La 2-pyrrolidone ou γ-butyrolactame est un composé organique constitué d'un lactame à cinq chaînons. C'est un liquide incolore utilisé dans le milieu industriel, comme solvant polaire, non corrosif, avec un haut point d'ébullition dans une grande variété d'applications. Il est miscible en toutes proportions avec beaucoup d'autres solvants tels que l'eau, l'éthanol, l'éther diéthylique, le chloroforme, le benzène, l'acétate d'éthyle ou le disulfure de carbone.
| 2-Pyrrolidone | |
  |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 2-pyrrolidone |
| Synonymes |
γ-lactame, butyrolactame, γ-butyrolactame |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.009.531 |
| No CE | 210-483-1 |
| No RTECS | UY5715000 |
| PubChem | 12025 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C4H7NO [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 85,104 5 ± 0,004 2 g/mol C 56,45 %, H 8,29 %, N 16,46 %, O 18,8 %, liquide/solide (p.f.~25 °C) incolore à jaunâtre et inodore[2] |
| pKa | 9-11 à 20 °C (cc = 100g/l)[2] |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 25 °C[2] 23-25 °C[3] |
| T° ébullition | 245 °C[2],[3] |
| Solubilité | soluble dans l'eau[2] |
| Masse volumique | 1,12 g·cm-3 à 20-25 °C[2],[3] |
| T° d'auto-inflammation | 390 °C[2] |
| Point d’éclair | 138 °C[2] 113 °C[3] 129 °C[4] |
| Limites d’explosivité dans l’air | de 1,8 vol. % à 16,6 vol. %[2] |
| Pression de vapeur saturante | 0,04 hPa à 20 °C 2 hPa à 80 °C[2] |
| Viscosité dynamique | 10,2 mPa*s à 30 °C[2] |
| Propriétés optiques | |
| Indice de réfraction | = 1,487[3] |
| Précautions | |
| SGH[2] | |
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| NFPA 704[4] | |
| Yeux | peut causer une sévère irritation des yeux[2] |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 328 mg/kg (rat, oral)[2],[4] |
| CL50 | 13,2 mg/l (Crustacea, 48 heures)[2] |
| LogP | (octanol/eau) -0,85[2] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
modifier  |
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La 2-pyrrolidone est un intermédiaire dans la fabrication de polymères tels que la polyvinylpyrrolidone et la polypyrrolidone. Elle sert aussi pour la production de nombreux médicaments pharmaceutiques dont :
- cotinine ;
- doxapram ;
- piracétam ;
- povidone ;
- éthosuximide.
Notes et références
Voir aussi
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