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composé chimique De Wikipédia, l'encyclopédie libre
La 8-hydroxyquinoléine est un composé organique de formule brute C9H7NO. Il s'agit d'un dérivé de la quinoléine, hydroxylé sur le carbone 8, qui se présente sous forme d'un solide à cristaux incolores d'usage très répandu comme chélateur, comme antiseptique, ou encore comme pesticide, sous un grand nombre de dénominations parallèles.
8-Hydroxyquinoléine | |
![]() ![]() Structure de la 8-hydroxyquinoléine |
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Identification | |
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Nom UICPA | Quinoléine-8-ol |
Synonymes |
8-Quinolinol, Oxyquinoléine, |
No CAS | |
No ECHA | 100.005.193 |
No CE | 205-711-1 |
Code ATC | D08 G01 R02 |
PubChem | 1923 |
ChEBI | 48981 |
SMILES | |
InChI | |
Apparence | cristaux incolores |
Propriétés chimiques | |
Formule | C9H7NO [Isomères] |
Masse molaire[1] | 145,158 ± 0,008 2 g/mol C 74,47 %, H 4,86 %, N 9,65 %, O 11,02 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 76 °C |
T° ébullition | 267 °C |
Masse volumique | 1,03 g·cm-3 [2] |
Précautions | |
SGH[3] | |
H302, H319, H332 et P305+P351+P338 |
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Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La 8-hydroxyquinoléine est un chélateur bidentate monoprotique formant des chélates avec les bases de Schiff dérivées du salicylaldéhyde, telles que le salicylaldoxime et le salen. En solution aqueuse à pH neutre, l'hydroxyle est protoné (pKa = 9,89) tandis que l'azote ne l'est pas (pKa = 5,13)[4], mais il existe un état excité dans lequel l'azote reçoit un proton de l'hydroxyle, donnant un zwitterion avec un anion d'oxygène et un cation d'azote protoné[5].
La 8-hydroxyquinoléine et ses chélates présentent des propriétés antiseptiques, désinfectantes et pesticides[6],[7].
La réaction de la 8-hydroxyquinoléine avec l'aluminium(III) conduisent au tris(8-hydroxyquinoléine)aluminium(III) (Alq3)[8], un composé couramment utilisé pour réaliser des diodes électroluminescentes organiques (OLED) dont les variations dans les substituants du noyau quinoléine permettent de moduler la luminescence[9].
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