6-O-Méthylguanine

La 6-O-méthylguanine est une base nucléique dérivée de la guanine dans laquelle un groupe méthyle est lié à l'atome d'oxygène. Contrairement à la guanine, elle s'apparie spontanément à la thymine plutôt qu'à la cytosine, ce qui modifie l'information génétique par conversion d'une paire de bases G–C en paire A–T^[2] au cours des réplications successives.

6-O-Méthylguanine
Structure de la 6-O-méthylguanine
Identification
Nom UICPA	6-méthoxy-7H-purin-2-amine
Synonymes	2-amino-6-méthoxypurine
No CAS	20535-83-5
No ECHA	100.111.933
No CE	606-576-5
SMILES	COC1=NC(=NC2=C1NC=N2)N PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C6H7N5O/c1-12-5-3-4(9-2-8-3)10-6(7)11-5/h2H,1H3,(H3,7,8,9,10,11) Std. InChIKey : BXJHWYVXLGLDMZ-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C6H7N5O  [Isomères]
Masse molaire[1]	165,152 7 ± 0,006 6 g/mol C 43,64 %, H 4,27 %, N 42,41 %, O 9,69 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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On la retrouve dans deux nucléosides : la 6-O-méthylguanosine, un ribonucléoside, et la nélarabine, un arabinonucléoside (nucléoside dont l'ose est l'arabinose au lieu du ribose).

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. (en) Petra Neddermann, Paola Gallinari, Teresa Lettieri, Daniel Schmid, Oanh Truong, J. Justin Hsuan, Karin Wiebauer et Josef Jiricny, « Cloning and Expression of Human G/T Mismatch-specific Thymine-DNA Glycosylase », The Journal of Biological Chemistry, vol. 271, n^o 22,‎ mai 1996, p. 12767-12774 (PMID 8662714, DOI 10.1074/jbc.271.22.12767, lire en ligne)

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