Méthylanisole

Le méthylanisole ou méthoxytoluène est un composé organique aromatique de formule CH₃OC₆H₄CH₃. Il est constitué d'une noyau de benzène substitué par un groupe méthyle (toluène) et un groupe méthoxyle (anisole). Comme tous les benzènes disubstitués, il existe sous la forme de trois isomères structuraux, les composés ortho, méta et para, selon la position relative des deux substituants sur le cycle.

Propriétés

Ces trois composés sont tous des liquides inflammables, solubles dans les solvants organiques mais peu solubles dans l'eau.

Méthylanisole
Nom	2-méthylanisol	3-méthylanisol	4-méthylanisol
Autre nom	orthométhylanisol o-méthylanisol 2-méthoxytoluène	métaméthylanisol m-méthylanisol 3-méthoxytoluène	paraméthylanisol p-méthylanisol 4-méthoxytoluène
Représentation
Numéro CAS	578-58-5	100-84-5	104-93-8
PubChem	33637	7530	785
Formule brute	C8H10O
Masse molaire	122,17 g·mol−1
État	liquide
Apparence	liquide incolore	liquide jaunâtre	liquide jaunâtre
Masse volumique (à 20 °C)	0,98 g·cm-3[1]	0,969 g·cm-3[2]	0,969 g·cm-3[3]
Point de fusion	−34,1 °C[1]		−32 °C[3]
Point d'ébullition	170 à 172 °C[1]	175 à 176 °C[2]	174 °C[3]
Point d'éclair (coupelle fermée)	52 °C[1]	52 °C[2]	59 °C[3]
Point d'auto-inflammation			490 °C[3]
Limite d'explosivité			1,1-8,3 vol.%[3]
LogP	2,74[1]	2,66[2]	2,81[3]
Solubilité dans l'eau	Pratiquement insoluble[1]		0,559 g·l (20 °C)[3]
SGH	Attention[1]	Attention[2]	Attention[3]
Phrase H et P	H226 H226 : Liquide et vapeurs inflammables	H226 H226 : Liquide et vapeurs inflammables	H226, H302 et H315 H226 : Liquide et vapeurs inflammables H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée
			P273 et P281 P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P281 : Utiliser l’équipement de protection individuel requis. [4]
Transport	30    3271    Code Kemler : 30 : matière liquide inflammable (point d'éclair de 23 à 60 °C, valeurs limites comprises) ou matière liquide inflammable ou matière solide à l'état fondu ayant un point d'éclair supérieur à 60 °C, chauffée à une température égale ou supérieure à son point d'éclair, ou matière liquide auto-échauffante Numéro ONU : 3271 : ÉTHERS, N.S.A. Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables [1]	30    3271    Code Kemler : 30 : matière liquide inflammable (point d'éclair de 23 à 60 °C, valeurs limites comprises) ou matière liquide inflammable ou matière solide à l'état fondu ayant un point d'éclair supérieur à 60 °C, chauffée à une température égale ou supérieure à son point d'éclair, ou matière liquide auto-échauffante Numéro ONU : 3271 : ÉTHERS, N.S.A. Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables [2]	30    3271    Code Kemler : 30 : matière liquide inflammable (point d'éclair de 23 à 60 °C, valeurs limites comprises) ou matière liquide inflammable ou matière solide à l'état fondu ayant un point d'éclair supérieur à 60 °C, chauffée à une température égale ou supérieure à son point d'éclair, ou matière liquide auto-échauffante Numéro ONU : 3271 : ÉTHERS, N.S.A. Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables [3]

Synthèse

Les méthoxytoluènes peuvent être préparé via éthérification des crésols par le sulfate de diméthyle^[5].

Utilisation

Il n'y a pas de débouché commercial majeur pour ces composés, mais ils sont cependant des précurseurs des acides méthoxybenzoïques et méthoxybenzaldéhydes correspondants^[6]

Notes et références

1. Entrée « 2-Methylanisol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 3 avril 2019 (JavaScript nécessaire).
2. Entrée « 3-Methylanisol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 3 avril 2019 (JavaScript nécessaire).
3. Entrée « 4-Methylanisol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 3 avril 2019 (JavaScript nécessaire).
4. Fiche Sigma-Aldrich du composé 4-Methylanisole, consultée le 3 avril 2019.
5. Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, (ISBN 3-335-00343-8), S. 209.
6. Yasutaka Ishii, Takahiro Iwahama, Satoshi Sakaguchi, Kouichi Nakayama, Yutaka Nishiyama, « Alkane Oxidation with Molecular Oxygen Using a New Efficient Catalytic System:  N-Hydroxyphthalimide (NHPI) Combined with Co(acac)_n (n = 2 or 3) », J. Org. Chem., vol. 61,‎ 1996, p. 4520–4526 (DOI 10.1021/jo951970l)

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