
No ECHA	100.000.817
No CE	200-898-6
PubChem	6395
SMILES	CS(=O)(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/CH4O3S/c1-5(2,3)4/h1H3,(H,2,3,4)
Propriétés chimiques
Formule	CH4O3S  [Isomères]
Masse molaire[1]	96,106 ± 0,007 g/mol C 12,5 %, H 4,2 %, O 49,94 %, S 33,37 %,
Propriétés physiques
T° fusion	20 °C [2]
Paramètre de solubilité δ	31,8 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[3]
Masse volumique	1,484 4 g·cm-3 à 17,6 °C[4]
Point d’éclair	189 °C [2]
Thermochimie
Cp	équation[5] : ${\displaystyle C_{P}=(65.450)+(-1.0363E-1)\times T+(6.2784E-4)\times T^{2}+(-6.7194E-7)\times T^{3}+(2.3114E-10)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 000 K. Valeurs calculées : 74,381 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 298 24,85 74 364 774 344 70,85 79 981 832 368 94,85 83 091 865 391 117,85 86 152 896 415 141,85 89 403 930 438 164,85 92 553 963 461 187,85 95 714 996 485 211,85 99 005 1 030 508 234,85 102 133 1 063 532 258,85 105 354 1 096 555 281,85 108 385 1 128 578 304,85 111 349 1 159 602 328,85 114 358 1 190 625 351,85 117 153 1 219 649 375,85 119 966 1 248 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 672 398,85 122 559 1 275 695 421,85 125 046 1 301 719 445,85 127 524 1 327 742 468,85 129 786 1 350 766 492,85 132 029 1 374 789 515,85 134 068 1 395 812 538,85 136 001 1 415 836 562,85 137 913 1 435 859 585,85 139 649 1 453 883 609,85 141 371 1 471 906 632,85 142 944 1 487 929 655,85 144 454 1 503 953 679,85 145 975 1 519 976 702,85 147 397 1 534 1 000 726,85 148 860 1 549
Précautions
NFPA 704[6]
1 3 0
Directive 67/548/EEC[7]
C Numéro index : 607-145-00-4 Classification : C; R34 Symboles : C : Corrosif Phrases R : R34 : Provoque des brûlures. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S36 : Porter un vêtement de protection approprié. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S1/2 : Conserver sous clef et hors de portée des enfants. Phrases R : 34, Phrases S : 1/2, 26, 36, 45,
Transport[2]
80    2586    Code Kemler : 80 : matière corrosive ou présentant un degré mineur de corrosivité Numéro ONU : 2586 : ACIDES ALKYLSULFONIQUES LIQUIDES contenant au plus 5 pour cent d’acide sulfurique libre ; ou ACIDES ARYLSULFONIQUES LIQUIDES contenant au plus 5 pour cent d’acide sulfurique libre Classe : 8 Étiquette : 8 : Matières corrosives Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Propriétés physico-chimiques

Le pKa de l'acide est estimé à -1,9 ^[8].

Production et synthèse

Les alcanes ne réagissent pas facilement avec le trioxyde de soufre ou l'oléum. La sulfoxydation ou la sulfochloration sont les principaux procédés de fabrication à partir des alcanes^[8].

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. Entrée « Methanesulfonic acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 3 mars 2010 (JavaScript nécessaire)
3. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
4. A. Berthoud, « Quelques propriétés physico-chimiques des acides éthane- et méthansulfonique », Helvetica Chimica Acta, vol. 12,‎ 1920, p. 859-865 (DOI 10.1002/hlca.19290120188)
5. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, 2 et 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-857-8, 978-0-88415-858-5 et 978-0-88415-859-2)
6. UCB Université du Colorado
7. «  acide methanesulfonique », sur ESIS, consulté le 3 mars 2010
8. (en) Kurt Kosswig, Sulfonic Acids, Aliphatic, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry » (DOI 10.1002/14356007.a25_503)

Voir aussi

• anhydride méthanesulfonique, son anhydride
• chlorure de méthanesulfonyle, son chlorure
• mésylate, sa base conjuguée
• acide trifluorométhanesulfonique

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