2-Arachidonylglycérol

Le 2-arachidonylglycérol (2-AG) est un monoglycéride. C'est un cannabinoïde endogène, agoniste des récepteurs de cannabinoïdes de type 1 et de type 2. Il s'agit d'un ester entre le glycérol et l'acide arachidonique, un acide gras oméga-6 en C₂₀. Il est présent à concentration assez élevée dans le système nerveux central et peut être décelé dans le lait de vache ainsi que dans le lait maternel humain. Sa présence dépend de l'activité de deux enzymes, la phospholipase C (PLC) et la diacylglycérol lipase (DAGL). Sa biosynthèse dérive de diglycérides contenant de l'acide arachidonique.

Acide arachidonique.

2-Arachidonylglycérol
Structure du 2-arachidonylglycérol
Identification
Nom UICPA	1,3-dihydroxypropan-2-yl (5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tétraénoate
No CAS	53847-30-6
PubChem	5282280
ChEBI	52392
SMILES	CCCCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCC(=O)OC(CO)CO PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C23H38O4/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-23(26)27-22(20-24)21-25/h6-7,9-10,12-13,15-16,22,24-25H,2-5,8,11,14,17-21H2,1H3/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15- Std. InChIKey : RCRCTBLIHCHWDZ-DOFZRALJSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C23H38O4  [Isomères]
Masse molaire[1]	378,545 4 ± 0,022 3 g/mol C 72,98 %, H 10,12 %, O 16,91 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

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