Acétate de méthyle

L'acétate de méthyle ou éthanoate de méthyle en nomenclature systématique, également connu comme l'ester méthylique de l'acide acétique parfois confondu avec l'acétone, est un liquide clair, très inflammable, à l'odeur agréable caractéristique de certaines colles et dissolvants pour vernis à ongles. L'acétate de méthyle a des caractéristiques très similaires à celles de l'acétate d'éthyle. L'acétate de méthyle est utilisé comme solvant dans des colles, peintures et nettoyants de vernis à ongles, en synthèse organique et pour des extractions. Il est très faiblement polaire (lipophile) et aprotique, il est assez soluble dans l'eau à température élevée. Il s'hydrolyse, spécialement à température élevée, en méthanol et en acide acétique en présence d'acides forts aqueux ou en acétate en présence d'une base forte aqueuse. Sa présence dans le milieu interstellaire a été détectée par spectroscopie en 2013^[13].

Acétate de méthyle
Identification
Nom UICPA	éthanoate de méthyle
No CAS	79-20-9
No ECHA	100.001.078
No CE	201-185-2
No RTECS	AI9100000
PubChem	6584
SMILES	O=C(C)OC PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C3H6O2/c1-3(4)5-2/h1-2H3
Propriétés chimiques
Formule	C3H6O2  [Isomères]
Masse molaire[1]	74,078 5 ± 0,003 4 g/mol C 48,64 %, H 8,16 %, O 43,2 %,
Moment dipolaire	1,72 ± 0,09 D [2]
Diamètre moléculaire	0,497 nm [3]
Propriétés physiques
T° fusion	−98 °C[4]
T° ébullition	57-58 °C[4]
Paramètre de solubilité δ	19,6 MPa1/2 (25 °C)[5]; 19,3 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[3]
Masse volumique	0,932 g·cm-3 à 25 °C[4]
T° d'auto-inflammation	502,2 °C[4]
Point d’éclair	−13 °C[4]
Pression de vapeur saturante	165 mmHg à 20 °C[4]
Point critique	233,45 °C, 4,75 MPa, 0,331 l·mol-1[6]
Thermochimie
Cp	équation[7] : ${\displaystyle C_{P}=(-22.287)+(4.8275E-1)\times T+(-4.6631E-4)\times T^{2}+(2.3286E-7)\times T^{3}+(-4.3094E-11)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 200 K. Valeurs calculées : 86,024 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 298 24,85 85 985 1 161 358 84,85 100 750 1 360 388 114,85 107 445 1 450 418 144,85 113 718 1 535 448 174,85 119 596 1 614 478 204,85 125 105 1 689 508 234,85 130 269 1 759 538 264,85 135 113 1 824 568 294,85 139 658 1 885 598 324,85 143 929 1 943 628 354,85 147 945 1 997 658 384,85 151 728 2 048 688 414,85 155 298 2 096 718 444,85 158 673 2 142 749 475,85 161 975 2 187 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 779 505,85 165 009 2 227 809 535,85 167 901 2 267 839 565,85 170 666 2 304 869 595,85 173 319 2 340 899 625,85 175 874 2 374 929 655,85 178 344 2 408 959 685,85 180 741 2 440 989 715,85 183 076 2 471 1 019 745,85 185 360 2 502 1 049 775,85 187 603 2 532 1 079 805,85 189 813 2 562 1 109 835,85 191 999 2 592 1 139 865,85 194 168 2 621 1 169 895,85 196 325 2 650 1 200 926,85 198 549 2 680
PCS	1 592,2 kJ·mol-1[8] (liquide)
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation	10,25 ± 0,02 eV (gaz)[9]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle n_{}^{20}}$ 1,359 3 [10]
Précautions
NFPA 704
[11] 3 1 0
Directive 67/548/EEC
[4]
Xi F Symboles : Xi : Irritant F : Facilement inflammable Phrases R : R11 : Facilement inflammable. R36 : Irritant pour les yeux. R66 : L’exposition répétée peut provoquer dessèchement ou gerçures de la peau. R67 : L’inhalation de vapeurs peut provoquer somnolence et vertiges. Phrases S : S16 : Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles - Ne pas fumer. S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S29 : Ne pas jeter les résidus à l’égout. S33 : Éviter l’accumulation de charges électrostatiques. Phrases R : 11, 36, 66, 67, Phrases S : 16, 26, 29, 33,
Transport
-    1231    Numéro ONU : 1231 : ACÉTATE DE MÉTHYLE Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Écotoxicologie
LogP	0,05[12]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Synthèse

L'acétate de méthyle est synthétisé à partir d'acide acétique et de méthanol en présence d'un acide fort comme l'acide sulfurique dans une réaction d'estérification. La conversion de l'acétate de méthyle en ses composants, par hydrolyse acide, est une réaction du premier ordre vis-à-vis de l'ester tandis que la même hydrolyse en milieu basique est une réaction du second ordre vis-à-vis de l'ester et de la base.

Usage

L'anhydride acétique est produit par carbonylation d'acétate de méthyle avec un protocole inspiré du procédé Monsanto^[14].

Métabolisme et toxicité

Après absorption orale, l'acétate de méthyle est décomposé partiellement dans l'estomac en méthanol et acide acétique par des estérases de la muqueuse gastrique. Une exposition élevée aboutit à retrouver l'acétate de méthyle dans le sang^[15]. La demi-vie dans le sang est de 4 heures^[16].

Sources "naturelles"

L'acétate de méthyle est aussi un composé volatile rencontré dans les plantes :

• Jus de raisin frais : 0,026 ppm(1)^[17]
• Graines ensilées : 0.29 à 6.15 nL/L^[18]
• Amandes avec coque : 0.10 nL/L^[18]
• Fleurs de Kiwi (Actinidia chinensis) : 0.57%^[19]
• Et aussi : Menthe (Water Mint, Crested Latesummer Mint), Ananas, Artemisia (Annual Mugwort), Papaye, Fleur de tournesol, Pommier, Pêche, Huile essentielle de gingembre^[20].

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 16 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 142006679X et 978-1420066791), p. 9-50
3. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
4. Acétate de méthyle sur sigmaaldrich.com
5. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, 2007, 2^e éd., 1076 p. (ISBN 0387690026, lire en ligne), p. 294
6. (en) Claudio A. Faúndez et José O. Valderrama, « Activity Coefficient Models to Describe Vapor-Liquid Equilibrium in Ternary Hydro-Alcoholic Solutions », Chinese Journal of Chemical Engineering, vol. 17, n^o 2,‎ avril 2009, p. 259-267 (DOI 10.1016/S1004-9541(08)60203-7)
7. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-857-8)
8. (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press, 18 juin 2002, 83^e éd., 2664 p. (ISBN 0849304830, présentation en ligne), p. 5-89
9. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
10. (en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill, 2005, 16^e éd., 1623 p. (ISBN 0-07-143220-5), p. 2.289
11. « Avantor is setting science in motion for a better world », sur VWR (consulté le 29 mai 2023).
12. (en) Hideji Tanii, Jian Huang, Takao Ohyashiki et Kazuo Hashimoto, « Physical-Chemical-Activity Relationship of Organic Solvents: Effects on Na+-K+-ATPase Activity and Membrane Fluidity in Mouse Synaptosomes », Neurotoxicology and Teratology, vol. 16, n^o 6,‎ 1994, p. 575-582 (DOI 10.1016/0892-0362(94)90035-3)
13. (en) B. Tercero, I. Kleiner, J. Cernicharo, H. V. L. Nguyen, A. López et G. M. Muñoz Caro, « Discovery of Methyl Acetate and Gauche Ethyl Formate in Orion », The Astrophysical Journal Letters, vol. 770, n^o 1,‎ juin 2013, article n^o L13 (DOI 10.1088/2041-8205/770/1/L13, Bibcode 2013ApJ...770L..13T, arXiv 1305.1135, lire en ligne)
14. (en) Zoeller, J. R.; Agreda, V. H.; Cook, S. L.; Lafferty, N. L.; Polichnowski, S. W.; Pond, D. M., « Eastman Chemical Company Acetic Anhydride Process », Catalysis Today, vol. 13,‎ 1992, p. 73-91 (DOI 10.1016/0920-5861(92)80188-S)
15. ECHA; European Commission - Joint Research Centre Institute for Health and Consumer Protection European Chemicals Bureau (ECB); European Union Risk Assessment Report on Methyl Acetate (CAS No: 79-20-9) (EINECS No: 201-185-2) Volume 34 p.55 (2003). Available from, as of November 21, 2014: http://echa.europa.eu/en/support/documents-library
16. ECHA; European Commission - Joint Research Centre Institute for Health and Consumer Protection European Chemicals Bureau (ECB); European Union Risk Assessment Report on Methyl Acetate (CAS No: 79-20-9) (EINECS No: 201-185-2) Volume 34 p.54 (2003). Available from, as of November 21, 2014: http://echa.europa.eu/en/support/documents-library
17. Cadwallader KR, Xu Y; J Agric Food Chem 42: 782-84 (1994)
18. Malkina IL et al; J Environ Qual 40: 28-36 (2011)
19. Tatsuka K et al; J Agric Food Chem 38: 2176-80 (1990)
20. USDA; Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases. Plants with a chosen chemical. Methyl acetate. Washington, DC: US Dept Agric, Agric Res Service. Available from, as of Sept 29, 2014: http://www.ars-grin.gov/duke/

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Methyl acetate » (voir la liste des auteurs).

Voir aussi

• Acétate d'éthyle
• Acétate de propyle
• Acétate de butyle

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