Acide diaminopimélique

L'acide diaminopimélique (DAP) est un acide aminé non protéinogène. C'est un dérivé ε-carboxylé de la lysine.

Acide diaminopimélique
Identification
Nom UICPA	acide (2R,6S)-2,6-diaminoheptanedioïque
No CAS	583-93-7
No ECHA	100.008.660
PubChem	99290
SMILES	N[C@H](CCC[C@H](N)C(=O)O)C(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C7H14N2O4/c8-4(6(10)11)2-1-3-5(9)7(12)13/h4-5H,1-3,8-9H2,(H,10,11)(H,12,13)/t4-,5+ InChIKey : GMKMEZVLHJARHF-SYDPRGILSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C7H14N2O4  [Isomères]
Masse molaire[1]	190,197 1 ± 0,008 2 g/mol C 44,2 %, H 7,42 %, N 14,73 %, O 33,65 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le DAP est caractéristique de la paroi bactérienne^[2] chez certaines bactéries. Lorsqu'on leur en fournit, elles montrent une croissance normale, alors qu'en son absence, elles continuent à croître, mais avec l'impossibilité de former de nouvelles parois cellulaires de peptidoglycane. Le DAP fait partie intégrante du peptidoglycane de certaines bactéries, comme Escherichia coli chez qui il est employé dans la réticulation du peptidoglycane.

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. (en) Brooks, George H.; Geo F. Brooks, Jawetz, Melnick & Adelberg's medical microbiology, McGraw-Hill Medical, 2007, 24^e éd., poche (ISBN 978-0-07-147666-9), p. 85

Voir aussi

• Peptidoglycane
• Acide pimélique
• Paroi cellulaire

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