3-Pyrrolidone

	3-Pyrrolidone
Identification
Nom UICPA	pyrrolidin-3-one
Synonymes	3-pyrrolidinone, β-pyrrolidone, β-pyrrolidinone, pyrrolidin-3-one
No CAS	96-42-4
No ECHA	100.243.061
PubChem	233208
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule	C4H7NO [Isomères];
Masse molaire	85,104 5 ± 0,004 2 g/mol ; C 56,45 %, H 8,29 %, N 16,46 %, O 18,8 %,
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La 3-pyrrolidone est un composé chimique constitué d'un cycle à 5 contenant un atome d'azote (azolidine) substitué en position 3 par un groupe oxo. Il appartient à la classe des amines et cétones cycliques. C'est un isomère du γ-butyrolactame.

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La 3-pyrrolidone peut être formée, par exemple, à partir de la réaction de condensation d'une amine tertiaire sur elle-même avec des quantités catalytiques d'éthanolate de sodium (NaOEt) et un traitement par de l'acide sulfurique est ultérieurement appliqué^[2]. À partir de cette réaction, une 3-pyrrolidone substituée est obtenue. Elle peut être via une autre réaction chimique avec du chlorure d'hydrogène (HCl) hydrolysée puis décarboxylée^[3].

(de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « 3-Pyrrolidon » (voir la liste des auteurs).

[1]
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
[2]
T. Ohsawa, M. Ihara, K. Fukumoto, A Novel and Stereoselective Synthesis of cis-1,8-H-1-Hydroxypyrrolizidine, Heterocycles, 1982, vol. 19, p. 1605–1607.
[3]
R. Kuhn, G. Osswald, D, L-β-Hydroxypyrrolidin und β-Pyrrolidonhydrochlorid, Angew. Chem., 1957, vol. 69, p. 60.

Synthèse